2-(1-chloro-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 94242-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-chloro-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 94242-75-8
• 化学式: C₁₀H₂₀BClO₂
• 分子量: 218.532
• InChiKey: FZQCXFRQFCPWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-chloro-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 生成 2-[1-[N,N-Bis(trimethylsilyl)amino]-2-methylpropyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolidine
  参考文献：
  名称：

  SHENVI, A. B.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基硼酸频那醇酯 生成 2-(1-chloro-2-methylpropyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  SHENVI, A. B.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Umpolung Arylation of Ambiphilic α-Bromoalkyl Boronic Esters
  作者：Shang-Zheng Sun、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201712428

  日期：2018.3.26

  A nickel‐catalyzed reductive arylation of ambiphilic α‐bromoalkyl boronic esters with aryl halides is described. This platform provides an unrecognized opportunity to promote the catalytic umpolung reactivity of ambiphilic reagents with aryl halides, thus unlocking a new cross‐coupling strategy that complements existing methods for the preparation of densely functionalized alkyl‐substituted organometallic

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• Allylboronates from Vinyl Triflates and α-Chloroboronates by Reductive Nickel Catalysis
  作者：Jin-Bao Qiao、Zhen-Zhen Zhao、Ya-Qian Zhang、Kai Yin、Zhi-Xiong Tian、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01683

  日期：2020.7.2

  Allylboronates are unique building blocks widely used in organic synthesis, but the construction of cyclic allylboranates remains a challenging subject. We demonstrate here a mild and efficient access to this type of compound through the cross-electrophile coupling of vinyl triflates and α-chloroboronates. The reaction proceeded with a good substrate scope and good functional group compatibility. The

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• Deoxygenative Haloboration and Enantioselective Chloroboration of Carbonyls
  作者：Dong Wang、Jun Zhou、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c11024

  日期：2022.12.21

  α-haloboronates. Meanwhile, the difficult-to-obtain tertiary α-haloboronates can be also readily prepared via the same strategy with ketones. Furthermore, enantioselective chloroboration of carbonyls was successfully achieved to give chiral secondary or tertiary α-chloroboronates, the important intermediates to access enantioenrich multisubstituted stereocenters. These versatile products can be surprisingly attained

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• Stereospecific and Regioselective Synthesis of <i>E</i>-Allylic Alcohols through Reductive Cross Coupling of Terminal Alkynes
  作者：Austin B. Shaff、Langxuan Yang、Mitchell T. Lee、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.3c06963

  日期：——

  convergent method for the synthesis of allylic alcohols that involves a reductive coupling of terminal alkynes with α-chloro boronic esters. The new method affords allylic alcohols with excellent regioselectivity (anti-Markovnikov) and an E/Z ratio greater than 200:1. The reaction can be performed in the presence of a wide range of functional groups and has a substrate scope that complements the stoichiometric

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