5,6-Dimethoxytetralin | 7416-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5,6-Dimethoxytetralin
• 英文别名: 7,8-Dimethoxytetralin；1,2,3,4-Tetrahydro-5,6-dimethoxy-naphthalin；5,6-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene；5,6-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin；5,6-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 7416-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OSZBCZZPUGGPEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dimethoxytetralin 在 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (5S,8S)-3,8-dimethyl-5-prop-1-en-2-yl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Schmalz, Hans-Guenther; Arnold, Markus; Hollander, Jens, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 1, p. 77 - 79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionyl chloride 以 乙醚 为溶剂， 生成 5,6-Dimethoxytetralin
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮酮的分子内布氏反应。合成中的取代基作用和范围

  摘要：

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。

  DOI：

  10.1039/p19900001047

文献信息

• 1,3-Benzodithiolium cation mediated cyclization reactions
  作者：James H. Rigby、Atul Kotnis、James Kramer

  DOI：10.1021/jo00304a021

  日期：1990.8
• Schroeter, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 1040,1050
  作者：Schroeter

  DOI：——

  日期：——
• 1,3-benzodithiolium ion mediated annulations
  作者：James H. Rigby、Atul Kotnis、James Kramer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88063-6

  日期：1983.1
• Process for the preparation of 2-amino-5,6-dimethoxy-tetralin
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0534536B1

  公开（公告）日：1996-01-31
• Total synthesis of (1S,4S)-7,8-dihydroxycalamenene via benzylic alkylation of η6-arene-Cr(CO)3 complexes
  作者：Hans-Günther Schmalz、Jens Hollander、Markus Arnold、Gerd Dürner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73725-7

  日期：1993.9

  The enantioselective total synthesis of the antiinfective sesquiterpene (1S,4S)-7,8-dihydroxycalamenene (4) is accomplished by a strategy which centrally utilizes the reactivity of arene-Cr(CO)3 complexes. In a sequence involving two successive benzylic deprotonation/alkylation steps, the chiral complex 8 (> 99 % e.e.) is converted completely regio- and diastereoselectively to 7 and further by decomplexation and ether cleavage to the target compound 4 in high overall yield and without loss of enantiomeric purity.