FmocCysNH₂ | 623177-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: FmocCysNH₂
• 英文别名: Fmoc-l-cys-nh2；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2R)-1-amino-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 623177-62-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: QNQILYKUOWQTEZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氟甲基膦酸二乙酯 、 FmocCysNH₂ 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用（溴二氟甲基）膦酸二乙酯的 S- 和 O- 二氟甲基化反应中的区域选择性和化学选择性

  摘要：

  描述了在碱性条件下使用（溴二氟甲基）膦酸二乙酯 ( 1 )对各种基于S - 和O - 的亲核试剂进行有效二氟甲基化，呈现出广泛的 p K a值。这些反应依赖于通过1水解形成的二氟卡宾的定量产生，发现只有当起始材料的 p K a值小于约1时才有效。11. 重要的是，在底物具有两个或三个亲核中心的情况下，该特征成功实现以实现中心的高化学或区域选择性二氟甲基化，表现出最低的 p K一个值和最高极化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2021.109867
• 作为产物：
  描述：

  在 三异丙基硅烷 、 2,2'-(1,2-乙二基双氧代)双乙硫醇 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以9 mg的产率得到FmocCysNH₂
  参考文献：
  名称：

  NEW XANTHENE PROTECTIVE AGENT

  摘要：

  开发一种保护基团，可在反应后便于分离和纯化含有受保护官能团的化合物，而不使化合物固化或不溶化。 一种由通式（1）表示的黄色素化合物 （其中Y为—OR 17 （R 17 为氢原子或活性酯保护基团），—NHR 18 （R 18 为氢原子，或线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基烷基），叠氮化物，卤素原子，或与亚甲基组成的羰基； R 1 至R 8 中至少有一个由式（2）表示； —O—R 9 —X-A  （2） 残基为氢原子，卤素原子，C 1 -C 4 烷基，或C 1 -C 4 烷氧基， 其中R 9 为线性或支链的C 1 -C 16 烷基烯基； X为O或CONR 19 （R 19 为氢原子或C 1 -C 4 烷基）；和 A由式（3）或类似表示 （其中R 10 ，R 11 和R 12 ，相同或不同，为线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基，可包括取代基； R 13 为单键或线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基；和 R 14 ，R 15 和R 16 为线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基）。

  公开号：

  US20190263842A1

文献信息

• Solid phase synthesis of glycopeptides using Shoda's activation of unprotected carbohydrates
  作者：Alexandre Novoa、Sofia Barluenga、Christelle Serba、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1039/c3cc43458c

  日期：——

  An expedient and simple protocol to access S-linked glycopeptides by Fmoc SPPS using unprotected carbohydrates is reported. The utility of the method was demonstrated with the solid phase synthesis of a MUC1 fragment (20 mer) containing two glycosylation sites that were substituted with S-linked glycans.

  据报道，使用未保护的碳水化合物通过Fmoc SPPS访问S-连接的糖肽的简便方法。该方法的实用性通过固相合成包含两个被S-连接聚糖取代的两个糖基化位点的MUC1片段（20聚体）得到了证明。
• MODIFICATIONS OF THERAPEUTIC AGENTS FOR ENHANCED DELIVERY TO TARGET SITES
  申请人：Partikula LLC

  公开号：US20180028647A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compositions of a modulator of cell metabolism, typically targeting cellular glycolysis, preferably with a targeting moiety, attached directly or indirectly to the inhibitor, or to a nanoparticle or other delivery vehicle thereof, and methods of use for treating cancer, proliferative disorders, neurodegenerative diseases, autoimmune disorders, or inflammatory diseases are provided. Pharmaceutical compositions including the targeted modulator and a pharmaceutically acceptable carrier are also provided. The pharmaceutical compositions can be administered to a subject in need thereof in an effective amount to reduce one or symptoms of the cancer, proliferative disorders, neurodegenerative diseases, autoimmune disorders, or inflammatory diseases alone or prior to or in conjunction with a further therapy such as radiotherapy.

  提供了细胞代谢调节剂的组成，通常以靶向细胞糖酵解为目标，最好带有一个靶向基团，直接或间接连接到抑制剂，或连接到纳米颗粒或其他递送载体上，并提供了用于治疗癌症、增生性疾病、神经退行性疾病、自身免疫性疾病或炎症性疾病的方法。还提供了包括靶向调节剂和药学上可接受的载体的药物组合物。这些药物组合物可以以有效剂量给需要的受试者使用，以减少癌症、增生性疾病、神经退行性疾病、自身免疫性疾病或炎症性疾病的症状之一或多个，独立使用或在放疗等进一步治疗之前或同时使用。
• Chemoselective Glycosylation of Peptides through S-Alkylation Reaction
  作者：Enrica Calce、Giuseppe Digilio、Valeria Menchise、Michele Saviano、Stefania De Luca

  DOI：10.1002/chem.201800265

  日期：2018.4.20

  An efficient and rapid procedure for synthesizing S‐linked glycopeptides is reported. The approach uses activated molecular sieves as a base to promote the selective S‐alkylation of readily prepared cysteine‐containing peptides, upon reaction of appropriate glycosyl halides. Considering the very mild conditions employed, the chemoselective linkage of the electrophilic sugar with a peptide sulfhydryl

  据报道，一种有效且快速的合成S-连接糖肽的方法。该方法使用活化的分子筛作为基础，以在适当的糖基卤化物反应后促进易于制备的含半胱氨酸肽的选择性S-烷基化。考虑到所采用的非常温和的条件，亲电糖与肽巯基的化学选择性连接以令人满意的产率发生，从而允许引入单糖和二糖部分。从α- d-糖基衍生物获得的糖-肽共轭物采用β-S-构型，表明取代反应具有很高的立体选择性。
• JP6283774
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cascade Synthesis of Fluorinated Spiroheterocyclic Scaffolding for Peptidic Macrobicycles
  作者：Angel Mendoza、Salvador J. Bernardino、Morris J. Dweck、Isabel Valencia、Declan Evans、Haowen Tian、William Lee、Yu Li、Kendall N. Houk、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/jacs.3c03071

  日期：2023.7.26