6-Phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphorine | 139995-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphorine
• 英文别名: 6-Phenylbenzo[c][2,1]benzoxaphosphinine
• CAS: 139995-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₃OP
• 分子量: 276.274
• InChiKey: JWXNBSFBFWRKAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphorine 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到6-phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2λ⁵]oxaphosphinine 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-dibenzo-1,2-oxaphosphorine 作为硼烷和 Pt(II) 配合物中的配体

  摘要：

  探索了从相应的氯化亚膦 (1) 合成芳基二苯并氧杂磷 (2) 的最佳条件，以避免形成副产物 (例如 4-6)。芳基二苯并氧杂磷 (2) 转化为 P-氧化物 (3)，并用于合成次膦酸硼烷 7 和 Pt(II) 配合物 8。取决于芳基取代基，Pt(II)复合物 (8) 由顺式和反式几何组成。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 15:459–463, 2004; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20042

  DOI：

  10.1002/hc.20042
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 生成 6-Phenyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphorine
  参考文献：
  名称：

  6-aryl-6H-dibenzo[c,e][1,2]oxaphosphorine stabilizers for plastics

  摘要：

  式I的双苯并[c,e][1,2]氧磷杂环己烷化合物及其制备方法 ##STR1## 其中n=1或2，且R1为单价或二价芳香基团，其中Grignard化合物R1(MgHal)n与6-氯-6H-双苯并[c,e][1,2]氧磷杂环己烷反应。该化合物可选择性地与酚类抗氧化剂结合，为聚合物提供稳定化作用。

  公开号：

  US05356967A1

文献信息

• [EN] NEW 6-ARYL-6H-DIBENZO-[c,e][1,2]-OXAPHOSPHORINES, A METHOD FOR PREPARING THEM, AND THEIR USE FOR THE STABILIZATION OF PLASTICS, IN PARTICULAR POLYOLEFIN MOULDING MATERIALS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSHAFT

  公开号：WO1992000306A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorinen der Formel (I), mit n = 1 oder 2, worin R1 als einwertiger Rest einen Phenylrest, der 1 bis 3 Substituenten tragen kann oder einen Naphthylrest, der 1 bis 5 Substituenten tragen kann, wobei die Substituenten gleich oder verschieden sind und einen nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffrest, einen Alkoxyrest, Alkylthiorest oder Dialkylaminorest mit jeweils 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Aryl oder Aryloxy mit jeweils 6 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Halogen mit einer Ordnungszahl von 9 bis 35 darstellen und als zweiwertiger Rest einen Phenylen- oder Biphenylenrest, der unsubstituiert ist oder mit bis zu 4 nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffresten mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen substituiert ist, oder einen Naphthylenrest, der unsubstituiert ist oder 1 bis 4 nicht-aromatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen als Substituenten trägt, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe ein Kohlenwasserstoffhalogenid R1-(Hal)n, worin R1 die obengenannte Bedeutung hat, n = 1 oder 2 ist und das Halogen ein Atomgewicht von mindestens 35 hat, unter Grignard-Bedingungen mit einer mindestens stöchiometrischen Menge an Magnesium zu den entsprechenden Grignard-Verbindungen R1(MgHal)n umsetzt und diese in einer zweiten Stufe mit 6-Chlor-6H-dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorin unter Bildung der Verbindungen der Formel (I) umsetzt. Die Erfindung bezieht sich ferner auf eine Kunststoff-Formmasse, insbesondere Polyolefinformmasse, die Verbindungen der Formel (I) enthält. Die Formmasse zeichnet sich durch verbesserte Eigenschaften gegenüber solchen Formmassem aus, die nach dem Stand der Technik hergestellte Oxaphosphorine enthalten.(EN) Disclosed is a method of preparing dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorines of the formula (I), in which n=1 or 2, R1 can be a monovalent group in which case it may be phenyl group carrying 1 to 3 substituents or a naphthyl group carrying 1 to 5 substituents, the substituents being the same or different and being a non-aromatic hydrocarbon group, an alkoxy group, an alkylthio group or a dialkylamino group, each with 1 to 8 carbon atoms, an aryl or aryloxy group with 6 to 10 carbon atoms or halogen with an atomic number of 9 to 35, or R1 can be a bivalent group in which case it may be a phenylene or biphenylene group which is unsubstituted or substituted with up to 4 non-aromatic hydrocarbon groups with 1 to 8 carbon atoms, or a naphthylene group which may be unsubstituted or substituted with 1 to 4 non-aromatic hydrocarbon groups with 1 to 8 carbon groups, characterized in that, in a first stage, a hydrocarbon halide R1(Hal)n, in which R1 has the meaning given above, n=1 or 2 and the halogen has an atomic weight of at least 35, is reacted under Grignard conditions with an at least stoichiometric amount of magnesium to give the corresponding Grignard compounds R1(MgHal)n and these Grignard compounds are reacted, in a second stage, with 6-chloro-6H-dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorine to form compounds of the formula (I). The invention also concerns a plastics moulding material, in particular an olefin moulding material, containing compounds of the formula I. The moulding material has improved properties compared with moulding materials containing oxaphosphorines produced by prior art methods.(FR) Un procédé permet de produire des dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorines ayant la formule (I), dans laquelle n=1 ou 2, R1 représente comme reste monovalent un reste phényle pouvant porter 1 à 3 substituants ou un reste naphtyle pouvant porter 1 à 5 substituants, les substituants pouvant être identiques ou différents, et un reste hydrocarbure non aromatique, un reste alcoxyle, un reste alkylthio ou un reste dialkylamino ayant de 1 à 8 atomes de carbone, aryle ou aryloxyle ayant 6 à 10 atomes de carbone ou halogène ayant un numéro atomique entre 9 et 35, ou comme reste bivalent un reste phénylène ou biphénylène non substitué ou substitué par 4 restes hydrocarbures non aromatiques au maximum, ayant 1 à 8 atomes de carbone, ou un reste naphtylène non substitué ou qui porte 1 à 4 restes hydrocarbures non aromatiques ayant 1 à 8 atomes de carbone comme substituants. Pendant une première étape, on fait réagir dans des conditions de Grignard un halogènure d'hydrocarbure R1-(Hal)n, où R1 a la signification ci-dessus, n =1 ou 2 et l'halogène a un poids atomique d'au moins 35, avec au moins une quantité stoechiométrique de magnésium pour obtenir des composés organo-magnésiens correspondants R1 (mgHal)n, puis on fait réagir ces composés pendant une deuxième étape avec de la 6-chlor-6H-dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorine, de manière à former les composés ayant la formule I. L'invention concerne en outre une matière plastique moulable, notamment une matière moulable en polyoléfine, qui contient les composés ayant la formule (I). Cette matière moulable possède des propriétés améliorées par rapport à des matières moulables similaires contenant de l'oxyphosphorine produite selon l'état de la technique.

  一种制备Dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorine的方法，其在公式( I )中，其中n=1或2，其中R1表示一个单值基团，其中R1可以是一个单值基团，其为一个苯基，携带1至3个取代基，或一个 naphtyl基数，携带1至5个取代基。取代基相同或不同，为非芳香烷烃基、键氧基、键硫基或二元胺基，每个分别具有1至8个碳原子、6至10个碳原子的芳香基或芳香氧基或卤素基数，其原子序数为9至35。或者R1可以是一个二值基团，其中R1可以是一个菲-或双菲-剩余的苯基或双苯基，未被取代或最多被4个非芳香烷烃基取代（每个分别具有1至8个碳原子），或一个 naphtyl 基未被取代或被1至4个非芳香烷烃基取代（每个分别具有1至8个碳原子作为取代基)。其特征在于，第一阶段，一种有机卤化物R1- ( Hal ) n，其中R1是上述意义的剩余，n=1或2，并且卤素的原子量为至少35，在Grignard条件下与至少量的镁反应以获得相应的镁有机化合物R1 ( MgHal ) n并在此第二阶段与6-氯-6H-dibenzo-[c,e][1,2]-oxaphosphorine反应，从而形成公式( I )。 此外，该发明还涉及一种塑料模具材料，特别是有机物模（特别是含碳醇模、聚烯烃模），其中包含公式( I )的化合物。这种模片材料相对于根据传统方法制备的有机物氧化磷酸材料表现出良好的性能。
• Novel Heterocyclic P-Ligands: Synthesis and Application in Pt(II) Complexes
  作者：György Keglevich、Andrea Kerényi、Melinda Sipos、Annamária Balassa、Tamás Körtvélyesi

  DOI：10.1080/10426500701735544

  日期：2008.1.14

  3-Diphenylphosphino-1,2,3,6-tetrahydro- and 1,2,3,4,5,6-hexahydro-phosphinines, as well as dibenzo[c,,e][1,2]oxaphosphorines (L) were prepared and used in the synthesis of the corresponding cis chelate Pt(II) complexes and PtCl(2)L2 complexes, respectively. The latter family of compounds includes 7-membered ringr Pt(II) complexes.
• NEUE 6-ARYL-6H-DIBENZO- c,e] 1,2]-OXAPHOSPHORINE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ZUR STABILISIERUNG VON KUNSTSTOFFEN, INSBESONDERE POLYOLEFINFORMMASSEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0537223A1

  公开（公告）日：1993-04-21
• NEUE 6-ARYL-6H-DIBENZO-[c,e][1,2]-OXAPHOSPHORINE, EIN VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG ZUR STABILISIERUNG VON KUNSTSTOFFEN, INSBESONDERE POLYOLEFINFORMMASSEN
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0537223B1

  公开（公告）日：1994-08-17
• US5356967A
  申请人：——

  公开号：US5356967A

  公开（公告）日：1994-10-18