diethyl 3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1,1-difluorobut-3-enylphosphonate | 848984-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1,1-difluorobut-3-enylphosphonate
• 英文别名: Tert-butyl-(4-diethoxyphosphoryl-4,4-difluoro-2-methylidenebutoxy)-dimethylsilane
• CAS: 848984-77-0
• 化学式: C₁₅H₃₁F₂O₄PSi
• 分子量: 372.465
• InChiKey: MHINBKBQJGUCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1,1-difluorobut-3-enylphosphonate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 diethyl 1,1-difluoro-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)butylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates

  摘要：

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834941
• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-prop-2-en-1-ol 在 吡啶 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 diethyl 3-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-1,1-difluorobut-3-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates

  摘要：

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834941

文献信息

• Improved Synthesis of 1,3-Propanediol Derivatives Having a Diethoxyphosphoryldifluoroethyl Functional Group at the 2-Position: Application to Chemoenzymatic Synthesis of Novel Acyclic Nucleotide Analogues of Adenosine Bisphosphates
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Tetsuo Murano、Hirokuni Kobayakawa、Yoko Yuasa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1055/s-2004-834941

  日期：——

  An alternative synthesis of 1,3-propanediol 1 having a diethoxyphosphoryldifluoroethyl group was examined. The method readily provided a multi-gram quantity of 1. The propanediol 1 was chemo-enzymatically transformed to acyclic nucleotide analogues for adenosine bisphosphates.

  研究了一种合成具有二乙氧基磷酰基二氟乙基基团的1,3-丙二醇1的替代方法。该方法能够轻松提供多克拉的1。丙二醇1经过化学酶转化，生成用于腺苷二磷酸的非环状核苷酸类似物。