α-thiocarbamoyl-β-(4'-nitrophenyl)acrylonitrile | 93440-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-thiocarbamoyl-β-(4'-nitrophenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-Propenethioamide, 2-cyano-3-(4-nitrophenyl)-；2-cyano-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enethioamide
• CAS: 93440-31-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₂S
• 分子量: 233.25
• InChiKey: ZJUPLUDEWMWRRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-thiocarbamoyl-β-(4'-nitrophenyl)acrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 8-(p-Nitrophenyl)-3,6-dioxo-7-thiocarboxamidopyrano[2',3':4,5]thiazolo[2,3-c]-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of Cyanothioacetamide Derivatives with 2-Hydrazinothiazol-4(5H)-one: Synthesis, Cyclization and Biological Evaluation of Several New Annelated Pyran, Thiazole, 1,2,4-Triazole and 1,2,4-Triazine Derivatives

  摘要：

  硫代氨基甲酸肉桂腈(2)与2-叠氮噻唑-4(5H)-酮(3)反应，生成相应的吡喃并[2,3-d]噻唑(6)。利用化合物6与氯乙酸、氯甲酸乙酯、草酸二乙酯和乙酰丙酮反应，合成了多种新的环状吡喃、噻唑、1,2,4-三唑和1,2,4-三嗪衍生物。基于元素和光谱数据研究，确定了它们的结构。其中一些新合成的杂环衍生物被测试其抗微生物活性。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1218
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-6-Amino-3,5-dicyano-2,4-bis-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-2H-thiopyran-3-carbothioic acid amide 生成 α-thiocarbamoyl-β-(4'-nitrophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Brunskill,J.S.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 629 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel multicomponent synthesis of 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine derivatives
  作者：Ivan V. Dyachenko、Vladimir D. Dyachenko、Pavel V. Dorovatovskii、Victor N. Khrustalev、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02854-7

  日期：2020.12

  The multicomponent condensation of malononitrile, hydrogen sulfide, aldehydes, 1-(cyclopent-1-en-1-yl)pyrrolidine, and alkylating agents leads to the formation of 6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine derivatives. The structure of a number of heterocycles obtained on their basis was studied by X-ray structural analysis.

  丙二腈，硫化氢，醛，1-（环戊-1-烯-1-基）吡咯烷和烷基化剂的多组分缩合导致形成6,7-二氢-5 H-环戊[ b ]吡啶衍生物。通过X射线结构分析研究了在其基础上获得的许多杂环的结构。
• Design and synthesis of disubstituted and trisubstituted thiazoles as multifunctional fluorophores with large Stokes shifts
  作者：Polina O. Suntsova、Alexander K. Eltyshev、Tatiana A. Pospelova、Pavel A. Slepukhin、Enrico Benassi、Nataliya P. Belskaya

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.02.051

  日期：2019.7

  long-wavelength emission, large Stokes shifts and good quantum yields. Additionally, the thiazole-2-acrylonitrile fluorophores demonstrate a multifunctional character with significant fluorescence properties (i.e., quantum yields and a large Stokes shift in both the liquid and solid states). The influences of different factors, including the solvent polarity, on the fluorescence properties of the synthesized

  合成了一系列基于噻唑核的荧光团，显示出对结构变化和微环境都非常敏感。取代基的电子性质，空间效应和在分子中的位置的简单修饰，可通过表现出长波长发射，大斯托克斯位移和良好的量子产率来调节所研究化合物的光物理性质及其对环境的敏感性。此外，噻唑-2-丙烯腈荧光团显示出具有显着荧光特性（即，在液态和固态下的量子产率和较大的斯托克斯位移）的多功能特征。详细讨论了溶剂极性等不同因素对合成化合物荧光性质的影响。量子力学方法被用来理解潜在的转变并解释实验结果。这项工作为设计具有较大斯托克斯位移的新型传感器提供了进一步的信息。
• Pyridine Derivatives as Insecticides. Part 1: Synthesis and Toxicity of Some Pyridine Derivatives Against Cowpea Aphid, <i>Aphis craccivora</i> Koch (Homoptera: Aphididae)
  作者：Etify A. Bakhite、Aly A. Abd-Ella、Mohamed E. A. El-Sayed、Shaban A. A. Abdel-Raheem

  DOI：10.1021/jf503992y

  日期：2014.10.15

  Five pyridine derivatives, namely, N-morpholinium 7,7-dimethyl-3-cyano-4-(4′-nitrophenyl)-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-2-thiolate (1), sodium 5-acetyl-3-amino-4-(4′-methoxyphenyl)-6-methylthieno[2,3-b] pyridine-2-carboxylate (2), piperidinium 3,5-dicyano-2-oxo-4-spirocyclopentane-1,2,3,4-tetrahydropyridine-6-thiolate (3), piperidinium 5-acetyl-3-cyano-4-(4′-methoxyphenyl)-6-methylpyridine-2-thiolate

  五种吡啶衍生物，即N-吗啉7,7-二甲基-3-氰基-4-（4'-硝基苯基）-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-2-硫醇盐（1），5-乙酰基-3-氨基-4-（4'-甲氧基苯基）-6-甲基噻吩并[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸钠（2），哌啶3,5-二氰基-2-氧代-4-螺环戊烷-1,2,3,4-四氢吡啶-6-硫醇盐（3），哌啶5-乙酰基-3-氰基-4-（4'-甲氧基苯基）-6-甲基吡啶-2-硫醇盐（4） ，并制备了纯净状态的5-乙酰基-4-（4'-氯苯基）-3-氰基-6-甲基吡啶-2-硫醇哌啶鎓（5），并进行了标题研究。生物测定结果表明，化合物1具有杀虫活性。是乙酰胺类杀虫剂的约4倍。其余测试化合物具有中等至强的杀蚜虫活性。
• ORGANOPHOSPHORUS CHEMISTRY, 29^l. THE ACTION OF 2,4-BIS-(4-METHOXY-PHENYL)-1,3,2,4-DITHIAPHOSPHETANE-2,4-DIS-ULFIDE (LAWESSON'S REAGENT) ON α, β-UNSATURATED NITRILES
  作者：Maha D. Khidre、El-Sayed M. A. Yakout、Mohamed Refat H. Mahran

  DOI：10.1080/10426509808032459

  日期：1998.1

  Abstract The reaction of 2,4-bis-(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-disulfide (Lawesson's reagent. LR, 1) with ylidenemalononitriles (5a-f) was studied. Partial hydrolysis of 5a-f followed by thi-ation with LR yields the respective thioamides 7a-f. Nucleophilic attack by the monomeric form la of LR on 5, on the other hand, affords the respective 1,2-thiaphosphole-2-sulfides (cf. 9). Compatible

  摘要 研究了 2,4-双-(4-甲氧基苯基)-1,3,2,4-二硫代膦烷-2,4-二硫化物（Lawesson 试剂。LR, 1）与亚基丙二腈 (5a-f) 的反应。5a-f 部分水解，然后用 LR 硫代化，得到相应的硫代酰胺 7a-f。另一方面，LR 的单体形式 1a 对 5 的亲核攻击提供了相应的 1,2-thiaphosphole-2-硫化物（参见 9）。新产品（7a-f 和 9a-d）获得了兼容的元素和光谱测量。
• UTILITY OF CYANOTHIOACETAMIDE AND ITS DERIVATIVES IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS: SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF SEVERAL NEW PYRIDINE, PYRAZOLO[3,4-b]PYRIDINE, THIENO[2,3-b] PYRIDINE AND PYRIDO[5,4-b]THIENO[3′,2′-d′]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  作者：Mohamed A. A. El-neairy

  DOI：10.1080/10426509908037010

  日期：1999.5.1

  2-S-alkyl- or 2-S-aryl derivatives which cyclized to the corresponding thienopyridine derivatives. The obtained thienopyridine derivatives could be used for building new rings by their reaction with formic acid, nitrous acid, carbon disulfide or acetic anhydride.

  摘要 吡啶硫酮衍生物 5a、b 因其含有一个以上的活性位点而被用作反应性起始材料。它与几种含卤素的物质反应得到相应的 2-S-烷基-或 2-S-芳基衍生物，然后环化为相应的噻吩并吡啶衍生物。所得噻吩并吡啶衍生物可通过与甲酸、亚硝酸、二硫化碳或乙酸酐反应来构建新环。