Phenylphosphorocyclohexylamidochloridat | 58809-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenylphosphorocyclohexylamidochloridat
• 英文别名: Phenyl cyclohexylphosphoramidochloridate；N-[chloro(phenoxy)phosphoryl]cyclohexanamine
• CAS: 58809-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₇ClNO₂P
• 分子量: 273.699
• InChiKey: NBTIWQMBRUCIPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylphosphorocyclohexylamidochloridat 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 3-[[(Cyclohexylamino)-oxido-phenoxyphosphaniumyl]amino]propanehydrazide
  参考文献：
  名称：

  催化分子内 De L'Aminolyse D'Heterocycles Phosphores Derives Des α Aminoamides。I: Synthese De (Thio) Phosphor(N)Diamides Incorporant Un Residu De ß Aminoacide

  摘要：

  Une methode, precedemment decrite, de synthese peptidique intramoleculaire necessite, pour son application, de realiser une aminolyse selection, en milieu aqueux, d'heterocyclesphosphores incorporant un residu d'aminoamide。或者，l'hydrolyse reste 选择性。Pour eviter ceci, l'etude de la catalyze de l'aminolyse, faisant l'objet de la these, a ete entreprise。Celle-ciest est nucleophile et intramoleculaire, passant

  DOI：

  10.1080/10426509808545466
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 二氯磷酸苯酯 以 乙醚 为溶剂， 生成 Phenylphosphorocyclohexylamidochloridat
  参考文献：
  名称：

  芳基磷酰氨基氯化物对核苷衍生物的磷酸化

  摘要：

  描述了三种芳基磷酸环己基酰胺基氯酸盐（7a，7b和7c）和芳基磷酸吗啉基氯（8）的制备。这些芳phosphoramidochloridates与2'反应，3'-O-甲氧基亚甲基-尿苷，-4-N-anisoylcytidine和-6-N-anisoyladenosine（图9a，图9b和图9c分别是），在1-乙基咪唑衍生物的存在（11a）产生高产率的相应的完全保护的5'-磷酸氨基甲酸酯（10）。用碱水溶液处理后一种化合物，得到核苷5'-氨基磷酸酯衍生物（14在温和的酸性水解下，其以几乎定量的产率得到相应的未保护的5'-核苷酸（15）。在相同条件下，2'-O-甲氧基四氢吡喃基尿苷（12）与7a和8的磷酸化在区域上发生，从而产生相应的5'-氨基磷酸酯衍生物（13）。制备了部分保护的磷酸二核苷酸磷酸酯（16b），并用7a磷酸化，以除去保护基团后，以高收率得到二核苷酸（18，pUpU）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80318-8

文献信息

• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• Phosphorylation of nucleoside derivatives with aryl phosphoramidochloridates
  作者：J.H. van Boom、P.M.J. Burgers、R. Crea、W.C.M.M. Luyten、A.B.J. Vink、C.B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80318-8

  日期：1975.1

  The preparation of three aryl phosphorocyclohexylamidochloridates (7a, 7b and 7c) and an aryl phosphoromorpholidochloridate (8) is described. These aryl phosphoramidochloridates react with 2′,3′-O-methoxymethylene-uridine, -4-N-anisoylcytidine and -6-N-anisoyladenosine (9a, 9b and 9c, respectively), in the presence of the 1-ethylimidazole derivative (11a) to give high yields of the corresponding fully-protected

  描述了三种芳基磷酸环己基酰胺基氯酸盐（7a，7b和7c）和芳基磷酸吗啉基氯（8）的制备。这些芳phosphoramidochloridates与2'反应，3'-O-甲氧基亚甲基-尿苷，-4-N-anisoylcytidine和-6-N-anisoyladenosine（图9a，图9b和图9c分别是），在1-乙基咪唑衍生物的存在（11a）产生高产率的相应的完全保护的5'-磷酸氨基甲酸酯（10）。用碱水溶液处理后一种化合物，得到核苷5'-氨基磷酸酯衍生物（14在温和的酸性水解下，其以几乎定量的产率得到相应的未保护的5'-核苷酸（15）。在相同条件下，2'-O-甲氧基四氢吡喃基尿苷（12）与7a和8的磷酸化在区域上发生，从而产生相应的5'-氨基磷酸酯衍生物（13）。制备了部分保护的磷酸二核苷酸磷酸酯（16b），并用7a磷酸化，以除去保护基团后，以高收率得到二核苷酸（18，pUpU）。
• Catalyse Intramoleculaire De L'Aminolyse D'Heterocycles Phosphores Derives Des α Aminoamides. I: Synthese De (Thio) Phosphor(N)Diamides Incorporant Un Residu De ß Aminoacide
  作者：Frederic Dujols、Philippe Jollet、Michel Mulliez

  DOI：10.1080/10426509808545466

  日期：1998.2.1

  sarcosylamide. Toutefois, dans ce dernier cas, les facteurs structuraux au niveau de la substitution du phosphore, permettant de realiser cette catalyse, ont ete determines. Par ailleurs, pour confirmer l'influence du groupe partant sur la phosphorylation des amines, l'etude de la synthese et de la reactivite d'heterocycles phosphores derives du thiosarcosamide a ete realisee. Ceci ouvre la voie a une nouvelle

  Une methode, precedemment decrite, de synthese peptidique intramoleculaire necessite, pour son application, de realiser une aminolyse selection, en milieu aqueux, d'heterocyclesphosphores incorporant un residu d'aminoamide。或者，l'hydrolyse reste 选择性。Pour eviter ceci, l'etude de la catalyze de l'aminolyse, faisant l'objet de la these, a ete entreprise。Celle-ciest est nucleophile et intramoleculaire, passant
• New<i>rac</i>-<i>X</i>P(O)(OC₆H₅)(NHC₆H₄-<i>p</i>-CH₃) [<i>X</i>= N(CH₃)(<i>cyclo</i>-C₆H₁₁) and NH(C₃H₅)] and<i>rac</i>-(C₆H₅CH₂NH)P(O)(OC₆H₅)(NH-<i>cyclo</i>-C₆H₁₁) mixed-amide phosphinates
  作者：Mehrdad Pourayoubi、Fatemeh Karimi Ahmadabad、Hossein Eshtiagh-Hosseini、Monika Kučeráková、Václav Eigner、Michal Dušek

  DOI：10.1107/s010827011302341x

  日期：2013.10.1

  phosphinates, rac‐phenyl (N‐methylcyclohexylamido)(p‐tolylamido)phosphinate, C20H27N2O2P, (I), and rac‐phenyl (allylamido)(p‐tolylamido)phosphinate, C16H19N2O2P, (II), were synthesized from the racemic phosphorus–chlorine compound (R,S)‐(Cl)P(O)(OC6H5)(NHC6H4‐p‐CH3). Furthermore, the phosphorus–chlorine compound ClP(O)(OC6H5)(NH‐cyclo‐C6H11) was synthesized for the first time and used for the synthesis of rac‐phenyl

  混合酰胺次膦酸酯，外消旋苯基（N-甲基环己基氨基）（对甲苯胺基）次膦酸酯，C 20 H 27 N 2 O 2 P（I）和外消旋苯基（烯丙基氨基）（对甲苯胺基）次膦酸酯C由外消旋的磷-氯化合物（R，S）-（Cl）P（O）（OC 6 H 5）（NHC 6 H 4 - p -CH ）合成16 H 19 N 2 O 2 P，（II）3）。此外，磷-氯化合物ClP（O）（OC 6 H 5）（NH-环-C 6 H 11）首次合成，并用于合成外消旋-苯基（苄基酰胺基）（环己酰胺基）次膦酸酯， C 19 H 25 N 2 O 2 P，（III）。讨论了外消旋混合酰胺次膦酸酯的合成策略。每个化合物中的P原子处于扭曲的四面体（N 1）P（= O）（O）（N 2）环境中。在（I）和（II）中，p -tolylamido取代基使得较长的P-N键比那些涉及Ñ-甲基环己基和烯丙基取代基。在（III）中，涉及环己基酰胺