2,5-bis(phenylhydroxymethyl)furan | 171824-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(phenylhydroxymethyl)furan
• 英文别名: 2,5-bis[hydroxy(phenyl)methyl]furan；[5-[Hydroxy(phenyl)methyl]furan-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 171824-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: VTMCZGYFSBFXHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(phenylhydroxymethyl)furan 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of meso-Triaryl 22-Oxanorroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00949
• 作为产物：
  描述：

  2,5-呋喃二甲醇 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2,5-bis(phenylhydroxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  21-氧杂卟啉和21,23-二氧杂卟啉的镍配合物。

  摘要：

  5,20-双（对甲苯基）-10、15-二苯基-21-氧杂卟啉（ODTDPPH）和5,10,15,20-四苯基-21、23-已研究了二氧杂卟啉（O2 TPP）。这些5,10,15,20-四芳基卟啉的oxa类似物（其中一个或两个吡咯环被呋喃部分取代）已通过缩合各自的前体即2,5-双（芳基羟甲基）呋喃，吡咯，和芳醛。将镍（II）插入ODTDPPH或O2 TPP中可产生高纺丝的五坐标和六坐标（[（ODTDPP）Ni（II）Cl]和[（O2 TPP）NiIICl2]）配合物，可通过适度还原将其还原试剂。[（ODTDPP）Ni（I）]和[（O2 TPP）Ni（I）Cl]的EPR光谱揭示了Ni（I）氧杂（二氧杂）卟啉而不是Ni（I）阴离子自由基电子结构。在[（ODTDPP）Ni（II）Cl]，[（O2 TPP）Ni（IICl）2]的结构中，通过X射线衍射确定的[（ODTDPP）Ni（I）]，呋喃环是平面

  DOI：

  10.1002/chem.19970030216

文献信息

• Synthesis of Benziporphyrins and Heterobenziporphyrins and an Assessment of the Diatropic Characteristics of the Protonated Species
  作者：Timothy D. Lash、Ashley M. Toney、Kylie M. Castans、Gregory M. Ferrence

  DOI：10.1021/jo401365p

  日期：2013.9.20

  , and further reaction with palladium(II) acetate gave stable organometallic derivatives. The X-ray crystal structure of a palladium(II) benziporphyrin showed that the system deviates significantly from planarity. Although the benzitripyrranes failed to give stable macrocyclic products with furan or thiophene dialdehydes, they afforded tetraphenyl heterobenziporphyrins upon reaction with diphenyl-substituted

  苯并三吡喃是通过在BF 3 ·Et 2 O存在下使二苯基取代的苯二甲醇与过量的吡咯反应来制备的。这些二吡咯化合物与吡咯二醛进行酸催化的缩合反应，得到良好的收率的二苯基苯并卟啉，并进一步与钯（II）反应乙酸得到稳定的有机金属衍生物。苯并卟啉钯（II）的X射线晶体结构表明，该系统明显偏离平面度。尽管苯并三吡喃并不能与呋喃或噻吩二醛生成稳定的大环产物，但它们在与二苯基取代的呋喃或噻吩二卡宾醇和BF 3 ·Et 2反应后得到四苯基杂苯并卟啉。O. Benziporphyrins及其杂类似物通过质子NMR光谱未显示出反磁性环电流的迹象，但添加TFA导致形成弱的变径性指示。
• Synthesis and Properties of Fused-Ring-Expanded Porphyrins that were Core-Modified with Group 16 Heteroatoms
  作者：Hai-Jun Xu、John Mack、Di Wu、Zhao-Li Xue、Ana B. Descalzo、Knut Rurack、Nagao Kobayashi、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.201200956

  日期：2012.12.21

  applications. The scope for further fine‐tuning of these optical properties based on additional structural modifications, such as the incorporation of fused benzene rings to form ABAB structures by using a thiophene precursor with a fused bicyclo[2.2.2]octadiene ring and the introduction of various substituents onto the meso‐phenyl rings, is also examined.

  据报道，合成了一系列新型的核心修饰和稠合环膨胀的四苯基卟啉。使用理论计算，磁圆二向色性（MCD）和荧光光谱测量来分析用16族氧，硫，硒和碲原子进行的核修饰对卟啉的光学性质和电子结构的影响。观察到Q和B谱带明显的红移和加速的系统间交叉速率，因此使这些化合物潜在地适合于各种应用。基于其他结构修饰，例如通过使用噻吩前体与稠合双环[2.2]并入稠合苯环以形成ABAB结构，可以进一步微调这些光学性质。还研究了内消旋-苯环。
• Syntheses, Structures, and Coordination Chemistry of Phosphole-Containing Hybrid Calixphyrins:  Promising Macrocyclic P,N₂,X-Mixed Donor Ligands for Designing Reactive Transition-Metal Complexes
  作者：Yoshihiro Matano、Tooru Miyajima、Noriaki Ochi、Takashi Nakabuchi、Motoo Shiro、Yoshihide Nakao、Shigeyoshi Sakaki、Hiroshi Imahori

  DOI：10.1021/ja076709o

  日期：2008.1.1

  Pd(II)-P,N2,S-hybrid complex, in which the calixphyrin platform is regarded as a dianionic ligand. In the complexation with [RhCl(CO)2]2 in dichloromethane, the sigma3-P,N2,S-hybrid behaves as a neutral ligand to afford an ionic Rh(I)-P,N2,S-hybrid complex, whereas the sigma3-P,N2,NH-hybrid behaves as an anionic ligand to produce Rh(III)-P,N3-hybrid complexes. In the latter reaction, it is likely that a

  报道了含磷杂化杯状卟啉（P、N2、X-杂化杯状卟啉）的合成、结构和配位化学及其过渡金属配合物的催化活性。5,10-卟啉二亚甲基 14pi-P,(NH)2,X- 和 16pi-P,N2,X-杂化杯状卟啉（X = O, S, NH）是通过 sigma4-磷酸三吡喃和相应的 2,5-双[羟基（苯基）甲基]杂环，然后进行 DDQ 氧化。杂化杯状卟啉的光谱和晶体学数据都表明，大环平台的构象和大小以及-共轭吡咯-杂-吡咯 (NXN) 单元的氧化态因杂杂的组合而异。sigma3-P,(NH)2,S-和 sigma3-P,N2,S-杂化物与 Pd(OAc)2 和 Pd(dba)2 反应，分别提供相同的 Pd(II)-P,N2,S-杂化复合物，其中将杯状卟啉平台视为双阴离子配体。在二氯甲烷中与 [RhCl(CO)2]2 络合时，sigma3-P,N2,S-杂化物表现为中性配体以提供离子 Rh(I)-P,N2
• Alphabet soup within a porphyrinoid cavity: synthesis of heterocarbaporphyrins with CNNO, CNOO, CNSO and CNSeO Cores from an oxacarbatripyrrin
  作者：Tyler J. Smolczyk、Timothy D. Lash

  DOI：10.1039/c8cc04976a

  日期：——

  The first examples of porphyrin analogues with four different core atoms have been synthesized from an oxacarbatripyrrin intermediate.

  具有四种不同核心原子的卟啉类似物的首个示例已从氧杂环戊三吡咯中间体合成。
• Identification of Single-Atom Ni Site Active toward Electrochemical CO₂ Conversion to CO
  作者：Haesol Kim、Dongyup Shin、Woojin Yang、Da Hye Won、Hyung-Suk Oh、Min Wook Chung、Donghyuk Jeong、Sun Hee Kim、Keun Hwa Chae、Ji Yeon Ryu、Junseong Lee、Sung June Cho、Jiwon Seo、Hyungjun Kim、Chang Hyuck Choi

  DOI：10.1021/jacs.0c11008

  日期：2021.1.20

  increase in the Ni redox potential yielding NiI. Along with their importance in activity, ligand-field symmetry and strength are directly related to the stability of the Ni center. This suggests the next quest for an activity-stability map in the domain of ligand-field strength, toward a rational ligand-field engineering of single-atom Ni catalysts for efficient CO2 electrolysis.

  将 CO2 电催化转化为增值产品为可持续碳经济提供了新的范例。对于活性 CO2 电解，实验表明单原子 Ni 催化剂很有前景，但理想化的 Ni-N4 位点从理论上显示出不利的能量学，导致对导致高活性的化学性质的许多争论。为了解决这个难题，我们在这里研究了具有明确配位、四苯基卟啉 (N4-TPP) 和 21-氧杂四苯基卟啉 (N3O-TPP) 的 Ni 位点的 CO2 电解。先进的光谱和计算研究表明，配体场对称性的破坏是活性 CO2 电解的关键，这取决于产生 NiI 的 Ni 氧化还原电位的增加。除了它们在活动中的重要性之外，配体场对称性和强度与 Ni 中心的稳定性直接相关。这表明下一步要寻求配体场强度领域的活性稳定性图，以实现单原子镍催化剂的合理配体场工程，以实现高效的 CO2 电解。