(2-phthalimido-ethyl)-phosphonic acid | 2736-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-phthalimido-ethyl)-phosphonic acid
• 英文别名: 2-Phthalimidoethyldihydrogenphosphat；2-Phthalimidoethylphosphonic acid；2-Phthalimidoethylphosphonsaeure；[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)ethyl]phosphonic acid；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethylphosphonic acid
• CAS: 2736-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₅P
• 分子量: 255.167
• InChiKey: ZZEJCRSCIMCJFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-phthalimido-ethyl)-phosphonic acid 、 2,3-二棕榈酰-Sn-甘油 生成 L-α-(α'β-Dipalmitoylglycerol) 2-aminoaethylphosphonat
  参考文献：
  名称：

  Rosenthal,A.F.; Pousada,M., Proceedings of the Chemical Society, London, 1964, p. 358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 亚膦酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以81%的产率得到(2-phthalimido-ethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  一种从次磷酸制备膦酸的新方法。

  摘要：

  开发了一种通过钯催化串联碳-磷键形成-氧化过程获得膦酸的新方法。该过程涉及次磷酸 (H(3)PO(2)) 和 H-次膦酸 [RP(O)(OH)(H)] 的原子经济且环境友好的官能化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.090

文献信息

• Rosenthal,A.F.; Pousada,M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 833 - 839
  作者：Rosenthal,A.F.、Pousada,M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of Oligonucleotide (2-Aminoethyl)Phosphonates
  作者：Alan Cook、Reza Fathi、Qing Huang、George Coppola、William Delaney、Jia-Lin Syi

  DOI：10.1080/15257779508012521

  日期：1995.5.1

  Oligonucleotides with novel, cationic backbone substituents have been prepared. Dinucleotide aminoethylphosphonates have been synthesized and the isomers were separated and used to prepare oligonucleotides with alternating positive and negative charges. The properties of these oligonucleotides have been examined.
• [EN] AMINOHYDROCARBON PHOSPHONATE OLIGONUCLEOTIDES AND USES THEREFOR<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES CONTENANT UNE FRACTION PHOSPHONATE D'AMINOHYDROCARBURE ET UTILISATION DESDITS OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：PHARMGENICS, INC.

  公开号：WO1995031572A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) A method for modulating the activity of a protein or nucleic acid $i(in vivo) by binding it with an oligonucleotide wherein at least one nucleotide unit includes an aminohydrocarbon phosphonate moiety having formula (I), wherein X is (II), and wherein R1 is a hydrocarbon, preferably alkylene, and R2, R3 and R4 are each independently hydrogen or a hydrocarbon. Preferably, R1 is methyl, ethyl or propyl moiety. It is also preferred to use the pure stereoisomers of such compounds rather than their racemic mixtures. Such pure stereoisomers having improved binding capabilities and improved resistance to nucleases. Alternatively, X may be (III), wherein R1, R2, and R3 are as hereinabove described, and R5 is a detectable marker, thus making such oligonucleotides useful as diagnostic probes or for screening libraries of cells.(FR) Procédé de modulation de l'activité d'une protéine ou d'un acide nucléique $i(in) $i(vivo) consistant à lier ladite protéine ou ledit acide nucléique avec un oligonucléotide, dans lequel au moins une unité oligonucléotidique comprend une fraction phosphonate d'aminohydrocarbure de formule (I) dans laquelle X est (II), dans laquelle R1 est un hydrocarbure, de préférence alkylène, et R2, R3 et R4 sont chacun indépendamment hydrogène ou un hydrocarbure. De préférence R1 est une fraction méthyle, éthyle ou propyle. Il est également préférable d'utiliser les stéréoisomères purs desdits composés plutôt que leurs mélanges racémiques, lesdits stéréoisomères purs ayant des capacités de liaison améliorées et une résistance améliorée aux nucléases. Alternativement, X peut être (III), dans laquelle R1, R2 et R3 sont tels que décrits ci-dessus, et R5 est un marqueur détectable, ce qui rend lesdits nucléotides utiles en tant que sondes diagnostiques et pour cribler des bibliothèques de cellules.
• A novel approach to phosphonic acids from hypophosphorous acid
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.090

  日期：2007.8

  A novel access to phosphonic acids via Pd-catalyzed tandem carbon-phosphorus bond formation - oxidation processes was developed. The procedures involve atom-economical and environmentally friendly functionalization reactions of hypophosphorous acid (H(3)PO(2)) and H-phosphinic acids [RP(O)(OH)(H)].

  开发了一种通过钯催化串联碳-磷键形成-氧化过程获得膦酸的新方法。该过程涉及次磷酸 (H(3)PO(2)) 和 H-次膦酸 [RP(O)(OH)(H)] 的原子经济且环境友好的官能化反应。
• Rosenthal,A.F.; Pousada,M., Proceedings of the Chemical Society, London, 1964, p. 358
  作者：Rosenthal,A.F.、Pousada,M.

  DOI：——

  日期：——