(9-Oxo-5-trifluoromethyl-9H-xanthen-4-yl)-acetic acid | 126157-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (9-Oxo-5-trifluoromethyl-9H-xanthen-4-yl)-acetic acid
• 英文别名: 2-[9-Oxo-5-(trifluoromethyl)xanthen-4-yl]acetic acid
• CAS: 126157-93-5
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₄
• 分子量: 322.24
• InChiKey: UNVOAGAIIALNNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-hydroxyphenyl)acetic acid disodium salt 在 硫酸 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (9-Oxo-5-trifluoromethyl-9H-xanthen-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。60.5-取代的9-氧杂蒽并-4-乙酸的结构与体内结肠38活性之间的关系。

  摘要：

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。

  DOI：

  10.1021/jm00167a015

文献信息

• ATWELL, GRAHAM J.;REWCASTLE, GORDON W.;BAGULEY, BRUCE C.;DENNY, WILLIAM A+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1375-1379
  作者：ATWELL, GRAHAM J.、REWCASTLE, GORDON W.、BAGULEY, BRUCE C.、DENNY, WILLIAM A+

  DOI：——

  日期：——
• Potential antitumor agents. 60. Relationships between structure and in vivo colon 38 activity for 5-substituted 9-oxoxanthene-4-acetic acids
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00167a015

  日期：1990.5

  acids are a class of antitumor agents effective against the mouse colon adenocarcinoma 38 in vivo. Within this class, 5-substituents on the xanthenone are known to enhance potency. To extend structure-activity relationships for the class, a series of derivatives bearing a wide variety of substituents at the 5-position have been prepared and evaluated. The results suggest that activity correlates better

  9-氧代氧杂环丁烷-4-乙酸是一类在体内有效对抗小鼠结肠腺癌38的抗肿瘤药。在这一类中，已知黄嘌呤酮上的5位取代基可增强效力。为了扩展该类别的结构-活性关系，已经制备和评估了一系列在5-位带有多种取代基的衍生物。结果表明，活性与取代基的亲脂性更好地相关，而不是与其电子特性相关。通常，亲脂性取代基产生更多的活性化合物，但是这种取代基可能有尺寸限制。5-甲基衍生物是所研究类似物中剂量最高的。