3-Benzyloxycarbonylamino-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester | 33845-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxycarbonylamino-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: S-pyridin-2-yl 3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanethioate
• CAS: 33845-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: VTYJYFNVIOMLCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxycarbonylamino-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester 、 L-缬氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(3-Benzyloxycarbonylamino-propionylamino)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。第三十四部分 嵌合辅助偶联反应：使用2-吡啶基硫代酯

  摘要：

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。

  DOI：

  10.1039/j39710002890
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 N-CBZ-beta-丙氨酸 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到3-Benzyloxycarbonylamino-thiopropionic acid S-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  固体支持的硫醇酯的合成

  摘要：

  使用3-（二甲基氨基）丙基碳二亚胺（EDAC）在固相支持物上，由硫醇和羧酸方便地制备了多种硫醇酯，伯和芳基硫醇酯的产率高到高，仲和叔硫醇酯的产率低。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00831-3

文献信息

• Second generation of fucose-based DC-SIGN ligands : affinity improvement and specificity versus Langerin
  作者：Manuel Andreini、Daniela Doknic、Ieva Sutkeviciute、José J. Reina、Janxin Duan、Eric Chabrol、Michel Thepaut、Elisabetta Moroni、Fabio Doro、Laura Belvisi、Joerg Weiser、Javier Rojo、Franck Fieschi、Anna Bernardi

  DOI：10.1039/c1ob05573a

  日期：——

  DC-SIGN and Langerin are two C-type lectins involved in the initial steps of HIV infections: the former acts as a viral attachment factor and facilitates viral invasion of the immune system, the latter has a protective effect. Potential antiviral compounds targeted against DC-SIGN were synthesized using a common fucosylamide anchor. Their DC-SIGN affinity was tested by SPR and found to be similar to that of the natural ligand Lewis-X (LeX). The compounds were also found to be selective for DC-SIGN and to interact only weakly with Langerin. These molecules are potentially useful therapeutic tools against sexually transmitted HIV infection.

  DC-SIGN和Langerin是两种C型凝集素，它们参与HIV感染的初始步骤：前者作为病毒附着因子，促进病毒侵入免疫系统，后者具有保护作用。针对DC-SIGN的潜在抗病毒化合物采用共同的岩藻糖基酰胺锚合成。通过表面等离子体共振（SPR）测试它们的DC-SIGN亲和力，发现其与天然配体Lewis-X（LeX）相似。这些化合物还被发现对DC-SIGN具有选择性，并且与Langerin仅弱相互作用。这些分子可能成为治疗性传播HIV感染的有用工具。
• A solid supported synthesis of thiol esters
  作者：Maciej Adamczyk、Jeffrey R. Fishpaugh

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00831-3

  日期：1996.6

  A variety of thiol esters was conveniently prepared from thiols and carboxylic acids using ethyl 3-(dimethylamino)propyl carbodiimide (EDAC) on a solid support in good to high yield for primary and aryl thiol esters with lower yields for secondary and tertiary thiol esters.

  使用3-（二甲基氨基）丙基碳二亚胺（EDAC）在固相支持物上，由硫醇和羧酸方便地制备了多种硫醇酯，伯和芳基硫醇酯的产率高到高，仲和叔硫醇酯的产率低。
• Amino-acids and peptides. Part XXXIV. Anchimerically assisted coupling reactions: the use of 2-pyridyl thiolesters
  作者：K. Lloyd、G. T. Young

  DOI：10.1039/j39710002890

  日期：——

  presented of the use in peptide synthesis of esters for which aminolysis is assisted by a neighbouring group. 2-Pyridyl thiolesters of phthaloyl-, benzyloxycarbonyl-, and t-butoxycarbonyl-amino-acids are described, and it is shown that they condense very rapidly even with hindered amino-esters to give high yields of protected dipeptides. Phthaloyl-L-phenylalanine pyrimidin-2-yl thiolester is also described

  给出了在酯的肽合成中的应用的其他实例，其中酯的水解是由相邻基团辅助的。描述了邻苯二甲酰基-，苄氧基羰基-和叔丁氧基羰基-氨基酸的2-吡啶基硫代酯，并且显示它们即使与受阻的氨基酯也非常快速地缩合以得到高产率的受保护的二肽。还描述了邻苯二甲酰基-L-苯丙氨酸嘧啶-2-基巯基酯。当叔丁氧羰基-L-缬氨酸2-吡啶基硫代酯与L-缬氨酸甲酯缩合时，即使存在三乙胺，也未检测到外消旋作用。硫醇酯与醇缓慢反应，O-叔丁氧羰基甘氨酰乙醇酸乙酯和-DL乳酸盐是这样准备的。与通常的活性酯氨解反应的溶剂依赖性相反，当溶剂从二甲亚砜变为二甲基甲酰胺然后变为二恶烷或二恶烷时，叔丁氧基羰基-L-亮氨酸2-吡啶硫基酯与对茴香胺的缩合速率增加。乙酸乙酯。