2-叠氮-5-甲氧基苯甲酸 | 623586-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮-5-甲氧基苯甲酸
• 英文名称: 2-azido-5-methoxybenzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 2-azido-5-methoxy-
• CAS: 623586-42-5
• 化学式: C₈H₇N₃O₃
• 分子量: 193.162
• InChiKey: OIANFUXTOOMYIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮-5-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-azido-5-methoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-Circumdatin H，一种新型线粒体NADH氧化酶抑制剂的首次全合成

  摘要：

  线粒体NADH氧化酶抑制剂（-）-circumdatin H的高效和高度收敛的合成进行了描述。该策略采用分子内Eguchi aza-Wittig方案作为安装关键的中心核心BC环系统的关键步骤，从而实现了目标分子的首次全合成。 苯二氮卓生物碱-环丁抑菌素H-线粒体NADH氧化酶-分子内氮杂-维蒂希反应-江口协议-喹唑啉4（3 H）-ones

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218606
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以95%的产率得到2-叠氮-5-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  （-）-Circumdatin H，一种新型线粒体NADH氧化酶抑制剂的首次全合成

  摘要：

  线粒体NADH氧化酶抑制剂（-）-circumdatin H的高效和高度收敛的合成进行了描述。该策略采用分子内Eguchi aza-Wittig方案作为安装关键的中心核心BC环系统的关键步骤，从而实现了目标分子的首次全合成。 苯二氮卓生物碱-环丁抑菌素H-线粒体NADH氧化酶-分子内氮杂-维蒂希反应-江口协议-喹唑啉4（3 H）-ones

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218606

文献信息

• One-Pot Synthesis of Triazoloquinazolinones<i>via</i>Copper- Catalyzed Tandem Click and Intramolecular CH Amidation
  作者：Manikandan Selvaraju、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201301013

  日期：2014.4.14

  novel and highly efficient copper‐catalyzed tandem synthesis of triazoloquinazolinones is explored. The synthetic strategy involves a sequential one‐pot click reaction followed by aerobic intramolecular CH amidation. Two distinct and important transformations were carried out in one‐pot by employing a single cost‐effective copper catalyst. The milder, rapid and ligand‐free reaction conditions as well

  探索了新颖且高效的铜催化串联合成三唑并喹唑啉酮。合成策略包括先后的一锅点击反应，然后进行好氧的分子内CH酰胺化反应。通过使用一种具有成本效益的铜催化剂，在一个锅中完成了两个截然不同且重要的转变。温和，快速和无配体的反应条件以及更广泛的底物范围是该新颖方案的显着特征。
• A Concise Building Block Approachto a Diverse Multi-Arrayed Library of the Circumdatin Family ofNatural Products
  作者：Andrew Thomas、Alfred Grieder

  DOI：10.1055/s-2003-40870

  日期：2003.8

  Using a polymer-supported phosphine-mediated intramolecular aza-Wittig reaction in a key step of a reaction sequence a diverse library of benzodiazepine-quinazolinone alkaloids (Circumdatins) has been prepared using a novel modified Eguchi protocol. The multi-arrayed library generation strategy commenced from readily accessible benzodiazepinedione derivatives (and anthranilic acids) and all library members were purified by reverse phase preparative HPLC.

  使用聚合物支持的膦介导的分子内氮杂维蒂希反应，在反应序列的关键步骤中，采用一种新型改良的Eguchi协议制备了一系列多样化的苯二氮杂氮烷-喹唑啉酮生物碱（Circumdatins）。多元化库的生成策略从易于获取的苯二氮杂双酮衍生物（和氨基苯甲酸）开始，所有库成员均通过反相制备HPLC进行纯化。
• Synthesis of DNA-Interactive Pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzodiazepines by Employing Polymer-Supported Reagents: Preparation of DC-81
  作者：Ahmed Kamal、K. Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah

  DOI：10.1055/s-2004-834821

  日期：——

  generation of combinatorial library of substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine derivatives that provides a clean and efficient preparation and does not require conventional purification techniques like chromatography. This methodology involves intra molecular aza-Wittig reaction and has been extended for the synthesis of the natural product DC-81 in good overall yields.

  聚合物支持的试剂已被用于生成取代吡咯并 [2,1-c][1,4] 苯二氮卓衍生物的组合文库，该文库提供了一种清洁高效的制备方法，并且不需要常规的纯化技术，如色谱法。这种方法涉及分子内 aza-Wittig 反应，并已扩展到以良好的总产率合成天然产物 DC-81。
• Imides: forgotten players in the Ugi reaction. One-pot multicomponent synthesis of quinazolinones
  作者：Riccardo Mossetti、Tracey Pirali、Dèsirèe Saggiorato、Gian Cesare Tron

  DOI：10.1039/c1cc12067k

  日期：——

  Up to now, the synthesis of quinazolinones has required lengthy synthetic procedures. Here, we describe an innovative one-pot multicomponent reaction leading to highly substituted quinazolinones. We believe that this novel transformation may open the door for the generation of new and pharmacologically active quinazolinones, but, most important of all, the resurrection of the imide-Ugi scaffold paves the way for the synthesis of novel molecular architectures

  迄今为止，喹唑啉酮的合成需要冗长的合成程序。在这里，我们描述了一种创新的一锅多组分反应，可以生成高度取代的喹唑啉酮。我们相信这种新颖的转化可能为新型药理活性喹唑啉酮的产生铺平道路，但最重要的是，酰亚胺-Ugi框架的复兴为新型分子结构的合成开辟了道路。
• A new approach for the solid-phase synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines involving reductive cleavage
  作者：Ahmed Kamal、K. Laxma Reddy、V. Devaiah、N. Shankaraiah、Y. Narasimha Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.090

  日期：2004.10

  A methodology based on reductive cleavage followed by cyclization, for the solid-phase synthesis of pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines employing DIBAL-H, is described.

  描述了一种基于还原裂解然后环化的方法，该方法用于采用DIBAL-H固相合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s。