(S)-(-)-Norhomolaudanosine | 90580-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-(-)-Norhomolaudanosine
• 英文别名: 1-(3,4-dimethoxyphenethyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；(1S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 90580-55-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: MZMBEDUFQKANOF-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-Norhomolaudanosine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-(+)-homolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的不对称合成

  摘要：

  通过使用固定在各种取代的四氢异喹啉上的手性甲am，可以使氨基的α-发生不对称的CC键形成反应。以这种方式，以＞ 90％的对映体过量构造了各种各样的（S）-1-烷基-1,2,3,4-四氢异喹啉。选择合适的取代基和骨架特征，可以有效地进入苄基异喹啉，四氢小ber碱，阿福啡和异戊烷类生物碱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87686-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉桂酸 在 Noyori's catalyst 、 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium formate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (S)-(-)-Norhomolaudanosine
  参考文献：
  名称：

  仿生总生物碱。

  摘要：

  使用仿生方法，由花椒苷酰胺原生物碱实现了Dysoxylum生物碱的五步全合成。该合成具有直接酰胺化和Bischler-Napieralski反应形成二氢异喹啉环的特征，然后将其进行Noyori不对称转移氢化，以在C-1处建立立体异构中心。我们的合成序列为Dysoxylum生物碱的生物合成起源提供了重要的视角，因为获得了6种天然生物碱和12种合成类似物，具有很高的对映选择性，总收率高达68％。此外，我们描述了Dysoxylum生物碱对斑马鱼胚胎的急性毒性，将它们的毒性与相应的zanthoxylamide原生物碱的毒性进行了比较，并建立了对映选择性-毒性关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02093

文献信息

• Meyers, Albert I.; Boes, Michael; Dickman, Daniel A., Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 448 - 449
  作者：Meyers, Albert I.、Boes, Michael、Dickman, Daniel A.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Nazmul Qais、Shigetaka Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87916-3

  日期：1990.1
• An asymmetric synthesis of aporphine and related alkaloids via chiral formamidines. (+)-glaucine, (+)-homoglaucine, and (-)-8,9-didemethoxythalisopavine
  作者：Levi Gottlieb、A. I. Meyers

  DOI：10.1021/jo00308a029

  日期：1990.10
• Asymmetric Synthesis of (S)-Norlaudanosine and (S)-Tetrahydrohomopapaverine by Catalytic Asymmetric Hydrogenation with Chiral Diphosphine-Iridium(I)-Phthalimide Complex Catalysts
  作者：Toshiaki Morimoto、Naoaki Suzuki、Kazuo Achiwa

  DOI：10.3987/com-96-7635

  日期：——

  Optically active 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline alkaloids, (S)-norlaudanosine and (S)-tetrahydrohomopapaverine, were prepared by catalytic asymmetric hydrogenation of 1-substituted 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinolines with 1 mol % of an iridium(I) complex of (2S,4S)-BCPM or (S)-BINAP in the presence of a phthalimide. Enantioselectivities of up to 88% ee were attained.
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines
  作者：Nobuyuki Uematsu、Akio Fujii、Shohei Hashiguchi、Takao Ikariya、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/ja960364k

  日期：1996.1.1