diethyl<<2-(2-pyrimidinyl)hydrazino>methylene>propanedicarboxylate | 171193-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl<<2-(2-pyrimidinyl)hydrazino>methylene>propanedicarboxylate
• 英文别名: diethyl 2-{[2-(pyrimidin-2-yl)hydrazinyl]methylidene}malonate；Diethyl 2-[(2-pyrimidin-2-ylhydrazinyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 171193-36-5
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₄
• 分子量: 280.283
• InChiKey: YUOPXEDKXCPUJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  360.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl<<2-(2-pyrimidinyl)hydrazino>methylene>propanedicarboxylate 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到ethyl 5-hydroxy-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于3-(二甲氨基)丙烯酸酯的1,4-二取代5-羟基-1H-吡唑的区域选择性合成

  摘要：

  1,4-二取代的 5-羟基-1H-吡唑 (9)、(12) 和 (13) 由肼 (2a-k) 和 3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 (1)、(4) 分两步制备, 和 (5)。首先，用（杂）芳基肼（2a-k）对烯胺酮（1）、（4）和（5）进行酸催化处理，得到相应的二甲胺取代产物，腙（3'）和烯肼（6）和（7） ）。在酸性条件下，中间体 (3')、(6) 和 (7) 不会环化成吡唑衍生物。然而，在甲醇和三乙胺的混合物中加热 3'、6 和 7 以 65-98% 的产率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.3987/com-06-10682
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基嘧啶 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到diethyl<<2-(2-pyrimidinyl)hydrazino>methylene>propanedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Holzer, Wolfgang; Schmid, Eva, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1341 - 1350

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Holzer, Wolfgang; Schmid, Eva, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1341 - 1350
  作者：Holzer, Wolfgang、Schmid, Eva

  DOI：——

  日期：——
• 3-(Dimethylamino)propenoate-based Regioselective Synthesis of 1,4-Disubstituted 5-Hydroxy-1H-pyrazoles
  作者：Jurij Svete、David Kralj、Jasmin Mecinovic、David Bevk、Uros Groselj、Branko Stanovnik

  DOI：10.3987/com-06-10682

  日期：——

  1,4-Disubstituted 5-hydroxy-1H-pyrazoles (9), (12), and (13) were prepared in two steps from hydrazines (2a-k) and 3-(dimethylamino)propenoates (1), (4), and (5). First, acid-catalyzed treatment of enaminones (1), (4), and (5) with (hetero)arylhydrazines (2a-k) afforded the corresponding dimethylamine substitution products, hydrazones (3') and enehydrazines (6) and (7). Under acidic conditions, intermediates

  1,4-二取代的 5-羟基-1H-吡唑 (9)、(12) 和 (13) 由肼 (2a-k) 和 3-(二甲基氨基)丙烯酸酯 (1)、(4) 分两步制备, 和 (5)。首先，用（杂）芳基肼（2a-k）对烯胺酮（1）、（4）和（5）进行酸催化处理，得到相应的二甲胺取代产物，腙（3'）和烯肼（6）和（7） ）。在酸性条件下，中间体 (3')、(6) 和 (7) 不会环化成吡唑衍生物。然而，在甲醇和三乙胺的混合物中加热 3'、6 和 7 以 65-98% 的产率提供了所需的产物。