(E)-1,2-bis(1-methylbezimidazol-2-yl)ethene | 2620-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-1,2-bis(1-methylbezimidazol-2-yl)ethene
• 英文别名: trans-1,2-di(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)ethene；1-Methyl-2-<2-(1-methyl-benzimidazol-2-yl)-vinyl>-benzimidazol；5-Methyl-2-<2-(1-methyl-benzimidazol-2-yl)-vinyl>-benzimidazol；1,1'-dimethyl-1H,1'H-2,2-ethene-1,2-diyl-bis-benzoimidazole；(e)-1,2-Bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethene；1-methyl-2-[(E)-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethenyl]benzimidazole
• CAS: 2620-60-2
• 化学式: C₁₈H₁₆N₄
• 分子量: 288.352
• InChiKey: XKPVWZFDVBLSHE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-bis(1-methylbezimidazol-2-yl)ethene 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Strong cis ‐Effect in an Imidazole‐Imidazolium‐Substituted Alkene

  摘要：

  AbstractWe report the first example of an alkene with two carbon‐bound substituents (imidazole and imidazolium rings) where the Z‐isomer has a greater thermodynamic stability than the E‐isomer which persists in both the gas phase and in solution. Theoretical calculations, solution fluorescence spectroscopy and gas‐phase ion mobility mass spectrometry studies confirm the preference for the Z‐isomer, the stability of which is traced to a non‐covalent interaction between the imidazole lone pair and the imidazolium ring.

  DOI：

  10.1002/anie.201702287
• 作为产物：
  描述：

  富马酸 、 N-甲基-1,2-苯二胺 在 盐酸 、 甲烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.17h， 以24%的产率得到(E)-1,2-bis(1-methylbezimidazol-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  利用吸收和发光监测热诱导的反式-顺式异构化及其光诱导的逆转：金属配位和立体取代基的协同作用

  摘要：

  对于具有较大基团的乙烯衍生物，顺式异构体通常非常不稳定且不可用。在本文中，我们报道了两个稳定的配位化合物（cis - L）ZnCl 2的例外，其始于反式1,2-双（1-R-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙烯（R = H，L1 ; R = CH 3，L2）溶剂热条件下配位体（Ť ≥140℃）。利用吸收和发光光谱强度作为探针，我们建议将其逐步顺至-反式紫外光照射后会发生逆转，这可以通过粉末X射线衍射（PXRD）确认。在（cis - L2）M II Cl 2系列中观察到的相似结果[M = Fe（4），Co（5），Ni（6）]证明了通用策略。PXRD，NMR光谱，ESI-MS和DFT计算的结果支持上述结论。NMR光谱表明的照射1个转换的优化的71％顺式异构体，以反式，而自由反式- L1配体变换来只有15％的顺式相似条件下的异构体。

  DOI：

  10.1002/chem.201900204

文献信息

• Three structures containing (<i>E</i>)-1,2-bis(benzimidazol-2-yl)ethene groups
  作者：Robert T. Stibrany、Harvey J. Schugar、Joseph A. Potenza

  DOI：10.1107/s0108270105011881

  日期：2005.6.15

  Two of the title compounds, namely (E)-1,2-bis(1-methylbenzimidazol-2-yl)ethene, C18H16N4, (Ib), and (E)-1,2-bis(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethene, C20H20N4, (Ic), consist of centrosymmetric trans-bis(1-alkylbenzimidazol-2-yl)ethene molecules, while 3-ethyl-2-[(E)-2-(1-ethylbenzimidazol-2-yl)ethenyl]benzimidazol-1-ium perchlorate, C20H21N4+.ClO4-, (II), contains the monoprotonated analogue of compound

  两种标题化合物，即（E）-1,2-双（1-甲基苯并咪唑-2-基）乙烯，C18H16N4，（Ib）和（E）-1,2-双（1-乙基苯并咪唑-2-烷基）C20H20N4（Ic）由中心对称的反式双-（1-烷基苯并咪唑-2-基）乙烯分子组成，而3-乙基-2-[（（E）-2-（1-乙基苯并咪唑-2-基）] ）乙烯基]苯并咪唑-1-高氯酸C20H21N4 + .ClO4-，（II），含有化合物（Ic）的单质子化类似物。在这三个结构中，苯并咪唑和苯并咪唑部分基本上是平面的。乙烯键及其与芳族基团的键的几何参数分别与双键和单键一致，这意味着中心的C = C键与含氮环的共轭很少（如果有的话）。苯并咪唑基团的N ＝ CN部分中的CN键长度不同，并且与（Ib）和（Ic）中的局部亚胺C ＝ N和胺CN键一致。相反，在（II）中，苯并咪唑阳离子中的相应距离相等，这与由胺N原子的质子化作用引起的电子离域一致。（Ib）和（
• Thermally Induced <i>trans</i> ‐to‐ <i>cis</i> Isomerization and Its Photoinduced Reversal Monitored using Absorption and Luminescence: Cooperative Effect of Metal Coordination and Steric Substituent
  作者：Jun‐Quan Zhang、De‐Shan Zhang、Qiu‐Jie Chen、Hai‐Bing Xu、Mohamedally Kurmoo、Ming‐Hua Zeng

  DOI：10.1002/chem.201900204

  日期：2019.4.5

  its progressive cis‐to‐trans reversal upon irradiation with UV light, which was confirmed by powder X‐ray diffraction (PXRD). Similar results observed in the series of (cis‐L2)MIICl2 [M=Fe (4), Co (5), Ni (6)] demonstrate the universal strategy. The results of PXRD, NMR spectroscopy, ESI‐MS and DFT calculations support the above conclusion. NMR spectroscopy indicates that irradiation of 1 converts an

  对于具有较大基团的乙烯衍生物，顺式异构体通常非常不稳定且不可用。在本文中，我们报道了两个稳定的配位化合物（cis - L）ZnCl 2的例外，其始于反式1,2-双（1-R-苯并[ d ]咪唑-2-基）乙烯（R = H，L1 ; R = CH 3，L2）溶剂热条件下配位体（Ť ≥140℃）。利用吸收和发光光谱强度作为探针，我们建议将其逐步顺至-反式紫外光照射后会发生逆转，这可以通过粉末X射线衍射（PXRD）确认。在（cis - L2）M II Cl 2系列中观察到的相似结果[M = Fe（4），Co（5），Ni（6）]证明了通用策略。PXRD，NMR光谱，ESI-MS和DFT计算的结果支持上述结论。NMR光谱表明的照射1个转换的优化的71％顺式异构体，以反式，而自由反式- L1配体变换来只有15％的顺式相似条件下的异构体。
• A Strong <i>cis</i> ‐Effect in an Imidazole‐Imidazolium‐Substituted Alkene
  作者：Dayne C. Georgiou、Mohammad A. Haghighatbin、Conor F. Hogan、Michael S. Scholz、James N. Bull、Evan J. Bieske、David J. D. Wilson、Jason L. Dutton

  DOI：10.1002/anie.201702287

  日期：2017.7.10

  AbstractWe report the first example of an alkene with two carbon‐bound substituents (imidazole and imidazolium rings) where the Z‐isomer has a greater thermodynamic stability than the E‐isomer which persists in both the gas phase and in solution. Theoretical calculations, solution fluorescence spectroscopy and gas‐phase ion mobility mass spectrometry studies confirm the preference for the Z‐isomer, the stability of which is traced to a non‐covalent interaction between the imidazole lone pair and the imidazolium ring.