butyl (2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-furanyl)acetate | 1174270-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: butyl (2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-furanyl)acetate
• 英文别名: butyl 2,5-dihydro-4-methyl-3-phenyl-5-oxofuran-2-acetate；butyl 2-(4-methyl-5-oxo-3-phenyl-2H-furan-2-yl)acetate
• CAS: 1174270-50-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: SMNBPURMTFPQHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 butyl (2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-furanyl)acetate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以40%的产率得到butyl (Z)-(5-oxo-3-phenyl-4-methyl-5H-furan-2-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  从简单的乙烯基羧酸和烯烃一步合成γ-亚烷基丁烯化物

  摘要：

  描述了通过铑化学进行的第一个串联交叉偶联/ oxa-Michael加成/脱氢工艺，它为合成各种有价值的γ-亚烷基丁烯内酯提供了直接且原子经济的方案。由于采用广泛可用且低成本的乙烯基羧酸和缺电子烯烃作为构建基块，因此该方法特别受关注。而且，该方法可以应用于具有1mol％催化剂负载的克级合成。

  DOI：

  10.1039/c7cc04973k
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到butyl (2,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-3-phenyl-2-furanyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的取代丙烯酸与炔烃和烯烃的氧化偶联合成功能化的α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物

  摘要：

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。

  DOI：

  10.1021/jo901077r

文献信息

• One step synthesis of γ-alkylidenebutenolides from simple vinyl carboxylic acids and alkenes
  作者：Chunbing Yu、Jian Zhang、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7cc04973k

  日期：——

  a straightforward and atom-economical protocol for the synthesis of a wide range of valuable γ-alkylidenebutenolides. This method is of particular interest because of employing widely available and low cost vinyl carboxylic acids and electron-deficient alkenes as building blocks. Moreover, the methodology can be applied to a gram scale synthesis with 1 mol% catalyst loading.

  描述了通过铑化学进行的第一个串联交叉偶联/ oxa-Michael加成/脱氢工艺，它为合成各种有价值的γ-亚烷基丁烯内酯提供了直接且原子经济的方案。由于采用广泛可用且低成本的乙烯基羧酸和缺电子烯烃作为构建基块，因此该方法特别受关注。而且，该方法可以应用于具有1mol％催化剂负载的克级合成。
• Synthesis of Functionalized α-Pyrone and Butenolide Derivatives by Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling of Substituted Acrylic Acids with Alkynes and Alkenes
  作者：Satoshi Mochida、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo901077r

  日期：2009.8.21

  The straightforward and efficient synthesis of α-pyrone and butenolide derivatives has been achieved by the rhodium-catalyzed oxidative coupling reactions of substituted acrylic acids with alkynes and alkenes, respectively. Some α-pyrones obtained exhibit solid-state fluorescence.

  通过铑催化的取代丙烯酸分别与炔烃和烯烃的氧化偶联反应，可以实现α-吡喃酮和丁烯内酯衍生物的直接有效合成。获得的一些α-吡喃酮显示固态荧光。