1-phenylpent-4-enylamine | 109925-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-enylamine
• 英文别名: (1-phenylpent-4-en-1-yl)amine；rac-1-phenylpent-4-en-1-amine；1-amino-1-phenyl-pent-4-ene；1-Amino-1-phenyl-4-pentene；1-phenyl-pent-4-enylamine；1-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 109925-99-7
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD20291162
• 分子量: 161.247
• InChiKey: LWUOUJBBEWZNPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-4-enylamine 在 (R)-[Y{BINOL-SiPh2Cy}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 31.0h， 以40%的产率得到(1S)-1-phenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  稀土金属催化氢胺化手性氨基烯烃动力学拆分：联萘配体的甲硅烷基取代基对拆分效率的影响

  摘要：

  使用各种 3,3'-甲硅烷基取代的联萘酸钇催化剂研究了通过分子内加氢胺化作用对 α-取代氨基戊烯的动力学拆分。使用环己基二苯基甲硅烷基取代的催化剂 2c 观察到甲基、苄基和苯基取代的底物的动力学拆分效率很高，对 hex-5-en-2-amine (3a) 的拆分因子高达 90(5) ）。具有匹配和错配催化剂的对映体富集底物的动力学分析表明，催化剂 2c 的效率显着受益于有利的 Curtin-Hammett 预平衡和较大的 kfast/kslow 比。其他联萘酚催化剂效率较低，因为 Curtin-Hammett 预平衡不太有利，这通常有利于错配的底物-催化剂组合。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900107
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到1-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢胺化的 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘酯稀土金属催化剂

  摘要：

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ La{Binol-Si(3,5-二甲苯基)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级

  DOI：

  10.1021/ja058287t

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Nitrogen Heterocycles via Cascade Pd-Catalyzed Alkene Carboamination/Diels–Alder Reactions
  作者：Derick R. White、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00896

  日期：2015.5.15

  Cascade Pd-catalyzed alkene carboamination/Diels–Alder reactions between bromodienes and amines bearing two pendant alkenes are described. These transformations generate 4 bonds, 3 rings, and 3–5 stereocenters to afford polycyclic nitrogen heterocycles with high diastereoselectivity.

  描述了溴二烯和带有两个侧链烯烃的胺之间的级联 Pd 催化烯烃碳胺化/Diels-Alder 反应。这些转化产生 4 个键、3 个环和 3-5 个立构中心，以提供具有高非对映选择性的多环氮杂环。
• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• <i>C</i>₁-Symmetric Rare-Earth-Metal Aminodiolate Complexes for Intra- and Intermolecular Asymmetric Hydroamination of Alkenes
  作者：Alexander L. Reznichenko、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1021/om3010614

  日期：2013.3.11

  are achieved with catalysts having a methyldiphenylsilyl substituent on the naphtholate moiety. Lanthanum aminodiolate catalysts generated in situ from [LaCH(C6H5)NMe2}3] did not exhibit improved catalytic activity in the intermolecular hydroamination in comparison to the corresponding yttrium and lutetium catalysts. The overall catalytic activities of the aminodiolate complexes are somewhat diminished

  通过[Ln（o -C 6 H 4 CH 2 NMe 2）3 ]（Ln = Y，Lu）和相应的氨基二醇配体的芳烃消除反应制备了一系列新型的C 1-对称氨基二醇盐稀土金属配合物。。NOBIN衍生的氨基二醇酯配体的特征是在萘甲酸酯部分上具有空间要求的三苯基甲硅烷基和甲基二苯基甲硅烷基邻位取代基，以及具有不同空间需求（从叔到三不等）的取代基酚盐部分的三（3,5-二甲苯基）甲硅烷基的正丁基。萘甲酸酯部分上具有三苯基甲硅烷基取代基的配合物在氨基烯烃的加氢胺化/环化中显示出良好的催化活性，而具有甲基二苯基甲硅烷基取代基的配合物则表现出较低的反应性。在（2,2-二苯基戊-4- ）的环化反应中，使用络合物9c - Lu（R 1 = Ph，R 2 = Me，R 3 = SiPh 3），观察到五元环和六元环形成的最高对映选择性。烯基）胺（92％ee，N t = 25 h时200 h –1）和（2,2-二苯基己基-5-烯基）胺（73％ee，N
• 3,3‘-Bis(trisarylsilyl)-Substituted Binaphtholate Rare Earth Metal Catalysts for Asymmetric Hydroamination
  作者：Denis V. Gribkov、Kai C. Hultzsch、Frank Hampel

  DOI：10.1021/ja058287t

  日期：2006.3.1

  Chiral 3,3'-bis(trisarylsilyl)-substituted binaphtholate rare earth metal complexes (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-bis(trisarylsilyl)-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl; Ar = Ph (2-Ln), 3,5-xylyl (3-Ln)) and (R)-[LaBinol-Si(3,5-xylyl)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) are accessible via facile arene, alkane, and amine elimination. They are efficient

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[LnBinol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ LaBinol-Si(3,5-二甲苯基)3}E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级
• Synthesis ofN-Aryl-2-allylpyrrolidinesvia Palladium-Catalyzed Carboamination Reactions of γ-(N-Arylamino)alkenes with Vinyl Bromides
  作者：Joshua E. Ney、Michael B. Hay、Qifei Yang、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/adsc.200505172

  日期：2005.10

  A palladium-catalyzed carboamination reaction of gamma-N-arylamino alkenes with vinyl bromides that affords N-aryl-2-allyl pyrrolidines is described. These reactions proceed with high diastereoselectivity for the formation of trans-2,3- and cis-2,5-disubstituted pyrrolidines. Conditions for a tandem N-arylation/carboamination sequence that leads to the formation of an N-aryl-2-allyl pyrrolidine or

  描述了γ-N-芳基氨基烯烃与乙烯基溴的钯催化的碳氨化反应，得到N-芳基-2-烯丙基吡咯烷。这些反应以高非对映选择性进行，以形成反式2，3-和顺式2，5-二取代的吡咯烷。还报道了通过伯γ-氨基烯烃，芳基溴​​化物和乙烯基溴化物的偶联导致N-芳基-2-烯丙基吡咯烷或二氢吲哚形成串联N-芳基化/碳氨化序列的条件。讨论了碳氨化反应的机理以及由乙烯基溴的重排形式衍生的意想不到的产物的来源。