(RS)-(1-naphthylmethyl)succinic acid | 128318-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (RS)-(1-naphthylmethyl)succinic acid
• 英文别名: [1]naphthylmethyl-succinic acid；[1]Naphthylmethyl-bernsteinsaeure；-bernsteinsaeure；2-(Naphthalen-1-ylmethyl)succinic acid；2-(naphthalen-1-ylmethyl)butanedioic acid
• CAS: 128318-37-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: IAQHIBLUEJOQEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  429.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (RS)-(1-naphthylmethyl)succinic acid 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢氟酸 、 汞 、 锌 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 3-菲甲酸
  参考文献：
  名称：

  The Five Monocarboxylic Acids of Phenanthrene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01074a004
• 作为产物：
  描述：

  (1-naphthylmethylene)succinic acid 在 (+)-BPPM-RhClO₄ sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~190.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (RS)-(1-naphthylmethyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  甲基的有效合成ñ - [2-（[R ）- （1-萘基甲基）-3-（吗啉代）丙酰基] - （小号）-histidinate，关键合成中间体肾素抑制剂的

  摘要：

  光学拆分（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸可通过光学拆分和不期望的对映体的外消旋化或通过铑（I）-手性催化不对称还原（1-萘基亚甲基）琥珀酸来有效制备。膦配合物。用吗啉将二-4-硝基苯基（R）-（1-萘基甲基）琥珀酸酯的高度化学选择性酰胺形成，然后与（S）-组氨酸甲酯偶合，很容易制得标题关键的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94685-9

文献信息

• Non-peptidyl beta-succinamidoacyl aminodiols as anti-hypertensive agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0310072A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  Non-peptidyl compounds characterized generally as β-succinamidoacyl aminodiols are useful as renin inhibitors for the treatment of hypertension.

  一般表征为 β-琥珀酰胺酰氨基二醇的非肽类化合物可用作治疗高血压的肾素抑制剂。
• Renin inhibitors
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0427939A2

  公开（公告）日：1991-05-22

  Renin inhibiting compounds containing a single a-amino acid of the formula: and analogs thereof which inhibit the substrate-cleaving acting of renin, pharmaceutical compositions containing these compounds, processes for producing the compounds and methods of treating hypertension which employ the novel renin inhibitors.

  含有单个式 a-氨基酸的肾素抑制化合物： 及其类似物，可抑制肾素的底物清除作用；含有这些化合物的药物组合物；生产这些化合物的工艺；以及采用新型肾素抑制剂治疗高血压的方法。
• An optically active morpholino oxobutyric acid hydroxy binaphthalene derivative and its preparation
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP0470702A1

  公开（公告）日：1992-02-12

  Optically active 4-morpholino-2-(1-naphthylmethyl)-4-oxobutyric acid 2′-hydroxy-1,1′-binaphthalen-2-yl (formula I) is prepared by the reactions: in an ether solvent at -78° to -45°C for 1-2 hours, to cause enantio-selective alkylation of (A) where X represents a halogen atom,e.g. Br: WSC represents 1-ethyl-3-(3-dimethy-laminopropyl)carbodiimide hydrochloride and DMAP represents 4-dimethylaminopyridine and * represents an asymmetric carbon atom. Production of the optically active binaphthol is described. The intermediate (II) is also novel. The product (I) can be hydrolyed with a base and then reacted with an amine via a peptide link to make a known renin-inhibitory antihypertensive agent in good yield, the ( R ) configuration of which gives higher activity.

  光学活性的 4-吗啉基-2-(1-萘甲基)-4-氧代丁酸 2′-羟基-1,1′-联萘-2-基（式 I）是通过反应制备的： 在乙醚溶剂中，于-78°至-45°C下反应1-2小时，使(A)发生对映选择性烷基化，其中X代表卤素原子，如Br：WSC 代表 1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐，DMAP 代表 4-二甲基氨基吡啶，* 代表不对称碳原子。 描述了具有光学活性的二萘酚的生产过程。 中间体 (II) 也是新颖的。 产物 (I) 可以用碱水解，然后通过肽链与胺反应，以良好的收率制成一种已知的肾素抑制性降压药，其 ( R ) 构型具有更高的活性。
• Bardhan et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 355,357
  作者：Bardhan et al.

  DOI：——

  日期：——
• ITO, YOSHIO;KAMIJO, TETSUHIDE;HARADA, HIROMU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA,+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N9, C. 2731-2734
  作者：ITO, YOSHIO、KAMIJO, TETSUHIDE、HARADA, HIROMU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA,+

  DOI：——

  日期：——