benzyl ((trans)-2-hydroxycyclopentyl)carbamate | 144989-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl ((trans)-2-hydroxycyclopentyl)carbamate
• 英文别名: benzyl [(1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl]carbamate；benzyl N-[(1S,2S)-2-hydroxycyclopentyl]carbamate
• CAS: 144989-61-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NPXGDPYTWXXJKU-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.5-62 °C
• 沸点：
  415.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((trans)-2-hydroxycyclopentyl)carbamate 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (3aR,6aS)-2-ethoxy-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  Simpkins, Nigel S.; Stokes, Stephen; Whittle, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 19, p. 2471 - 2478

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-6-Oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 sodium hydroxide 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl ((trans)-2-hydroxycyclopentyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成 N-保护的 1-取代和 1,2-二取代牛磺酸的一般途径

  摘要：

  以烯烃和环氧化物为原料，以 N-苄氧基羰基氨基醇硫代乙酸盐为关键中间体，合成了 N-苄氧基羰基保护的 u-取代和 α,β-二取代牛磺酸。它们是天然存在的氨基酸的重要硫类似物，是合成 u-取代和 α,β-二取代 β-磺肽的构件。

  DOI：

  10.1055/s-2003-44382

文献信息

• ORNITHINE DERIVATIVE
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2141147A1

  公开（公告）日：2010-01-06

  Provided is a compound which is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and a therapeutic agent for diabetic nephropathy. The present inventors have made extensive studies on an ornithine derivative having an antagonistic action against an EP4 receptor, and as a result, they have found that by introducing cycloalkanediyl at a C terminal of the ornithine part of the compound of the present invention, the physicochemical properties such as solubility, and the like can be improved, thereby giving further preferred properties as a pharmaceutical. Therefore, they have completed the present invention. The compound of the present invention exhibits a good antagonistic action against an EP4 receptor, and thus, it is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and diabetic nephropathy.

  提供了一种化合物，可用作慢性肾功能不全的治疗剂和糖尿病肾病的治疗剂。目前的发明人对具有对EP4受体拮抗作用的鸟氨酸衍生物进行了广泛研究，结果发现通过在目前发明的化合物的鸟氨酸部分的C末端引入环烷基，可以改善物理化学性质，如溶解性等，从而赋予其作为药物的更优越性质。因此，他们完成了这项发明。目前发明的化合物对EP4受体表现出良好的拮抗作用，因此，它可用作慢性肾功能不全和糖尿病肾病的治疗剂。
• Enzymatic Dynamic Kinetic Resolution of (±)-<i>cis</i>-<i>N</i>-(Alkoxycarbonyl)cyclopentane-1,2-diamines based on Spontaneous Racemization
  作者：F. Javier Quijada、Vicente Gotor、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/ol101378k

  日期：2010.8.20

  acetylation of different (±)-cis-N-(alkoxycarbonyl)cyclopentane-1,2-diamines. Depending on the alkoxycarbonyl group, a simple kinetic resolution (Boc-derivative) or an interesting dynamic kinetic resolution (DKR with Cbz-, Alloc, and ethoxycarbonyl derivatives) has been developed. Racemization for the DKR occurred due to the N,N′ intramolecular migration of the alkoxycarbonyl group.

  从脂肪酶B南极假丝酵母是用于对映选择性乙酰化的优良催化剂不同（±） -顺式- ñ - （烷氧羰基）环戊烷-1,2-二胺。根据烷氧羰基的不同，已经开发出简单的动力学拆分（Boc衍生物）或有趣的动力学拆分（带有Cbz-，Alloc和乙氧羰基衍生物的DKR）。DKR的外消旋是由于烷氧羰基的N，N '分子内迁移而发生的。
• Process for the production of optically active amino alcohols
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1398310A1

  公开（公告）日：2004-03-17

  The disclosure describes a process for the preparation of cyclic optically active amino alcohols of formula (I) by reacting an optically active hydroxycarboxylate of formula (IV) with hydrazine to form an optically active hydroxycarboxylic hydrazide compound of formula (III), then conducting a Curtius reaction in the presence of an alcohol to give an optically active alkoxycarbonylamino alcohol of formula (II), followed by deprotecting the amino group to form the amino alcohol of formula (I). The variables A1, A2, R1-R6, m, n and * are as defined in the claims.

  该披露描述了一种制备公式(I)的环状光学活性氨醇的过程，方法是将公式(IV)的光学活性羟基羧酸酯与肼反应，形成公式(III)的光学活性羟基羧酰肼化合物，然后在醇的存在下进行Curtius反应，得到公式(II)的光学活性烷氧羰基氨醇，然后去保护氨基以形成公式(I)的氨基醇。变量A1、A2、R1-R6、m、n和*的定义如索赔中所述。
• Ornithine derivative
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：US08030489B2

  公开（公告）日：2011-10-04

  Provided is a compound which is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and a therapeutic agent for diabetic nephropathy. The present inventors have made extensive studies on an ornithine derivative having an antagonistic action against an EP4 receptor, and as a result, they have found that by introducing cycloalkanediyl at a C terminal of the ornithine part of the compound of the present invention, the physicochemical properties such as solubility, and the like can be improved, thereby giving further preferred properties as a pharmaceutical. Therefore, they have completed the present invention. The compound of the present invention exhibits a good antagonistic action against an EP4 receptor, and thus, it is useful as a therapeutic agent for chronic renal insufficiency and diabetic nephropathy.

  提供的是一种化合物，可用作慢性肾功能不全的治疗剂和糖尿病肾病的治疗剂。本发明人对具有对抗EP4受体作用的鸟氨酸衍生物进行了广泛的研究，结果发现通过在化合物的鸟氨酸部分的C末端引入环状烷基，可以改善其物理化学性质，例如溶解度等，从而赋予其更优越的药物特性。因此，他们完成了本发明。本发明的化合物显示出良好的对抗EP4受体的作用，因此可用作慢性肾功能不全和糖尿病肾病的治疗剂。
• [EN] CDK INHIBITOR<br/>[FR] INHIBITEUR DE CDK<br/>[ZH] CDK抑制剂
  申请人：SHANGHAI QILU PHARMACEUTICAL RES AND DEVELOPMENT CENTRE LTD

  公开号：WO2022166793A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  一类作为选择性CDK抑制剂的化合物，含有所述化合物的药物组合物、制备所述化合物的有用中间体以及利用化合物制备治疗细胞增殖性疾病，例如癌症的药物，该化合物具有如式(I-A)所示的结构。