(Z)-2-(2-ethoxyethenyl)thiophene | 128640-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-2-(2-ethoxyethenyl)thiophene
• 英文别名: 2-[(Z)-2-ethoxyethenyl]thiophene
• CAS: 128640-03-9
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: CJRAKGMSZCFWRL-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 三丁基(2-乙氧基乙烯基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到(Z)-2-(2-ethoxyethenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  稠合杂芳族环系统。十八。钯催化的芳基溴化物与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基苯乙烯锡的交叉偶联反应及其在缩合杂芳烃结构中的应用

  摘要：

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96100-9

文献信息

• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Yasuhara, Akito, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 219 - 221
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Yasuhara, Akito、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Condensed heteroaromatic ring systems. XVIII. Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of aryl bromides with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene and its utilization for construction of condensed heteroaromatics
  作者：Takao Sakamoto、Yoshinori Kondo、Akito Yasuhara、Hiroshi Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96100-9

  日期：1991.3

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of bromobenzenes or bromoheteroarenes such as pyridine, thiophene, indole with (Z)-1-ethoxy-2-tributylstannylethene gives good yields of the corresponding (Z)-1-ethoxy-2-(aryl and heteroaryl)ethenes. This method is effective for introducing an ethoxyethenyl group into an aromatic and heteroaromatic ring and is proved to have versatile utility for the

  钯催化的溴苯或溴杂芳烃（如吡啶，噻吩，吲哚）与（Z）-1-乙氧基-2-三丁基锡烷基苯的钯催化交叉偶联反应可得到相应的（Z）-1-乙氧基-2-（芳基和杂芳基）乙烯。该方法可有效地将乙氧基乙烯基引入芳族和杂芳族环中，并被证明具有广泛的用途，可用于由2-溴苯酚，2-溴苯胺和2-溴苯甲酸酯衍生物构建苯并[ b ]呋喃，吲哚，异香豆素环。 。