(3beta,5alpha,25R)-26-Bromo-16,22-dioxocholestan-3-yl acetate | 920275-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3beta,5alpha,25R)-26-Bromo-16,22-dioxocholestan-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-[(2S,6R)-7-bromo-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 920275-30-5
• 化学式: C₂₉H₄₅BrO₄
• 分子量: 537.578
• InChiKey: JUMXSKRCBHJVEA-VBEYQHSESA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3beta,5alpha,25R)-26-Bromo-16,22-dioxocholestan-3-yl acetate 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-16-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  利用完整的tigogenin骨架合成5（6）-dihydro-OSW-1

  摘要：

  5（6）-Dihydro-OSW-1（1）是具有有效抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过以13个步骤利用完整的tigogenin骨架以9.0％的总产率合成的。与常规合成相比，该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效且合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.001
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 在 吡啶 、 Oxone 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3beta,5alpha,25R)-26-Bromo-16,22-dioxocholestan-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  利用完整的tigogenin骨架合成5（6）-dihydro-OSW-1

  摘要：

  5（6）-Dihydro-OSW-1（1）是具有有效抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过以13个步骤利用完整的tigogenin骨架以9.0％的总产率合成的。与常规合成相比，该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效且合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.001

文献信息

• Synthesis of 5(6)-dihydro-OSW-1 by using the intact skeleton of tigogenin
  作者：Li-Jun Chen、Qi-Hai Xu、Hao Huang、Jing-Rong Lin、Wei-Sheng Tian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.001

  日期：2007.5

  analogue of OSW-1 with the potent anticancer activity, was synthesized by utilizing the intact skeleton of tigogenin in 13 steps in 9.0% overall yield. This synthesis demonstrated an effective and reasonable synthetic strategy for bioactive steroids with side chains as compared with their routine synthesis.

  5（6）-Dihydro-OSW-1（1）是具有有效抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过以13个步骤利用完整的tigogenin骨架以9.0％的总产率合成的。与常规合成相比，该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效且合理的合成策略。