2-呋喃羧酸,四氢-5-羟基-,甲基酯,(2R-反)-(9CI) | 176020-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-呋喃羧酸,四氢-5-羟基-,甲基酯,(2R-反)-(9CI)
• 中文别名: 3-氧杂三环[4.2.0.02,4]辛-7-烯
• 英文名称: 3-Oxa-tricyclo[4.2.0.0^2,4]oct-7-ene
• 英文别名: 3-Oxatricyclo[4.2.0.0~2,4~]oct-7-ene；3-oxatricyclo[4.2.0.02,4]oct-7-ene
• CAS: 176020-70-5
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: VUSMTQOBCUBDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R,5S)-8-Oxa-tricyclo[3.2.1.0^2,4]oct-6-ene 以 正戊烷 为溶剂， 生成 2-呋喃羧酸,四氢-5-羟基-,甲基酯,(2R-反)-(9CI) 、 双环[3.2.0]庚-6-烯-4-酮 、 (1S,5R)-8-Oxa-bicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene 、 2-Oxa-bicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene
  参考文献：
  名称：

  σ-Bishomoaromatic杂环：在185 nm处通过光解反应合成3-oxatetracyclo [3.3.0.0 2,8 0 4,6 ]辛烷

  摘要：

  通过185nm的8的光解产生标题化合物5。185 nm光解的产物可以通过假设两个双自由基中间体16和17来合理化。在150和20℃之间的温度下，5与富马腈23反应，以约（5：1）的比例得到加合物7和26。该反应的动力学分析表明，加合物7由中间体羰基内酯6的1，3偶极环加成形成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00062-7

文献信息

• σ-Bishomoaromatic heterocycles: Reactivity and synthesis of 3-oxatetracyclo[3.3.0.02,804,6]octane by photolysis at 185 nm
  作者：Frank-Gerrit Klärner、Thomas Golz、Christoph Uhländer、Salih Yaslak

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00062-7

  日期：1996.2

  The title compound 5 was produced by 185 nm photolysis of 8. The products of the 185 nm photolysis can be rationalized by the assumption of the two diradical intermediates 16 and 17. At a temperature between 150 and 20 °C 5 reacts with fumaronitrile 23 to give the adducts 7 and 26 in a ratio of about (5 : 1). The kinetic analysis of this reaction shows, that the adduct 7 is formed by 1,3 dipolar cycloaddition

  通过185nm的8的光解产生标题化合物5。185 nm光解的产物可以通过假设两个双自由基中间体16和17来合理化。在150和20℃之间的温度下，5与富马腈23反应，以约（5：1）的比例得到加合物7和26。该反应的动力学分析表明，加合物7由中间体羰基内酯6的1，3偶极环加成形成。