1-methyl-2-(5-hydroxymethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole | 88422-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-2-(5-hydroxymethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-(5'-hydroxymethyl-2'-furyl)benzimidazole；2-Furanmethanol, 5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-；[5-(1-methylbenzimidazol-2-yl)furan-2-yl]methanol
• CAS: 88422-54-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BWGSXVWGBUJUQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-186 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  451.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-(5-chloromethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole hydrochloride 在 水 、 二甲胺 作用下， 以93%的产率得到1-methyl-2-(5-hydroxymethylfur-2-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-(5-氯甲基-2-呋喃基)-1H-苯并咪唑盐酸盐的合成及选择性转化

  摘要：

  我们之前已经证明 [2] 苯并咪唑 I 的亲电取代仅在极其恶劣的条件下发生。因此，在这些反应中，呋喃部分是相当惰性的。显然，这是由于 2-苯并咪唑取代基的吸电子性质，降低了 C 和 C 原子的电子密度，直接与咪唑环的 C=N 键共轭。因此，我们尝试从 I 的氯甲基衍生物开始合成目标化合物。氯甲基化是在多聚甲醛存在下，在盐酸水溶液 (d = 1.19 g cm) 介质中，通过改进的 Blanc 反应 [3] 进行的，无需任何催化剂。将反应混合物在 60-80°C 高压灭菌 6 小时。

  DOI：

  10.1134/s1070363214050314

文献信息

• Reductive Amination, Hydrogenation and Hydrodeoxygenation of 5‐Hydroxymethylfurfural using Silica‐supported Cobalt‐ Nanoparticles
  作者：Vishwas G. Chandrashekhar、Kishore Natte、Asma M. Alenad、Ahmad S. Alshammari、Carsten Kreyenschulte、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1002/cctc.202101234

  日期：2022.1.10

  Valorization of HMF by cobalt-nanoparticles catalyzed reductive amination, hydrogenation and hydrodeoxygenation processes produce bio-based amines and heterocycles as well as 2,5-bis(hydroxymethyl)furan, (5-methylfuran-2-yl)methanol.

  钴纳米颗粒催化还原胺化、氢化和加氢脱氧过程对 HMF的增值产生生物基胺和杂环以及 2,5-双（羟甲基）呋喃、（5-甲基呋喃-2-基）甲醇。
• Research on the chemistry of 2-hetarylbenzimidazoles. 5. Acylation of 1-methyl-2-(2?-hetaryl)benzimidazoles
  作者：M. M. El'chaninov、A. M. Simonov、L. Ya. Oleinikova

  DOI：10.1007/bf00505746

  日期：1983.10
• ELCHANINOV, M. M.;SIMONOV, A. M.;OLEJNIKOVA, L. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 10, 1311-1313
  作者：ELCHANINOV, M. M.、SIMONOV, A. M.、OLEJNIKOVA, L. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and selected transformations of 1-methyl-(5-chloromethyl-2-furyl)-1H-benzimidazole hydrochloride
  作者：I. M. El’chaninov、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070363214050314

  日期：2014.5

  that electrophilic substitution of benzimidazole I occur only under extremely severe conditions. Hence, in these reactions furan moiety is fairly inert. Obviously, this is due to the electron-withdrawing nature of 2-benzimidazole substituent, decreasing the electron density at C and C atoms, directly conjugated with the C=N bond of the imidazole ring. Therefore, we attempted synthesis of the target compounds

  我们之前已经证明 [2] 苯并咪唑 I 的亲电取代仅在极其恶劣的条件下发生。因此，在这些反应中，呋喃部分是相当惰性的。显然，这是由于 2-苯并咪唑取代基的吸电子性质，降低了 C 和 C 原子的电子密度，直接与咪唑环的 C=N 键共轭。因此，我们尝试从 I 的氯甲基衍生物开始合成目标化合物。氯甲基化是在多聚甲醛存在下，在盐酸水溶液 (d = 1.19 g cm) 介质中，通过改进的 Blanc 反应 [3] 进行的，无需任何催化剂。将反应混合物在 60-80°C 高压灭菌 6 小时。