4-chloro-2,6-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-tricarboxylic acid-tri-tert-butyl ester-1-yl)-[1,3,5]-triazine | 912809-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-tricarboxylic acid-tri-tert-butyl ester-1-yl)-[1,3,5]-triazine
• 英文别名: Tritert-butyl 10-[4-chloro-6-[4,7,10-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate；tritert-butyl 10-[4-chloro-6-[4,7,10-tris[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]-1,3,5-triazin-2-yl]-1,4,7,10-tetrazacyclododecane-1,4,7-tricarboxylate
• CAS: 912809-09-7
• 化学式: C₄₉H₈₆ClN₁₁O₁₂
• 分子量: 1056.74
• InChiKey: OCZYKVNXMOLQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  222
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,6-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-tricarboxylic acid-tri-tert-butyl ester-1-yl)-[1,3,5]-triazine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 [4,6-bis-(1-aza-4,7,10-azonia-cyclododec-1-yl)-[1,3,5]-triazin-2-yl]-octadecylamine hexakis-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  腺苷和尿苷核苷酸在2D合成模板上的协同自组装。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600450
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮杂环十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以89%的产率得到4-chloro-2,6-bis(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-4,7,10-tricarboxylic acid-tri-tert-butyl ester-1-yl)-[1,3,5]-triazine
  参考文献：
  名称：

  三嗪桥联抗氧化剂小分子的合成，表征和活性

  摘要：

  金属离子的失调和氧化应激继续是描述阿尔茨海默氏病分子起源的不断发展的假说的组成部分。因此，这些特征是合成化学家通过金属结合配体和抗氧化剂单元杂交探索的可行目标。迄今为止，除少数杂环小分子和开链系统外，潜在的治疗性小分子中的金属结合单元很大程度上受到氯喹醇的启发。杂环小分子，例如cycln（1,4,7,10-四氮杂十二烷）具有直接基于N的修饰的优势，允许添加官能团。在这项工作中，我们报告了三嗪桥联系统的合成，该系统包含两个周期金属结合单元和一个受自然界启发的抗氧化剂香豆素附肢。与提议用于治疗阿尔茨海默氏病的其他螯合剂相比，这种新的潜在治疗分子显示出以独特方式结合铜的能力。DPPH和TEAC测定法探讨了N-（2-（（4,6-di（1,4,7,10-四氮杂环十二烷基-1-基）-1,3,5-三嗪-2-基）氨基）乙基）-2-氧代2 H-色烯-3-羧酰胺（分子1）表明该分子是抗氧化剂。分子1的细胞研究表明毒性低（EC

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.7b00184

文献信息

• Synthetic Receptors for the Differentiation of Phosphorylated Peptides with Nanomolar Affinities
  作者：Andreas Grauer、Alexander Riechers、Stefan Ritter、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.200800432

  日期：2008.10.10

  Artificial ditopic receptors for the differentiation of phosphorylated peptides varying in i+3 amino acid side chains were synthesized, and their binding affinities and selectivities were determined. The synthetic receptors show the highest binding affinities to phosphorylated peptides under physiological conditions (HEPES, pH 7.5, 154 mM NaCl) reported thus far for artificial systems. The tight and

  合成了用于区分 i+3 个氨基酸侧链不同的磷酸化肽的人工双位受体，并测定了它们的结合亲和力和选择性。迄今为止，合成受体在生理条件下（HEPES，pH 7.5，154 mM NaCl）对人工系统报道的磷酸化肽显示出最高的结合亲和力。通过受体分子中两个结合部分的高度协同性实现了紧密和选择性的结合。所有受体通过双（ZnII-环烯）复合物配位和识别羧酸盐或咪唑氨基酸侧链功能的第二个结合位点与磷酸化丝氨酸相互作用。
• Luminescent Hybrids Combining a Metal Complex and a Crown Ether – Receptors for Peptidic Ammonium Phosphates
  作者：Andreas Späth、Carina Koch、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejic.201000239

  日期：2010.7

  receptors by an additional intramolecular interaction between the ammonium ion and the aza crown ether. The binding of the ammonium ion to the aza crown ether increases the emission intensity of the fluorophore. In aqueous solution, this weak interaction can only occur within aggregates of phosphates and metal complex receptors of matching geometry;therefore, it allows the distinction of structurally

  制备了结合发光氮杂冠醚和 1,4,7,10-四氮杂环十二烷（环烯）或双-（吡啶-2-基甲胺）（bpa）金属配合物的杂化化合物。这些合成受体通过其发射强度的变化来表示缓冲水溶液中存在肽磷酸铵。与金属复合物结合位点的可逆磷酸根离子配位降低了邻苯二甲酸酯荧光团的发射强度。结构上合适的磷酸铵，例如 RNA 聚合酶 II 的 C 末端结构域或蛋白激酶 G 靶序列，通过铵离子和氮杂冠醚之间的额外分子内相互作用与合成受体结合。铵离子与氮杂冠醚的结合增加了荧光团的发射强度。在水溶液中，
• Rigid Luminescent Bis-Zinc(II)-Bis-Cyclen Complexes for the Detection of Phosphate Anions and Non-Covalent Protein Labeling in Aqueous Solution
  作者：Mouchumi Bhuyan、Evgeny Katayev、Stefan Stadlbauer、Hiroshi Nonaka、Akio Ojida、Itaru Hamachi、Burkhard König

  DOI：10.1002/ejoc.201100103

  日期：2011.5

  water-soluble bis- and tetrakis-ZnII–cyclen complexes with rigid structures was prepared to enhance the carboxylate and phosphate ion binding response in contrast to analogues with less-confined molecular structures. Boc-protected 6-chloro-1,3,5-triazine–bis-cyclen was coupled to different aryl and alkyl moieties in moderate to high yields and subsequently converted into the corresponding bis- or tetrakis-ZnII–cyclen

  与具有较少限制的分子结构的类似物相比，制备了一系列具有刚性结构的水溶性双-和四-ZnII-Cyclen 复合物以增强羧酸根和磷酸根离子的结合反应。Boc 保护的 6-氯-1,3,5-三嗪-双环烯以中等至高产率与不同的芳基和烷基部分偶联，随后转化为相应的双-或四-ZnII-环烯配合物。bis-ZnII-cyclen 部分以其对阴离子的亲和力而闻名。根据芳烃取代基的不同，一些合成的合成受体是发光的。通过吸收和发射光谱研究它们对中性 pH 值缓冲水溶液中具有生物相关性的磷酸根阴离子的响应，以及它们对最近引入的可遗传编码的低聚天冬氨酸和谷氨酸序列（D4 和 E4 标签）的亲和力。化合物的刚性结构增强了金属络合物结合位点和报告染料之间的电子耦合。这导致在均相水溶液中阴离子结合反应增加。
• Luminescent vesicular receptors for the recognition of biologically important phosphate species
  作者：Benjamin Gruber、Stefan Stadlbauer、Kristina Woinaroschy、Burkhard König

  DOI：10.1039/c004916f

  日期：——

  dephosphorylated Casein or BSA. The vesicular luminescent metal complexes do not currently reach the sensitivity and selectivity of reported enzymatic assays or some chemosensors for phosphate anions, but they present a novel type of artificial receptor for molecular recognition. Membrane-embedding of multiple, different receptors and their possible structuring on the vesicular surface is expected to improve

  阴离子结合能力 双锌使用指示剂位移分析（IDA）以及发光标记的复合物研究了缓冲水溶液中的cyclon复合物。对磷酸根阴离子具有高亲和力，例如双绞线 或者 焦磷酸盐在IDA中观察到，没有观察到其他阴离子的结合。不同磷酸根阴离子之间的结合亲和力以及因此的选择性与其总体负电荷和空间需求相关。带有发光标记的配合物对均相溶液中的磷酸根阴离子的存在没有反应，但是如果以两亲性嵌入在单层小囊泡（SUV）膜中，则可以响应。通过使用这样的金属复合物官能化的囊泡，在其表面上以最适量的寡聚乙二醇残基抑制非特异性相互作用，将可能的阴离子分析物的范围扩展到了磷酸化的蛋白表面。在生理条件下，这些经过表面修饰的囊泡对多个磷酸化的α-S1-酪蛋白具有选择性反应和纳摩尔亲和力，而对相应的脱磷酸酪蛋白或BSA无反应。囊泡发光金属络合物目前尚未达到所报道的酶法测定法或某些化学传感器对磷酸根阴离子的敏感性和选择性，但它们为分子识别
• <i>In situ</i> simultaneous profiling of phosphorylation and ubiquitination by single excitation-duplexed luminescence resonance energy transfer
  作者：Fengjiao Ma、Lei Zhang、Bernardino J. Córdova Wong、Jianping Lei

  DOI：10.1039/c8cc01494a

  日期：——

  A dual luminescence resonance energy transfer system is developed based on aptamer-functionalized upconversion nanoparticles as the energy donor and a synthetic dye derivative as the acceptor, which can be applied in the simultaneous profiling and relative quantification of phosphorylation and ubiquitination on a specific protein, even at low levels of protein expression.

  基于适体功能化的上转换纳米粒子作为能量供体，合成染料衍生物作为受体，开发了一种双发光共振能量转移系统，该系统可用于同时对特定蛋白质甚至磷酸化和泛素化进行分析和相对定量低水平的蛋白质表达。