6-Amino-4-(3-fluoro-phenyl)-3-methyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile | 89607-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Amino-4-(3-fluoro-phenyl)-3-methyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-4-(3-fluorophenyl)-3-methyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 89607-36-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄O
• 分子量: 270.266
• InChiKey: JUKGOVSNHDRQSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C
• 沸点：
  530.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((3-氟苯基)亚甲基)甲烷-1,1-二甲腈 、 3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 在 吗啉 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到6-Amino-4-(3-fluoro-phenyl)-3-methyl-1,4-dihydro-pyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sharanin, Yu. A.; Sharanina, L. G.; Puzanova, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2291 - 2296

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst-free green synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds assisted by ethylene glycol (E-G) as a reusable and biodegradable solvent medium
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1007/s12039-020-01775-4

  日期：2020.12

  green ethylene glycol (E-G) can be recycled at least six times with no considerable reduction in activity making it greatly advantageous in addressing the industrial requirements and environmental worries. Graphic AbstractThe catalyst-free and environmentally friendly synthesis of dihydropyrano[2,3-c]pyrazole scaffolds are reported via ethylene glycol (E-G) as a green, reusable and biodegradable promoting

  摘要我们发现无催化剂，绿色和快速一锅四部分串联的二氢吡喃并[2,3-的准备策略Ç ]吡唑-生物显著支架-通过Knoevenagel反应，迈克尔环合基于绿色化学原则。当前实践的重点是在无害反应条件下的应用，无催化剂，操作简便，使用廉价的引发剂，通过分离纯产物易于过滤，从而避免了对柱色谱法的需求，无金属，优异的收率，节省了反应时间。但是，绿色乙二醇（EG）可以循环使用至少六次，而活性不会显着降低，这使其在满足工业要求和环境问题方面具有极大优势。 图形摘要的二氢吡喃的和环境友好的无催化剂的合成[2,3- c ^ ]吡唑支架报告通过乙二醇（EG），为绿色，可重复使用的和可生物降解促进媒体经由乙酰乙酸乙酯，水合肼/的串联的Knoevenagel -迈克尔反应环化缩合苯肼，芳香族/脂肪族醛和丙二腈提供了预期的产品，具有出色的收率和较短的反应时间，这可能解决了工业上的一些成本问题
• An Efficient Multi-component Synthesis of 6-Amino-3-methyl-4-Aryl-2,4- dihydropyrano[2,3-c]Pyrazole-5-carbonitriles
  作者：G. Santhosh Kumar、C. Kurumurthy、B. Veeraswamy、P. Sambasiva Rao、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah

  DOI：10.1080/00304948.2013.816220

  日期：2013.9.3

  Pyrano[2,3-c]pyrazoles exhibit analgesic,14 anti-cancer,15 anti-microbial and anti-inflammatory16 activity. Furthermore dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles show molluscidal activity17,18 and are used in a screening kit for Chk 1 kinase inhibitor activity.19,20 They also find applications as pharmaceutical ingredients and bio-degradable agrochemicals.21–29 Junek and Aigner30 first reported the synthesis of pyrano[2

  多组分反应可在最短的时间内通过简单的分离程序在单个步骤中有效地构建复杂的分子；它们具有较高的经济性 1-7，因此近年来已成为一种强大的合成策略。8-10 在水性介质中进行多组分方案时更具吸引力。水具有多种好处，包括控制放热，并且可以通过单相分离技术进行产品的分离。吡喃并吡唑是一类具有生物学意义的杂环化合物，特别是二氢吡喃并[2,3-c]吡唑在促进生物活性方面发挥着重要作用，并代表了药物化学中一个有趣的模板。带有 4-H 吡喃单元的杂环化合物近年来备受关注，因为它们构成了有前景的药物的重要前体。 11-13 吡并 [2,3-c] 吡唑具有镇痛、14 抗癌、15 抗微生物和抗炎 16 活性。此外，二氢吡喃并 [2,3-c] 吡唑显示出杀软体动物活性 17,18，可用于 Chk 1 激酶抑制剂活性的筛选试剂盒。19,20 它们还可用作药物成分和可生物降解的农用化学品。21-29 Junek 和Aigner30
• Caffeine as a Naturally Green and Biodegradable Catalyst for Preparation of Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2020.1780883

  日期：2020.9.2

  The dihydropyrano[2,3-c]pyrazole structure is a common motif in a variety of useful natural and non-natural products. For example these heterocyclic compounds have been used as therapeutic agents. ...

  二氢吡喃并[2,3-c]吡唑结构是各种有用的天然和非天然产品中的常见基序。例如，这些杂环化合物已被用作治疗剂。...
• Melamine, a Recyclable Catalyst for the Synthesis of Dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles in Aqueous Ethanol
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2023.2239119

  日期：2024.3.3

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 56, No. 2, 2024)

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 2 期，2024 年）
• Synthesis of Dihydropyrano[2,3-<i>c</i>]pyrazoles Using Carboxymethyl Cellulose as a Recyclable Catalyst
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1080/00304948.2022.2113282

  日期：2022.11.2

  Published in Organic Preparations and Procedures International: The New Journal for Organic Synthesis (Vol. 54, No. 6, 2022)

  发表于国际有机制剂和程序：有机合成新期刊（印刷前，2022 年）