5-methyl-1-tosylindoline-2,3-dione | 99448-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-1-tosylindoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-indoline-2,3-dione；5-Methyl-1-(toluol-4-sulfonyl)-indolin-2,3-dion；5-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1H-indole-2,3-dione；5-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-2,3-dione
• CAS: 99448-78-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₄S
• 分子量: 315.35
• InChiKey: JINANCQUAAMOIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.9±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-tosylindoline-2,3-dione 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl (E)-4-((N-(2-(2-ethoxy-2-oxoacetyl)-4-methylphenyl)-4-methylphenyl)sulfonamido)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  PIII介导的分子内环丙烷化和环丙烷稠合杂环的无金属合成。

  摘要：

  首次开发了AP（NMe 2）3介导的还原性分子内环丙烷化反应，该反应可轻松利用各种环丙烷稠合的杂环，包括苯并二氢吡喃，四氢喹啉，内酯和内酰胺。还详细说明了环丙烷稠合杂环的催化加氢扩环，从而产生了各种结构上重要的中等尺寸的杂环。

  DOI：

  10.1039/d0cc04086j
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 5-methyl-1-tosylindoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DE489645

  摘要：

  公开号：

文献信息

• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Highly Chemoselective Reduction of Isatins: Synthesis of Indolin-3-ones and Indolines
  作者：Hyojin Jeong、Nara Han、Dong Wook Hwang、Haye Min Ko

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03150

  日期：2020.10.16

  A chemo- and site-selective reduction reaction of isatin derivatives using catalyst B(C6F5)3 and hydrosilanes is described. This transformation is operationally simple, proceeds under mild conditions, and is resistant to various functional groups. Thus, this efficient reaction using a combination of B(C6F5)3 and BnMe2SiH or B(C6F5)3 and Et2SiH2 could potentially be utilized to produce various indolin-3-ones

  描述了使用催化剂B（C 6 F 5）3和氢硅烷的靛红衍生物的化学和位置选择性还原反应。该转化操作简单，在温和条件下进行，并且抗各种官能团。因此，结合使用B（C 6 F 5）3和BnMe 2 SiH或B（C 6 F 5）3和Et 2 SiH 2的有效反应可以潜在地用于生产各种吲哚3-3-酮和二氢吲哚。无需多步程序和金属催化条件。
• PPh₃ Mediated Reductive Annulation Reaction between Isatins and Electron Deficient Dienes to Construct Spirooxindole Compounds
  作者：Lei Zhang、Hong Lu、Guo-Qiang Xu、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00595

  日期：2017.6.2

  A PPh3 mediated reductive annulation reaction between isatins and 4,4-dicyano-2-methylenebut-3-enoates was developed. The reaction provided an alternative method for constructing five- and three-membered all-carbon spirooxindole compounds. Lithium chloride as a Lewis acid played a key role in the synthesis of spirocyclopentenyl oxindole compounds.

  开发了PPh 3介导的靛红与4，4-二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯之间的还原性环化反应。该反应为构建五元和三元全碳螺氧基吲哚化合物提供了另一种方法。作为路易斯酸的氯化锂在螺环戊烯基羟吲哚化合物的合成中起着关键作用。
• Modular Synthesis of Medium-Sized Fluorinated and Nonfluorinated Heterocyclic Lactones by Sequential CN-Bond-Cleaving Ring Expansion under Pd Catalysis
  作者：Hiroto Uno、Koki Kawai、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1021/acscatal.0c03927

  日期：2020.12.4

  medium-sized rings and the unexpected properties induced by fluorinated groups. Here, we describe an efficient method for the preparation of highly functionalized gem-difluoromethylene N-heterocyclic lactones with 9- to 11-membered rings in a sequential CN-bond-cleaving ring-expansion process using difluoro-oxindoles, various zwitterion precursors, and a Pd catalyst. This sequential CN-cleaving expansion process

  氟官能化的杂环和中型杂环在药物化学中都是有吸引力的骨架。然而，中型氟官能化杂环的构建仍未探索。由于中等大小的环产生不利的熵和焓因素，以及氟化基团引起的出乎意料的性质，它们的合成代表了巨大的挑战。在这里，我们描述了一种高效的方法来制备高度官能化的宝石-二氟亚甲基N在使用二氟-吲哚，各种两性离子前体和Pd催化剂的连续CN键裂解扩环过程中，具有9至11元环的杂环内酯。该连续的CN裂解扩展过程被扩展为使用靛红衍生物合成具有α-酮-内酯部分的非氟化，中等大小的杂环。另外，使用该方案将单氟化和非氟化的吲哚转化为相应的中等大小的杂环内酯。这种转化的关键是裂解未反应的酰胺CN键，该键可通过并入两个相邻的吸电子基团并通过Pd配位的两性离子的亲核攻击而被智能激活。证明了一系列杂环产物的位点选择性功能化显示了其合成效用。根据液相色谱-质谱（LC-MS）分析，提出了顺序裂解/扩展过程的机械细节。
• Catalytic Asymmetric Umpolung Tandem Reactions of Hemiacetals via Dinuclear Zinc Cooperative Catalysis
  作者：Sheng-Nan Xing、Yuan-Zhao Hua、Xiao-Chao Yang、Si-Si Du、Shi-Kun Jia、Guang-Jian Mei、Min-Can Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00913

  日期：2022.6.10

  The umpolung activity of hemiacetals serving as α-carbon nucleophiles has been reported via dinuclear zinc cooperative catalysis. This umpolung strategy has been applied to catalytic asymmetric tandem reactions of 1-tosylindoline-2,3-diols with β,γ-unsaturated-α-keto compounds, providing a broad series of structurally diverse tetrahydrofuran spirooxindoles and dihydrofurans, respectively. In addition

  已通过双核锌协同催化报道了作为 α-碳亲核试剂的半缩醛的 umpolung 活性。这种 umpolung 策略已应用于 1-tosylindoline-2,3-二醇与 β,γ-不饱和-α-酮化合物的催化不对称串联反应，分别提供了一系列结构多样的四氢呋喃螺氧吲哚和二氢呋喃。此外，产品可以转化为喹唑啉和喹啉衍生物。
• 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：원광대학교산학협력단

  公开号：KR20220079225A

  公开（公告）日：2022-06-13

  본 발명은 인돌린 유도체 및 이의 제조 방법에 대한 것으로, 아이사틴과 하이드로실레인을 붕소 촉매 하에서 인돌린 유도체를 합성한다. 특히, 아이사틴의 반응성이 적은 2번 탄소의 카르보닐기를 환원하여 인돌린-3-온 유도체를 한 단계로 합성할 수 있다. 또한, 다양한 치환기를 가진 신규한 인돌린 유도체를 합성할 수 있어, 이를 다양한 분야에 응용할 수 있다.

  本发明涉及吲哚衍生物及其制备方法，通过硼催化下，将亚砜和醛合成吲哚衍生物。特别是，通过还原2号碳的羰基，可以一步合成吲哚-3-酮衍生物，而亚砜的反应性较低。此外，可以合成具有各种取代基的新型吲哚衍生物，可在各种领域中应用。