(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-5-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran | 271248-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-5-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 271248-73-8
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: VYKDHSKFVDNYRC-XDWAVFMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-5-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 乙酸肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4,5-diacetoxy-6-hydroxy-2-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Selectin ligands: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) α-d-galactopyranosyl imidate as a novel glycosyl donor for the efficient total synthesis of branched mucin core 2-structure containing the NeuAcα2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence

  摘要：

  立体选择性和区域选择性的分支黏蛋白核心2结构2的完全合成，该结构包含NeuAcα-2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα序列，是通过使用关键的糖基供体19实现的。

  DOI：

  10.1039/a908511d
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 双丙酮半乳糖 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-5-(naphthalen-2-ylmethoxymethyl)-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  Selectin ligands: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) α-d-galactopyranosyl imidate as a novel glycosyl donor for the efficient total synthesis of branched mucin core 2-structure containing the NeuAcα2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence

  摘要：

  立体选择性和区域选择性的分支黏蛋白核心2结构2的完全合成，该结构包含NeuAcα-2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα序列，是通过使用关键的糖基供体19实现的。

  DOI：

  10.1039/a908511d

文献信息

• Selectin ligands: 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-(2-naphthyl)methyl (NAP) α-d-galactopyranosyl imidate as a novel glycosyl donor for the efficient total synthesis of branched mucin core 2-structure containing the NeuAcα2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence
  作者：Wensheng Liao、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1039/a908511d

  日期：——

  The stereo- and regioselective total synthesis of branched mucin core 2-structure 2, which contains the NeuAcα- 2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα sequence, is accomplished through the use of the key glycosyl donor 19.

  立体选择性和区域选择性的分支黏蛋白核心2结构2的完全合成，该结构包含NeuAcα-2,3(SO3Na-6)Galβ1,3GalNAcα序列，是通过使用关键的糖基供体19实现的。