3-(2-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one | 27993-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)quinoxalin-2(1H)-one；3-(2-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(o-chlorophenyl)-2(1H)-quinoxalinone；3-<2-Chlor-phenyl>-chinoxalin-2-on
• CAS: 27993-91-5
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: VSIITPGZBWUPPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-methylquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  第一个通用的高对映选择性路易斯碱有机催化苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的氢硅烷化反应

  摘要：

  已经开发出第一个一般的苯并恶嗪酮和喹喔啉酮的高度对映选择性加氢硅烷化反应。易于从（1 S，2 R）-麻黄碱和（1 R，2 S）-麻黄碱获得的手性Lewis碱有机催化剂促进了标题反应，从而提供了具有良好收率和良好对映选择性的各种手性二氢苯并恶嗪酮和二氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000274
• 作为产物：
  描述：

  2 -氯苯基氧乙酸 、 邻苯二胺 在 air 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到3-(2-chloro-phenyl)-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-酮酸作为触发器和合作伙伴在水中合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑

  摘要：

  由 α-酮酸分别与 2-氨基苯甲酰胺、苯-1,2-二胺、2-氨基苯酚和 2-氨基苯硫醇反应合成喹唑啉酮、喹喔啉酮、苯并恶嗪酮和苯并噻唑的通用有效方法是描述。该反应在无催化剂条件下进行，以水为唯一溶剂，无需任何添加剂，成功应用于西地那非的合成。更重要的是，这些反应可以大规模进行，产物可以很容易地通过过滤和乙醇洗涤（或结晶）进行纯化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01497