5-methoxycarbonyl-4-(2,4-dimethylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one | 721910-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-methoxycarbonyl-4-(2,4-dimethylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-methoxycarbonyl-6-methyl-4-(2,4-dimethylphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；methyl 4-(2,4-dimethylphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 721910-97-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: GRWRUJMQUUNTMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 2,4-二甲基苯甲醛 、 尿素 在 vanadatesulfuric acid 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到5-methoxycarbonyl-4-(2,4-dimethylphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钒酸硫酸：一种用于在无溶剂条件下一锅法合成二氢嘧啶酮和二氢嘧啶硫酮的新型、可回收和多相催化剂

  摘要：

  摘要 钒酸盐硫酸 (VSA) 作为一种新型的非均相催化剂，用于使用醛、脲或硫脲和无环 β-二羰基高效合成 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮（硫酮）。在无溶剂条件下合成。VSA是由偏钒酸钠与高纯度氯磺酸反应制备的。通过FTIR、X射线衍射(XRD)和透射电子显微镜(TEM)分析对催化剂进行表征。与经典的 Biginelli 反应相比，该方法始终具有收率高、后处理简单、反应时间短和催化剂可重复使用等优点。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.694001

文献信息

• First application of hexaaquaaluminium(III) tetrafluoroborate as a mild, recyclable, non-hygroscopic acid catalyst in organic synthesis: a simple and efficient protocol for the multigram scale synthesis of 3,4-dihydropyrimidinones by Biginelli reaction
  作者：Mladen Litvić、Ivana Večenaj、Zrinka Mikuldaš Ladišić、Marija Lovrić、Vladimir Vinković、Mirela Filipan-Litvić

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.024

  日期：2010.5

  used as a mild acid catalyst in organic synthesis. A simple method of its preparation based on the reaction of aluminium triisopropoxide and tetrafluoroboric acid in isopropanol afforded catalyst of high purity and activity. The three-component Biginelli condensation of acetoacetate esters, urea and aldehydes catalyzed by 10 mol % of [Al(H2O)6](BF4)3 in refluxing acetonitrile afforded 3,4-dihydropyrimidonones

  首次将四氟硼酸六铝铝（III）用作有机合成中的弱酸催化剂。基于三异丙醇铝和四氟硼酸在异丙醇中反应的简单制备方法提供了高纯度和活性的催化剂。10 mol％的[Al（H 2 O）6 ]（BF 4）3催化的乙酰乙酸酯，脲和醛的三组分Biginelli缩合反应在回流的乙腈中，以克数为单位，以高至高收率得到3，4-二氢嘧啶酮。对酸敏感性反应物（例如噻吩基和呋喃基甲醛）的耐受性，对位阻β-酮酸酯的适用性以及在不损失催化活性的情况下简单的可回收性，使得该催化剂成为文献方法的良好替代品。该反应的机理包括形成所谓的“脲基-巴豆酸酯”而不是布朗斯台德型催化剂中发现的相应的酰基亚胺基中间体。