2-(hept-6-en-1-ylsulfonyl)benzothiazole | 1446315-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(hept-6-en-1-ylsulfonyl)benzothiazole
• 英文别名: 2-(hept-6-en-1-ylsulfonyl)benzo[d]thiazole；2-Hept-6-enylsulfonyl-1,3-benzothiazole；2-hept-6-enylsulfonyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1446315-68-9
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂S₂
• 分子量: 295.426
• InChiKey: IDEWIEDJXSSBOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hept-6-en-1-ylsulfonyl)benzothiazole 、 4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-2-enal 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的合成的十字桂酯A的策略，以及该化合物及其类似物的细胞毒活性。

  摘要：

  已经以市售的廉价的1 -（-）-苹果酸为起始原料，完成了生物活性海洋天然产物十字花青素A的立体选择性全合成。朱莉娅烯化和螯合受控的格氏试剂的添加是本合成中涉及的关键步骤。已经评估了十字花青素A及其相关类似物十字花青素B和D的细胞毒性。Crucigasterin A对人宫颈癌细胞系和人乳腺腺癌细胞系均显示出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.007
• 作为产物：
  描述：

  1-己醇,6-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 正丁基锂 、 ammonium molybdate 、 草酰氯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(hept-6-en-1-ylsulfonyl)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  通过一个共同的中间体立体选择性地合成十字花青素A，B和D

  摘要：

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.029

文献信息

• The influence of α-coordinating groups of aldehydes on <i>E</i>/<i>Z</i>-selectivity and the use of quaternary ammonium counter ions for enhanced <i>E</i>-selectivity in the Julia–Kocienski reaction
  作者：Mintu Rehman、Sravya Surendran、Nagendra Siddavatam、Goreti Rajendar

  DOI：10.1039/d1ob02126e

  日期：——

  Modified reaction conditions for improved E-selectivity of olefins in the Julia–Kocienski reaction of aldehydes having α-coordinating substituents are demonstrated. The chelating groups in aldehydes are expected to stabilize the syn-transition state with metal ions, whereas the weakly coordinating quaternary ammonium ions are devoid of all possible chelating interactions to enhance E-selectivity. A

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。
• Visible-light-induced Smiles rearrangement without release of SO₂: rapid access to alkyl sulfonyl derivatives
  作者：Yunpeng Cao、Xinmou Wang、Haoran Jiao、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/d2gc01509a

  日期：——

  Conventional visible-light-induced Smiles rearrangements generate C, N, or O radicals and release SO2. Herein, we describe a perfectly atom-economical protocol for Smiles rearrangements without release of SO2. The protocol not only afforded alkyl sulfinic acid salts via photocatalyzed radical addition, aryl migration, and sulfone radical reduction but also permitted efficient functionalization of butenyl

  常规可见光诱导的微笑重排产生 C、N 或 O 自由基并释放 SO 2。在这里，我们描述了一个完美的原子经济协议，用于微笑重排而不释放 SO 2。该协议不仅通过光催化自由基加成、芳基迁移和砜自由基还原提供了烷基亚磺酸盐，而且还允许在温和条件下对丁烯基杂芳基砜衍生物进行有效功能化。
• Stereoselective total synthesis of crucigasterins A, B and D through a common intermediate
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.029

  日期：2013.7

  The first stereoselective total synthesis of the marine-derived antimicrobial amino-alcohols, crucigasterins A, B and D has been accomplished through a common intermediate starting from pent-3-en-1-ol. The method involves the Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Julia and Wittig olefinations as the key steps.

  海洋衍生的抗菌氨基醇，十字花青素A，B和D的第一个立体选择性全合成反应是通过从pent-3-en-1-ol开始的常见中间体完成的。该方法涉及Sharpless不对称氨基羟基化反应以及Julia和Wittig烯烃化反应的关键步骤。
• A new strategy for the synthesis of crucigasterin A, and cytotoxic activity of this compound and its related analogues
  作者：Jayprakash Narayan Kumar、Parigi Raghavendar Reddy、Biswanath Das、C. Ganesh Kumar、Pombala Sujitha

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.007

  日期：2013.9

  Stereoselective total synthesis of bioactive marine natural product crucigasterin A has been accomplished from commercially available and inexpensive l-(−)-malic acid as a starting material. Julia olefination and chelation controlled Grignard additions are the key steps involved in the present synthesis. Cytotoxic properties of crucigasterin A and its related analogues crucigasterins B and D have been

  已经以市售的廉价的1 -（-）-苹果酸为起始原料，完成了生物活性海洋天然产物十字花青素A的立体选择性全合成。朱莉娅烯化和螯合受控的格氏试剂的添加是本合成中涉及的关键步骤。已经评估了十字花青素A及其相关类似物十字花青素B和D的细胞毒性。Crucigasterin A对人宫颈癌细胞系和人乳腺腺癌细胞系均显示出有希望的活性。