(R)-6,7-Dimethoxy-2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 293307-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (R)-6,7-Dimethoxy-2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: (1R)-6,7-dimethoxy-2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 293307-83-2
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: NXKDIGMJEPKCHR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,7-Dimethoxy-2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 鹿尾草定
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine

  摘要：

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00830-3
• 作为产物：
  描述：

  4,5-dimethoxy-2-vinylbenzaldehyde 在 chiral o-OMeC₆H₄-OCH₂CH(NMe₂)CH₂Ph 、 (Sia)2BH 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-6,7-Dimethoxy-2-(4-methoxy-naphthalen-1-yl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine

  摘要：

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00830-3

文献信息

• A facile and efficient asymmetric synthesis of (+)-salsolidine
  作者：Daisuke Taniyama、Masayoshi Hasegawa、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00830-3

  日期：2000.7

  A three-key step methodology involving a highly selective asymmetric addition of an organolithium reagent to an N-naphthalenylimine, cyclization and oxidative removal of the N-naphthalenyl group provided a facile and efficient synthetic way to (+)-salsolidine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.