1-phenylpent-4-en-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-phenylpent-4-en-1-amine
• 英文别名: (1R)-1-phenylpent-4-en-1-amine
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: LWUOUJBBEWZNPM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-4-戊烯-1-酮 在 乙酸铵 、 (R)-[Y{Binol-SiPh₃}(o-C₆H₄CH₂NMe₂)(Me₂NCH₂Ph)] 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 氘代苯 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 1-phenylpent-4-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  用于不对称加氢胺化的 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘酯稀土金属催化剂

  摘要：

  手性 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-取代的联萘金属络合物 (R)-[Ln{Binol-SiAr3}(o-C6H4CH2NMe2)(Me2NCH2Ph)] (Ln = Sc, Lu, Y; Binol-SiAr3 = 3,3'-双(三芳基甲硅烷基)-2,2'-二羟基-1,1'-联萘；Ar = Ph (2-Ln)、3,5-二甲苯基 (3-Ln)) 和 (R)-[ La{Binol-Si(3,5-二甲苯基)3}{E(SiMe3)2}(THF)2] (E = CH (4a), N (4b)) 可通过芳烃、烷烃和胺轻松消除. 它们是氨基烯烃不对称加氢胺化/环化的有效催化剂，使用 (R)-2- 在 25 摄氏度下为 2,2-二苯基-戊-4-烯胺 (5c) 提供高达 840 h(-1) 的 TOF Y。在 5c 与 (R)-2-Sc 的环化中实现了高达 95% ee 的对映选择性。反应显示出明显的零级

  DOI：

  10.1021/ja058287t

文献信息

• Kinetic Resolution of Aminoalkenes by Asymmetric Hydroamination: A Mechanistic Study
  作者：Alexander L. Reznichenko、Frank Hampel、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/chem.200902229

  日期：2009.11.23

  complex for 1‐alkylaminopentenes diminishes resolution efficiency. Nevertheless, the relative cyclization rate for the two diastereomeric substrate–catalyst complexes remains in a typical range of 7–10:1. Plausible attractive π interactions between the aryl substituent and either the metal center or the aromatic system of the bis(triarylsilyl)‐substituted binaphtholate ligand may explain increased stability

  使用3，3′-双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸稀土金属配合物研究了手性氨基烯烃通过加氢胺化反应的动力学拆分。1-芳基氨基戊烯的拆分具有较高的效率和较高的反式-非对映选择性，而1-烷基氨基戊烯的拆分过程则随着脂肪族取代基的空间需求的增加而降低了拆分效率。通过使用对映纯底物和（R）-或（S）-萘甲酸酯催化剂显示，分离效率的差异源于科廷-汉米特预平衡的变化。尽管1-芳基氨基戊烯偏爱匹配的底物-催化剂配合物，但对于1-烷基氨基戊烯偏爱错配的底物-催化剂配合物却降低了分离效率。然而，两种非对映异构底物-催化剂复合物的相对环化率通常在7-10：1的范围内。芳基取代基与双（三芳基甲硅烷基）取代的邻萘二甲酸酯配体的金属中心或芳族体系之间可能存在的吸引性π相互作用可能解释了匹配的底物-催化剂配合物的稳定性提高。顺便说一句，甲氧基甲基（MOM）取代的氨基戊烯3 g由于MOM取代基的螯合性质，它也表现出对匹
• Rare‐Earth‐Metal‐Catalyzed Kinetic Resolution of Chiral Aminoalkenes via Hydroamination: The Effect of the Silyl Substituent of the Binaphtholate Ligand on Resolution Efficiency
  作者：Hiep N. Nguyen、Kai C. Hultzsch

  DOI：10.1002/ejoc.201900107

  日期：2019.4.24

  The kinetic resolution of α‐substituted aminopentenes via intramolecular hydroamination was investigated using various 3,3′‐silyl‐substituted binaphtholate yttrium catalysts. High efficiencies in the kinetic resolution were observed for methyl‐, benzyl‐, and phenyl‐substituted substrates utilizing the cyclohexyldiphenylsilyl‐substituted catalyst 2c with resolution factors reaching as high as 90(5)

  使用各种 3,3'-甲硅烷基取代的联萘酸钇催化剂研究了通过分子内加氢胺化作用对 α-取代氨基戊烯的动力学拆分。使用环己基二苯基甲硅烷基取代的催化剂 2c 观察到甲基、苄基和苯基取代的底物的动力学拆分效率很高，对 hex-5-en-2-amine (3a) 的拆分因子高达 90(5) ）。具有匹配和错配催化剂的对映体富集底物的动力学分析表明，催化剂 2c 的效率显着受益于有利的 Curtin-Hammett 预平衡和较大的 kfast/kslow 比。其他联萘酚催化剂效率较低，因为 Curtin-Hammett 预平衡不太有利，这通常有利于错配的底物-催化剂组合。
• US5726308A
  申请人：——

  公开号：US5726308A

  公开（公告）日：1998-03-10
• US6060617A
  申请人：——

  公开号：US6060617A

  公开（公告）日：2000-05-09
• [EN] CONTAMINANT FREE ORGANOMETALLIC AMIDE COMPOSITIONS AND PROCESSES FOR MAKING SAME<br/>[FR] COMPOSES AMIDES ORGANOMETALLIQUES EXEMPTS DE CONTAMINANTS ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：——

  公开号：WO1997002210A2

  公开（公告）日：1997-01-23

  [EN] Organometallic amide compositions and processes for preparing the same, for example, by: reacting an alkali metal, alkali metal hydride, or alkali metal amide with a substituted amine in the absence of an electron carrier; reacting an alkali metal with a substituted amine in the presence of an electron carrier in a hydrocarbon solvent; distilling a composition which includes an alkali metal amide and a reduced electron carrier to recover the alkali metal amide; reacting an alkali metal with a substituted amine in the presence of an alkyl halide; and reacting a substituted amine capable of reacting with an alkali metal to form a hydrocarbon insoluble alkali metal amide with an alkali metal in the presence of a substituted amine capable of reacting with an alkali metal to form a hydrocarbon soluble alkali metal amide.
  [FR] L'invention porte sur des composés organométalliques amidés et leur procédé de préparation consistant par exemple à: faire réagir un métal alcalin, un hydrure de métal alcalin ou un amide de métal alcalin avec une amine substituée en l'absence d'un porteur d'électrons; à faire réagir un métal alcalin avec une amine substituée en présence d'un porteur d'électrons dans un solvant d'hydrocarbure; à distiller un composé comportant un amide de métal alcalin et un porteur d'électrons réduit pour récupérer l'amide de métal alcalin; à faire réagir un métal alcalin avec une amine substituée en présence d'un halogénure d'alkyle; puis à faire réagir une amine substituée capable de réagir avec un métal alcalin pour donner un amide de métal alcalin insoluble dans les hydrocarbures avec un métal alcalin en présence d'une amine substituée capable de réagir avec un métal alcalin pour donner un amide de métal alcalin soluble dans les hydrocarbures.