(hept-6-enyl)-triphenylphosphonium bromide | 13079-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (hept-6-enyl)-triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: 7-Triphenylphosphonio-hept-1-en-bromid；Hept-6-enyl(triphenyl)phosphanium;bromide
• CAS: 13079-88-4
• 化学式: Br*C₂₅H₂₈P
• 分子量: 439.375
• InChiKey: JDBVTMBUBMVPPU-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (hept-6-enyl)-triphenylphosphonium bromide 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (7Z,11Z,13E)-hexadeca-1,7,11,13-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(hept-6-enyl)-triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of (7Z,11Z,13E)-Hexadecatrienal and (8E,18Z)-Tetradecadienal

  摘要：

  简明有效地合成了柑橘叶虫的性信息素成分（7Z,11Z,13E）-十六碳三烯醛和马栗叶虫的性信息素（8E,10Z）-十四碳二烯醛，起始原料为商业可获得的乙炔和丙烯醛。E,Z-共轭双键的立体选择性形成依赖于Grignard试剂与（E,Z）-溴二烯的交叉偶联。当前的合成实现了高的总体产率（前者26%，后者23%）和高的异构体纯度（前者97%，后者99%）。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290338

文献信息

• Enantioselective Nickel‐Catalyzed Migratory Hydrocyanation of Nonconjugated Dienes
  作者：Rongrong Yu、Shanmugam Rajasekar、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202008854

  日期：2020.11.23

  Metal‐catalyzed chain‐walking reactions have recently emerged as a powerful strategy to functionalize remote positions in organic molecules. However, a chain‐walking protocol for nonconjugated dienes remains scarcely reported, and developments are currently ongoing. In this Communication, a nickel‐catalyzed asymmetric hydrocyanation of nonconjugated dienes involving a chain‐walking process is demonstrated

  金属催化的链走反应最近成为一种功能强大的策略，可以使有机分子中的远端位置功能化。然而，很少有关于非共轭二烯的链走协议的报道，并且目前正在进行开发。在本交流中，展示了涉及链行走过程的非共轭二烯的镍催化不对称氢氰化。该反应显示出极好的区域选择性和化学选择性，并且可以耐受多种底物，从而以高收率和对映选择性提供产物。氘标记实验支持链步过程，该过程涉及迭代的β-H消除和重新插入过程。克级合成，区域收敛实验，
• Enantioselective Palladium‐Catalyzed Directed Migratory Allylation of Remote Dienes
  作者：Xian‐Xiao Chen、Hao Luo、Ye‐Wei Chen、Yang Liu、Zhi‐Tao He

  DOI：10.1002/anie.202307628

  日期：2023.8.21

  The enantioselective migratory allylation of remote dienes via palladium-catalyzed simultaneous/directed chain walking is reported. The transformation provides a potential route to achieving stereoselective functionalization of multiple continuous C(sp3)−H bonds.

  报道了通过钯催化的同时/定向链行走实现远程二烯的对映选择性迁移烯丙基化。该转化提供了实现多个连续 C(sp 3 )−H 键的立体选择性功能化的潜在途径。
• Bohlmann; Herbst, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1319,1324
  作者：Bohlmann、Herbst

  DOI：——

  日期：——
• Sorensen,J.S.; Sorensen,N.A., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1966, vol. 20, p. 992 - 1002
  作者：Sorensen,J.S.、Sorensen,N.A.

  DOI：——

  日期：——
• Bohlmann et al., Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 1661,1667
  作者：Bohlmann et al.

  DOI：——

  日期：——