methyl 2-(N-butyrylsulfamoyl)benzoate | 1181384-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-butyrylsulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(butanoylsulfamoyl)benzoate
• CAS: 1181384-71-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅S
• 分子量: 285.321
• InChiKey: IACMUGKUHBMHEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(N-butyrylsulfamoyl)benzoate 、 乙酸酐 在 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到methyl 2-(N-acetylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氯化铁介导的 N-酰基磺酰胺转酰基反应

  摘要：

  N-酰基磺酰胺的酰基转移，即用一个新的 N-酰基取代N-酰基，是一种具有挑战性且尚未发展的根本性转变。本文提出了N-酰基磺酰胺转酰基的一般方法。该转化是通过FeCl 3对N-酰基磺酰胺的非水解脱酰化和随后所得磺酰胺的酰化的同时催化反应性实现的，并且可以逐步或以一锅方式进行。 GaCl 3和RuCl 3 · xH 2 O对该反应同样有效。该方法温和、高效、操作简单。各种官能团（例如卤素、酮、硝基、氰基、醚和酯）具有良好的耐受性，从而提供良好至优异的收率的转酰化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02288
• 作为产物：
  描述：

  硫代丁酸甲酯 、 邻甲酸甲酯苯磺酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 iron(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.02h， 以94%的产率得到methyl 2-(N-butyrylsulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  高效氯化铁（II）/ N-溴代琥珀酰亚胺介导的酰亚胺和酰基磺酰胺的合成

  摘要：

  我们已经开发了一种通用且高效的氯化铁（II）/ N-溴琥珀酰亚胺（NBS）介导的方法，该方法通过硫代酯与羧酰胺/磺酰胺的偶联来合成酰亚胺和酰磺酰胺，该方法简单，经济且具有实际优势。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800668

文献信息

• Cu(OTf) 2 -mediated acylation and direct N -transacylation of sulfonamides
  作者：Juan Tian、Mengyun Chen、Junshuo Chen、Chengya Shao、Kangkang Yu、Yunfeng Liu、Dayong Sang

  DOI：10.1080/17415993.2024.2378777

  日期：2024.9.2

  Metal triflate-catalyzed acylation of sulfonamides and direct transacylation of N-acylsulfonamides have been investigated. The acylation of sulfonamides proceeds efficiently in the presence of a ca...

  已经研究了金属三氟磺胺类药物催化的酰化反应和 N-酰基磺酰胺的直接酰化反应。磺胺类药物的酰化反应在存在 ca...
• 一种路易斯酸促进的N-酰基磺酰胺直接转移酰化方法
  申请人：荆楚理工学院

  公开号：CN117623992A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明公开了一种路易斯酸促进的N‑酰基磺酰胺直接转移酰化方法，该方法是：N‑酰基仲磺酰胺、酰化试剂和路易斯酸混合，在室温至酰化试剂回流的温度下发生直接转移酰化反应，生成相应的新N‑酰基磺酰胺。该方法条件温和，操作简便，反应效率高。