2,3-dibromo-5-nitro-1,4-naphthoquinone | 98994-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-dibromo-5-nitro-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2,3-dibromo-5-nitro-[1,4]naphthoquinone；2,3-Dibrom-5-nitro-[1,4]naphthochinon；2,3-Dibromo-5-nitronaphthalene-1,4-dione
• CAS: 98994-59-3
• 化学式: C₁₀H₃Br₂NO₄
• 分子量: 360.946
• InChiKey: YQGBOEPJAJXYOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dibromo-5-nitro-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,5-bis(acetylamino)-2-bromo-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones

  摘要：

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0084-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-1,4-萘醌 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,3-dibromo-5-nitro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Inoue et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1958, vol. 16, p. 603,605

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of benz[f]indole-4,9-diones via acetylenic derivatives of 1,4-naphthoquinone
  作者：Mark S. Shvartsberg、Ekaterina A. Kolodina、Nadezhda I. Lebedeva、Lidiya G. Fedenok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.110

  日期：2009.12

  A synthetic route to benz[f]indole-4,9-diones from 1,4-naphthoquinone is described. Effective methods for cross-coupling of 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinone with terminal acetylenes and cyclization of the resulting 3-acetylamino-2-alkynyl-1,4-naphthoquinones are developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KASAI TOSHIYASU; NAKAMORI TATEO; FURUGAKI KOICHI, NIXON KAGAKU KAJSI, NIRRON KAGAKU KAISNI, J. CHEM. SOS. JAR., CHEM. AND I+
  作者：KASAI TOSHIYASU、 NAKAMORI TATEO、 FURUGAKI KOICHI

  DOI：——

  日期：——
• Inoue et al., Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi, 1958, vol. 16, p. 603,605
  作者：Inoue et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vicinal acetylenic derivatives of 2-amino-1,4-naphthoquinone as key precursors of heterocyclic quinones
  作者：M. S. Shvartsberg、E. A. Kolodina、N. I. Lebedeva、L. G. Fedenok

  DOI：10.1007/s11172-012-0084-8

  日期：2012.3

  The Pd-catalyzed reaction between 3-acetylamino-2-bromo-1,4-naphthoquinones and CuI acetylides prepared in situ gave 3-acetylamino-2-alkynyl-1,4-naphthoquinones, which were transformed into benz[f]indole-4,9-dione and benzo[g]quinoline-5,10-dione derivatives.

  钯催化的3-乙酰氨基-2-溴-1,4-萘醌与原位制备的CuI炔化物之间的反应，生成了3-乙酰氨基-2-炔基-1,4-萘醌，这些产物随后被转化为苯并[f]吲哚-4,9-二酮和苯并[g]喹啉-5,10-二酮衍生物。