hexa-tert-butyl 10,10'-(6-((2-aminoethyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(1,4,7,10-tetraazacyclo-dodecane-1,4,7-tricarboxylate) | 1093785-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: hexa-tert-butyl 10,10'-(6-((2-aminoethyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(1,4,7,10-tetraazacyclo-dodecane-1,4,7-tricarboxylate)
• 英文别名: Tritert-butyl 10-[4-(2-aminoethylamino)-6-[4,7,10-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；tritert-butyl 10-[4-(2-aminoethylamino)-6-[4,7,10-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 1093785-54-6
• 化学式: C₅₁H₉₃N₁₃O₁₂
• 分子量: 1080.38
• InChiKey: KCGZLXGYKVPPTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  260
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexa-tert-butyl 10,10'-(6-((2-aminoethyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(1,4,7,10-tetraazacyclo-dodecane-1,4,7-tricarboxylate) 、 1-芘甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到Tritert-butyl 10-[4-[2-(pyrene-1-carbonylamino)ethylamino]-6-[4,7,10-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  锌与UTP，TTP或焦磷酸盐的配位会诱导pyr准分子的发射†

  摘要：

  yr 标记的 锌2+循环1和双锌2+合成了双双环2配合物。在生理pH下可逆配位锌2+-骑自行车到 磷酸盐 阴离子和酰亚胺部分，如 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶核苷酸，是众所周知的。在存在带有磷酸盐和酰亚胺基团或两个磷酸盐基团的分析物的存在下，观察到形成了由两个pyr标记的金属配合物和分析物分子组成的三元配合物。配合物中labels标记的紧密邻近引起pyr准分子发射，这可以由无武装的眼睛观察到。由此，存在联合会， UDP协议， 双绞线 和 TTP在缓冲水溶液中的信号被发信号，而其他核苷酸则不能诱导准分子发射。用同样的方式锌2+-cycln-re用作发光化学传感器 PP我 和 1,6-二磷酸果糖 在水性缓冲液中。

  DOI：

  10.1039/c0dt00001a
• 作为产物：
  描述：

  hexa-tert-butyl 10,10'-(6-(2-(benzyloxycarbonylamino)ethylamino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate) 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以79%的产率得到hexa-tert-butyl 10,10'-(6-((2-aminoethyl)amino)-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(1,4,7,10-tetraazacyclo-dodecane-1,4,7-tricarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  用于分化具有纳摩尔亲和力的磷酸化肽的合成受体。

  摘要：

  合成了用于区分 i+3 个氨基酸侧链不同的磷酸化肽的人工双位受体，并测定了它们的结合亲和力和选择性。迄今为止，合成受体在生理条件下（HEPES，pH 7.5，154 mM NaCl）对人工系统报道的磷酸化肽显示出最高的结合亲和力。通过受体分子中两个结合部分的高度协同性实现了紧密和选择性的结合。所有受体通过双（ZnII-环烯）复合物配位和识别羧酸盐或咪唑氨基酸侧链功能的第二个结合位点与磷酸化丝氨酸相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200800432

文献信息

• Polydiacetylene-Based Colorimetric Self-Assembled Vesicular Receptors for Biological Phosphate Ion Recognition
  作者：D. Amilan Jose、Stefan Stadlbauer、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200900339

  日期：2009.7.27

  Self‐assembled vesicular polydiacetylene (PDA) particles with embedded metal complex receptor sites have been prepared. The particles respond to the presence of ATP and PPi (pyrophosphate) in buffered aqueous solution by visible changes of their color and emission properties. Blue PDA vesicles of uniform size of about 200 nm were obtained upon UV irradiation from mono‐ and dinuclear zinc(II)–cyclen

  制备了具有嵌入的金属络合物受体位点的自组装水泡聚二乙炔（PDA）颗粒。颗粒通过颜色和发射特性的可见变化来响应缓冲水溶液中ATP和PPi（焦磷酸盐）的存在。紫外线照射后，从两核双乙炔单体中嵌入的单核和双核锌（II）-环素和亚氨基二乙二铜[Cu II- IDA]改性的二乙炔获得了均匀大小约为200 nm的蓝色PDA囊泡。将ATP和PPi添加到PDA囊泡溶液中，可以从肉眼观察到的颜色从蓝色变为红色。ATP和PPi的结合会改变发射强度。其它阴离子如ADP，AMP，H 2 PO 4 -，CH 3COO -，F - ，氯- ，溴-和我- ，未能诱导任何光谱变化。锌（II）-周期素纳米粒子可用于方便地检测中性水溶液中毫摩尔浓度的PPi和ATP，而Cu II- IDA修饰的水泡PDA受体能够选择性地区分ATP和PPi。
• Luminescent Hybrids Combining a Metal Complex and a Crown Ether – Receptors for Peptidic Ammonium Phosphates
  作者：Andreas Späth、Carina Koch、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejic.201000239

  日期：2010.7

  receptors by an additional intramolecular interaction between the ammonium ion and the aza crown ether. The binding of the ammonium ion to the aza crown ether increases the emission intensity of the fluorophore. In aqueous solution, this weak interaction can only occur within aggregates of phosphates and metal complex receptors of matching geometry;therefore, it allows the distinction of structurally

  制备了结合发光氮杂冠醚和 1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）或双-（吡啶-2-基甲胺）（bpa）金属配合物的杂化化合物。这些合成受体通过其发射强度的变化来表示缓冲水溶液中存在肽磷酸铵。与金属复合物结合位点的可逆磷酸根离子配位降低了邻苯二甲酸酯荧光团的发射强度。结构上合适的磷酸铵，例如 RNA 聚合酶 II 的 C 末端结构域或蛋白激酶 G 靶序列，通过铵离子和氮杂冠醚之间的额外分子内相互作用与合成受体结合。铵离子与氮杂冠醚的结合增加了荧光团的发射强度。在水溶液中，
• Fluorophore-containing compounds and their use in the detection of phosphorylated (poly)peptides
  申请人：Universität Regensburg

  公开号：EP2233485A1

  公开（公告）日：2010-09-29

  The present invention relates to certain fluorophor compounds and a method of detecting a phosphorylated peptide or phosphorylated polypeptide using the same. Furthermore, a method of detecting and differentiating phosphorylated and unphosphorylated peptides or polypeptides is described. A kit and a diagnostic composition comprising the fluorophor compounds as well as a method of diagnosing a disease are also disclosed.

  本发明涉及某些荧光物质化合物以及使用这些化合物检测磷酸化肽或磷酸化多肽的方法。此外，还描述了一种检测和区分磷酸化和未磷酸化肽或多肽的方法。还公开了一种包含荧光物质化合物的试剂盒和诊断组合物，以及一种诊断疾病的方法。
• Luminescent vesicular receptors for the recognition of biologically important phosphate species
  作者：Benjamin Gruber、Stefan Stadlbauer、Kristina Woinaroschy、Burkhard König

  DOI：10.1039/c004916f

  日期：——

  dephosphorylated Casein or BSA. The vesicular luminescent metal complexes do not currently reach the sensitivity and selectivity of reported enzymatic assays or some chemosensors for phosphate anions, but they present a novel type of artificial receptor for molecular recognition. Membrane-embedding of multiple, different receptors and their possible structuring on the vesicular surface is expected to improve

  阴离子结合能力 双锌使用指示剂位移分析（IDA）以及发光标记的复合物研究了缓冲水溶液中的cyclon复合物。对磷酸根阴离子具有高亲和力，例如双绞线 或者 焦磷酸盐在IDA中观察到，没有观察到其他阴离子的结合。不同磷酸根阴离子之间的结合亲和力以及因此的选择性与其总体负电荷和空间需求相关。带有发光标记的配合物对均相溶液中的磷酸根阴离子的存在没有反应，但是如果以两亲性嵌入在单层小囊泡（SUV）膜中，则可以响应。通过使用这样的金属复合物官能化的囊泡，在其表面上以最适量的寡聚乙二醇残基抑制非特异性相互作用，将可能的阴离子分析物的范围扩展到了磷酸化的蛋白表面。在生理条件下，这些经过表面修饰的囊泡对多个磷酸化的α-S1-酪蛋白具有选择性反应和纳摩尔亲和力，而对相应的脱磷酸酪蛋白或BSA无反应。囊泡发光金属络合物目前尚未达到所报道的酶法测定法或某些化学传感器对磷酸根阴离子的敏感性和选择性，但它们为分子识别
• <i>In situ</i> simultaneous profiling of phosphorylation and ubiquitination by single excitation-duplexed luminescence resonance energy transfer
  作者：Fengjiao Ma、Lei Zhang、Bernardino J. Córdova Wong、Jianping Lei

  DOI：10.1039/c8cc01494a

  日期：——

  A dual luminescence resonance energy transfer system is developed based on aptamer-functionalized upconversion nanoparticles as the energy donor and a synthetic dye derivative as the acceptor, which can be applied in the simultaneous profiling and relative quantification of phosphorylation and ubiquitination on a specific protein, even at low levels of protein expression.

  基于适体功能化的上转换纳米粒子作为能量供体，合成染料衍生物作为受体，开发了一种双发光共振能量转移系统，该系统可用于同时对特定蛋白质甚至磷酸化和泛素化进行分析和相对定量低水平的蛋白质表达。