cyclohept-1-enyldiphenylphosphine oxide | 69452-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclohept-1-enyldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 1-Diphenylphosphorylcycloheptene；1-diphenylphosphorylcycloheptene
• CAS: 69452-53-5
• 化学式: C₁₉H₂₁OP
• 分子量: 296.349
• InChiKey: AWKPHHJVRVDLAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohept-1-enyldiphenylphosphine oxide 在 三氟过氧乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1-(Diphenyl-phosphinoyl)-8-oxa-bicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  Abnormal Ring Opening of 1,2-Epoxyalkyldiphenylphosphine Oxides with Lithium Aluminum Hydride to Form 2-Hydroxy-alkyldiphenylphosphine Oxides

  摘要：

  用 LiAlH4 打开 1,2-环氧烷基二苯基膦氧化物的环，得到 2-羟基烷基二苯基膦氧化物，收率很高。这是 1,2-环氧烷基二苯基氧化膦开环生成相应的 2-羟基衍生物的第一个实例。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27557
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以94%的产率得到cyclohept-1-enyldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  三苯基膦自由基阳离子与环烯烃的反应：1-环烯基三苯基phosph盐的电化学一步制备

  摘要：

  在存在环烯烃的情况下，在石墨阳极上，在二氯甲烷中用三氯甲烷在二氯甲烷中进行恒流电解，以合理的收率得到了相应的1-环烯基phosph盐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98961-5

文献信息

• Copper‐Catalyzed C−P Cross‐Coupling of (Cyclo)alkenyl/Aryl Bromides and Secondary Phosphine Oxides with <i>in</i>   <i>situ</i> Halogen Exchange
  作者：Paweł Woźnicki、Marek Stankevič

  DOI：10.1002/ejoc.202100456

  日期：2021.6.25

  A protocol for copper-catalyzed halogen exchange/C−P cross-coupling between (cyclo)alkenyl/aryl bromides and secondary phosphine oxides has been developed. The addition of sodium iodide increases the yield of the cross-coupling by promoting in situ halogen exchange of organic bromides to the corresponding iodides.

  已经开发了用于（环）烯基/芳基溴化物和二级氧化膦之间的铜催化卤素交换/CP 交叉偶联的协议。碘化钠的添加通过促进有机溴化物与相应碘化物的原位卤素交换来增加交叉偶联的产率。