N-CBZ-β-chloro-L-alanine | 7625-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-CBZ-β-chloro-L-alanine
• 英文别名: (Z)-β-chloroalanine；Z-L-βClAla；L-carbobenzyloxy-β-chloroalanine；Z-3-chloro-L-alanine；N-carbobenzyloxy-β-chloro-L-alanine；Carbobenzoxy-β-chlor-L-alanin；Z-β-Chlor-L-Ala；Cbz-ClAla-OH；N-carbobenzyloxy-beta-chloro-L-alanine；(2R)-3-chloro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 7625-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₄
• 分子量: 257.674
• InChiKey: MVYBNLGHYRBYQM-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-CBZ-β-chloro-L-alanine 在 sodium hydride 、 tetra-n-butylammonium sulfamate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3S)-2-oxo-3-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-1-azetidinesulfonic acid,tetrabutylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  4-烷基化单bactams：手性合成和抗菌活性

  摘要：

  描述了通过多种方法合成4-烷基化的单bactams。已经开发了两种互补方法用于手性合成诺诺bactams。（1）用SO 3的芳族化合物磺化4-烷基-3-（保护的）氨基-2-氮杂环丁酮，（2）衍生自β-烷基-β-羟基-α-氨基酸的β甲氧基氧酰基氨基磺酸酯的环化。最通用的方法涉及在6-APA衍生的砜23或24上通过Grignard反应引入烷基，然后进行磺化。对于（3S，反式）-3-氨基-4-甲基单氨基甲酸的具体情况（48）。β-甲磺酰氧基氨基磺酸酯40的环化（L）-苏氨酸衍生的是优选的途径。在单bactams中引入4-烷基会导致针对革兰氏阳性细菌的活性降低，针对革兰氏阴性细菌的活性增加以及β-内酰胺酶稳定性的提高。将烷基的大小增加到超过甲基会导致固有的抗菌活性降低。4β-烷基单bactams表现出比其4α-对应物更好的β-内酰胺酶稳定性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92151-9
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-L-丙氨酸 、 氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-CBZ-β-chloro-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  L-β-氯丙氨酸肽向L-半胱氨酸肽的转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01347a030

文献信息

• Synthesis of actinomycin and analogs. 12. Synthesis and some properties and antitumor effects of the actinomycin lactam analog, [di-(1'-L-.alpha.,.beta.-diaminopropionic acid)]actinomycin D
  作者：Stanley Moore、Ravindra P. Patel、Eric Atherton、Michio Kondo、Johannes Meienhofer、Lea Blau、Robert Bittman、Randall K. Johnson

  DOI：10.1021/jm00228a006

  日期：1976.6

  -N-methylvalyl)-L-alpha,beta-diaminopropionyl-D-valyl-L-proline p-nitrophenyl ester was prepared by conventional methods of peptide synthesis in solution. Selective cleavage of the Nbeta-tert-butyloxycarbonyl group and lactam formation afforded the desired cyclic pentapeptide derivative. The chromophore precursor, Nalpha-(2-nitro-3-benzyloxy-4-methylbenzoyl) substituent, was introduced via its symmetric

  放线菌素D（AMD）的内酰胺类似物已被合成为潜在的抗肿瘤化学治疗剂。两个L-苏氨酸残基均被L-α，β-二氨基丙酸替代。从Nalpha-苄氧基羰基-Nbeta-叔丁氧基羰基-L-alpha，β-二氨基丙酸甲酯盐酸盐开始，线性中间体Nalpha-苄氧基羰基-Nbeta-（叔丁基氧基羰基糖基-LN-甲基戊基）-L-α，β-二氨基丙酰基-用溶液中肽合成的常规方法制备D-戊基-L-脯氨酸对硝基苯酯。Nβ-叔丁氧基羰基的选择性裂解和内酰胺的形成提供了所需的环状五肽衍生物。经由其对称酸酐引入生色团前体Nalpha-（2-硝基-3-苄氧基-4-甲基苯甲酰基）取代基。催化还原，然后形成铁氰化物介导的苯恶嗪酮，可提供内酰胺类似物[二（1'-L-α，β-二氨基丙酸）]放线菌素D（[Dpr1] 2-AMD）。研究了其与天然和合成DNA的结合以及与含内酰胺（[Dbu1] 2-AMD）的类似L-苏-α，β-二氨基丁酸
• Dehydroalanine-Based Inhibition of a Peptide Epimerase from Spider Venom
  作者：Andrew S. Murkin、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/jo0204653

  日期：2002.11.1

  peptides that contain D-amino acids have been isolated from a number of vertebrate and invertebrate sources. In each case, the D-amino acids are introduced by a posttranslational modification of a parent peptide containing only amino acids of the L-configuration. The only known enzyme to catalyze such a reaction is the peptide epimerase (also known as peptide isomerase) from the venom of the funnel web

  从许多脊椎动物和无脊椎动物中分离出了核糖体产生的含有D-氨基酸的肽。在每种情况下，通过仅含有L-构型氨基酸的亲本肽的翻译后修饰来引入D-氨基酸。催化这种反应的唯一已知酶是来自漏斗蜘蛛网（Agelenopsis aperta）毒液的肽差向异构酶（也称为肽异构酶）。该酶可以相互转换两个48个氨基酸长的肽毒素，这些毒素仅在一个丝氨酸残基的立体化学上有所不同。在本文中，我们报告了两种五肽类似物的合成和测试，这些五肽类似物在通常由底物丝氨酸残基占据的位点含有修饰的氨基酸。当将含有L-氯丙氨酸的肽3与差向异构酶一起温育时，通过消除HCl将其转化为含有脱氢丙氨酸的肽4。脱氢丙氨酸肽4是独立合成的，被发现可作为差向异构酶的有效抑制剂（IC50 = 0.5 microM）。这些结果支持其中形成碳负离子中间体的直接去质子化/再质子化机理。观察到的4抑制作用可归因于脱氢丙氨酸单元中α-碳的sp（2）杂化，该杂化
• Free-radical addition to di- and tripeptides containing dehydroalanine residues
  作者：David Crich、John W. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89507-7

  日期：1989.1

  Radical addition, by the alkylmercury halide/sodium borohydride method, to di-and tripeptides containing a dehydroalanine residue proceeds smoothly with good chemical yield, but low diastereoselectivity, to saturated di- and tripeptides.

  通过烷基汞卤化物/硼氢化钠方法向含有脱氢丙氨酸残基的二肽和三肽中进行自由基加成反应，收率平稳，化学收率良好，但对映体对二肽和三肽的非对映选择性低。
• Processes for producing &bgr;-halogeno-&agr;-amino-carboxylic acids and phenylcysteine derivatives and intermediates thereof
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06372941B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  An industrially advantageous method of producing &bgr;-halogeno-&agr;-aminocarboxylic acids is provided. Methods are also provided of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines having high optical purity and of intermediates thereof, respectively, in which the above production method is utilized. A method of producing &bgr;-halogeno-&agr;-aminocarboxylic acids or salts thereof is disclosed which comprises halogenating the hydroxyl group of a &bgr;-hydroxy-&agr;-aminocarboxylic acid (in which the basicity of the amino group in &agr;-position is not masked by the presence of a substituent on said amino group) or a salt thereof with an acid with a halogenating agent. A method of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines represented by the general formula (3) or salts thereof is further disclosed which comprises applying the above production method to optically active serine or a salt thereof and then carrying out treatment with an amino-protecting agent and reaction with thiophenol under a basic condition.

  提供一种在工业上有利的生产β-卤代-α-氨基羧酸的方法。还提供了生产具有高光学纯度的N-保护-S-苯基半胱氨酸及其中间体的方法，其中利用了上述生产方法。公开了一种生产β-卤代-α-氨基羧酸或其盐的方法，包括使用酸和卤化试剂卤化β-羟基-α-氨基羧酸（其中α-位置的氨基基团的碱性未被氨基基团上的取代基掩盖）或其盐。还公开了一种生产由通式（3）表示的具有光学活性的N-保护-S-苯基半胱氨酸或其盐的方法，其中包括将上述生产方法应用于光学活性丝氨酸或其盐，然后在碱性条件下进行氨基保护剂处理和与硫苯酚反应。
• Processes for producing B-halogeno-a-amino-carboxylic acids and phenylcysteine derivatives and intermediates thereof
  申请人：——

  公开号：US20020082450A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  An industrially advantageous method of producing &bgr;-halogeno-&agr;-aminocarboxylic acids is provided. Methods are also provided of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines having high optical purity and of intermediates thereof, respectively, in which the above production method is utilized. A method of producing &bgr;-halogeno-&agr;-aminocarboxylic acids or salts thereof is disclosed which comprises halogenating the hydroxyl group of a &bgr;-hydroxy-&agr;-aminocarboxylic acid (in which the basicity of the amino group in &agr;-position is not masked by the presence of a substituent on said amino group) or a salt thereof with an acid with a halogenating agent. A method of producing optically active N-protected-S-phenylcysteines represented by the general formula (3) or salts thereof is further disclosed which comprises applying the above production method to optically active serine or a salt thereof and then carrying out treatment with an amino-protecting agent and reaction with thiophenol under a basic condition. 1

  提供了一种工业上有利的制备&bgr;-卤代-&agr;-氨基羧酸的方法。还提供了制备高光学纯度N-保护-S-苯基半胱氨酸及其中间体的方法，其中利用上述生产方法。揭示了一种制备&bgr;-卤代-&agr;-氨基羧酸或其盐的方法，其包括使用酸和卤代试剂卤代&bgr;-羟基-&agr;-氨基羧酸（其中&agr;-位置的氨基基性未被氨基上的取代基掩盖）或其盐的羟基。还揭示了一种制备由通式（3）表示的光学活性N-保护-S-苯基半胱氨酸或其盐的方法，其包括将上述生产方法应用于光学活性丝氨酸或其盐，并在碱性条件下进行氨基保护剂的处理和与硫苯酚反应。