2,2-dicyano-3-ethyl-3-phenyloxirane | 33441-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dicyano-3-ethyl-3-phenyloxirane
• 英文别名: 3-ethyl-3-phenyl-oxirane-2,2-dicarbonitrile；3-Ethyl-3-phenyloxirane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 33441-59-7；68798-30-1；78032-64-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: TVBPDDZMESBVOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dicyano-3-ethyl-3-phenyloxirane 、 乙醇 在 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-Cyano-3-ethyl-3-phenyl-oxirane-2-carboximidic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  稳定的2-氰基-2-羧二甲基酸烷基酯-环氧乙烷和2,2-二二羧酸二烷基酯-环氧乙烷的合成与表征

  摘要：

  碱催化在二氰基环氧乙烷上添加伯醇，以提供稳定的酰亚胺。取决于催化剂，可以以3∶1的比例（NEt 3）获得Z和E单亚胺酸酯5的混合物（NEt 3），或者以95％获得E亚胺酸酯的混合物（BrNBu 4），或者可以得到双酰亚胺酯6（NaOMe）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00918-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯基亚丙基)丙二腈 在 aluminum oxide sodium hypochlorite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2,2-dicyano-3-ethyl-3-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  Facile Epoxidation of Alumina-Supported Electrophilic Alkenes and Montmorillonite-Supported Electrophilic Alkenes with Sodium Hypochlorite

  摘要：

  被两个电子吸引基团取代的烯烃，分散在铝土矿或蒙脱石上，可以方便地用次氯酸钠进行环氧化。用铝土矿和次氯酸钠处理的醛与甲基氰乙酸酯或丙二腈的混合物，可以在良好的产率下得到相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28104

文献信息

• Enantioface-differentiating epoxidation of alkylidenemalononitriles with molecular oxygen, catalyzed by chiral tertiary amines.
  作者：KATSUMI NANJO、KUNIO SUZUKI、MINORU SEKIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.336

  日期：——

  The present paper describes the enantioface-differentiaing epoxidation of alkylidenemalononitriles with molecular oxygen, catalyzed by chiral tertiary amines. In the light of the by-product formation, the reaction path was concluded to involve intermolecular nucleophilic attack of a hydroperoxide intermediate catalyzed by a chiral tertiary amine. A similar epoxidation was demonstrated with cumylhydroperoxide in the presence of nicotine.

  本文介绍了手性叔胺催化亚烷基丙二腈与分子氧的对映面差异环氧化反应。根据副产物的形成情况，推断反应路径涉及手性叔胺催化的过氧化氢中间体的分子间亲核反应。在尼古丁存在的情况下，过氧化积酰也发生了类似的环氧化反应。
• NANJO KATSUMI; SUZUKI KUNIO; SEKIJA MINORU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 2, 336-343
  作者：NANJO KATSUMI、 SUZUKI KUNIO、 SEKIJA MINORU

  DOI：——

  日期：——
• NANJO K.; SUZUKI K.; SEKIYA M., CHEM. LETT., 1978, NO 10, 1143-1144
  作者：NANJO K.、 SUZUKI K.、 SEKIYA M.

  DOI：——

  日期：——
• FOUCAUD, ANDRE;BAKOUETILA, MEDARD, SYNTHESIS,(1987) N 9, 854-856
  作者：FOUCAUD, ANDRE、BAKOUETILA, MEDARD

  DOI：——

  日期：——