3-(diethylamino)-1,2-dihydro-9-oxo-1-phenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile | 1020748-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-(diethylamino)-1,2-dihydro-9-oxo-1-phenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 1020748-30-4
• 化学式: C₂₃H₂₁N₃O
• 分子量: 355.439
• InChiKey: YQAAECBFZOKDKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(二氰基亚甲基)靛酮 、 苯甲醛 、 二乙胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到3-(diethylamino)-1,2-dihydro-9-oxo-1-phenyl-9H-indeno[2,1-c]pyridine-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-取代的3-（二烷基氨基）-9-氧代-9 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-4-甲腈的新途径†

  摘要：

  Heptalenecarbaldehydes 1 / 1'以及芳族醛与3-（二氰基亚甲基）茚满反应-1-酮在沸腾的EtOH和仲胺的存在下，得到3-（二烷基氨基）-1,2-二氢-9-氧代-9 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈（方案2和4，以及图1）。1,2-二氢形式可以很容易地用KMnO 4在丙酮中于0°脱氢（流程3）或苯二甲腈（= 2,3,5,6-四氯环己-2,5-二烯-1,4-二酮）进行脱氢。在室温下于二恶烷中进行“一锅法”反应（表1）。茚并[2,1 - c ]吡啶-4-腈的结构通过X射线晶体结构分析已经验证了图5'和图6a（图2和图4）。二氢形式的固有花青素系统在其UV / VIS光谱中产生515-530 nm范围内的较宽吸收带（表2和图3）。脱氢化合物5、5'和7a - 7f在ca处表现出最长的波长吸收最大值。380nm（表2）。与5和5'相反，溶液中的7a - 7f呈现蓝绿色荧光，发射带在460和480

  DOI：

  10.1002/hlca.200890033