2-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)anthracene-9,10-dione | 172160-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)anthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2-(bromomethyl)anthraquinone, 2-((1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1-yl)methyl)anthraquinone；2-(1,4,7,10-Tetrazacyclododec-1-ylmethyl)anthracene-9,10-dione；2-(1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-ylmethyl)anthracene-9,10-dione
• CAS: 172160-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₂
• 分子量: 392.501
• InChiKey: FEMJFQOJFDAFIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) nitrate hexahydrate 、 2-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)anthracene-9,10-dione 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乘以嵌入剂取代的Cu（II）Cyclen复合物作为DNA缩合剂和DNA / RNA合成抑制剂

  摘要：

  许多用于抗癌治疗的药物，例如蒽环霉素阿霉素，都包含可插入DNA的9,10-蒽醌（AQ）部分。当Cu（II）细胞周期复合物被最多三个（2-蒽醌基）甲基取代基官能化时，它们有效抑制DNA和RNA合成，从而导致高细胞毒性（对癌细胞具有选择性）并伴有DNA缩合/聚集现象。分子建模表明了一种不寻常的双嵌入模式，两个AQ部分之间只有一个碱基对，而金属配合物为连接子。AQ部分指向不利于这种相互作用的方向的区域异构体，其生物学活性要弱得多。单独的配体和相应的Zn（II）配合物（用作氧化还原惰性控制化合物）也表现出较低的活性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00027
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙基蒽 、 轮环藤宁 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-((1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl)methyl)anthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  用于识别DNA凸起和G四联体中非经典胸腺嘧啶的 双功能Zn（ii）配合物†

  摘要：

  研究了1,4,7,10-四氮杂十二烷（循环素）衍生物的六种Zn（II）配合物与包含非规范胸腺嘧啶的DNA序列的结合，包括带有单个胸腺嘧啶凸起（T-bulge）和G的发夹-胸腺嘧啶环的四联体（H-telo）。基于Cyclon的大环包含带有两个稠环的侧基，以产生平面基团，包括喹啉酮（QMC），香豆素（MCC）和喹啉（CQC）衍生物或非平面丹酰基（DSC）。还研究了具有三个稠环的大环配合物，包括蒽醌垂体（ATQ）。所有的Zn（II）配合物在溶液中均保持稳定，在微摩尔浓度和中性pH下，Zn（L）（OH 2））L = QMC和CQC在pH 7.5和100 mM NaCl时占主导地位的物种。使用固定的T型凸起或H-telo G-四链体通过表面等离振子共振（SPR）研究了某些复合物对复合物的结合。在大多数情况下，数据与通过等温量热法（ITC）获得的数据非常匹配，对于荧光络合物而言，通过荧光滴定得到的数据

  DOI：

  10.1039/c4dt03004d

文献信息

• Bifunctional Zn(<scp>ii</scp>) complexes for recognition of non-canonical thymines in DNA bulges and G-quadruplexes
  作者：Kevin E. Siters、Stephanie A. Sander、Jason R. Devlin、Janet R. Morrow

  DOI：10.1039/c4dt03004d

  日期：——

  binding sites for all complexes containing aromatic pendents. The complexes with two fused rings bound with low micromolar dissociation constants and two binding sites whereas a complex with three fused rings (ATQ) bound to three sites. This study shows that different pendent groups on Zn(II) cyclen complexes impart selectivity for recognition of non-canonical DNA structures.

  研究了1,4,7,10-四氮杂十二烷（循环素）衍生物的六种Zn（II）配合物与包含非规范胸腺嘧啶的DNA序列的结合，包括带有单个胸腺嘧啶凸起（T-bulge）和G的发夹-胸腺嘧啶环的四联体（H-telo）。基于Cyclon的大环包含带有两个稠环的侧基，以产生平面基团，包括喹啉酮（QMC），香豆素（MCC）和喹啉（CQC）衍生物或非平面丹酰基（DSC）。还研究了具有三个稠环的大环配合物，包括蒽醌垂体（ATQ）。所有的Zn（II）配合物在溶液中均保持稳定，在微摩尔浓度和中性pH下，Zn（L）（OH 2））L = QMC和CQC在pH 7.5和100 mM NaCl时占主导地位的物种。使用固定的T型凸起或H-telo G-四链体通过表面等离振子共振（SPR）研究了某些复合物对复合物的结合。在大多数情况下，数据与通过等温量热法（ITC）获得的数据非常匹配，对于荧光络合物而言，通过荧光滴定得到的数据
• Multiply Intercalator-Substituted Cu(II) Cyclen Complexes as DNA Condensers and DNA/RNA Synthesis Inhibitors
  作者：Jan Hormann、Jaroslav Malina、Oliver Lemke、Max J. Hülsey、Stefanie Wedepohl、Jan Potthoff、Claudia Schmidt、Ingo Ott、Bettina G. Keller、Viktor Brabec、Nora Kulak

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00027

  日期：2018.5.7

  condensation/aggregation phenomena. Molecular modeling suggests an unusual bisintercalation mode with only one base pair between the two AQ moieties and the metal complex as a linker. A regioisomer, in which the AQ moieties point in directions unfavorable for such an interaction, had a much weaker biological activity. The ligands alone and corresponding Zn(II) complexes (used as redox inert control compounds) also exhibited

  许多用于抗癌治疗的药物，例如蒽环霉素阿霉素，都包含可插入DNA的9,10-蒽醌（AQ）部分。当Cu（II）细胞周期复合物被最多三个（2-蒽醌基）甲基取代基官能化时，它们有效抑制DNA和RNA合成，从而导致高细胞毒性（对癌细胞具有选择性）并伴有DNA缩合/聚集现象。分子建模表明了一种不寻常的双嵌入模式，两个AQ部分之间只有一个碱基对，而金属配合物为连接子。AQ部分指向不利于这种相互作用的方向的区域异构体，其生物学活性要弱得多。单独的配体和相应的Zn（II）配合物（用作氧化还原惰性控制化合物）也表现出较低的活性。