6-amino-4-(4-bromophenyl)-3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thione | 105648-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-amino-4-(4-bromophenyl)-3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thione
• 英文别名: 6-Amino-4-(4-bromophenyl)-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(4-bromophenyl)-6-sulfanylidene-1H-pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 105648-24-6
• 化学式: C₁₃H₇BrN₄S
• 分子量: 331.195
• InChiKey: FYFWIJUSTHHPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-265 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  388.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-4-(4-bromophenyl)-3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thione 生成 3,6-diamino-4-(4-bromophenyl)-5-cyanothieno-[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dyachenko; Krivokolysko; Sharanin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 7, p. 1014 - 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-(4-溴苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到6-amino-4-(4-bromophenyl)-3,5-dicyanopyridine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Dyachenko; Krivokolysko; Sharanin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 7, p. 1014 - 1017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Activity Relationship Study of Prion Inhibition by 2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile-Based Compounds:  Parallel Synthesis, Bioactivity, and in Vitro Pharmacokinetics
  作者：Barnaby C. H. May、Julie A. Zorn、Juanita Witkop、John Sherrill、Andrew C. Wallace、Giuseppe Legname、Stanley B. Prusiner、Fred E. Cohen

  DOI：10.1021/jm061045z

  日期：2007.1.1

  2-Aminopyridine-3,5-dicarbonitrile compounds were previously identified as mimetics of dominant-negative prion protein mutants and inhibit prion replication in cultured cells. Here, we report findings from a comprehensive structure-activity relationship study of the 6-aminopyridine-3,5-dicarbonitrile scaffold. We identify compounds with significantly improved bioactivity (approximately 40-fold) against

  2-氨基吡啶-3,5-二甲腈化合物以前被鉴定为显性负病毒蛋白突变体的模拟物，并抑制病毒在培养细胞中的复制。在这里，我们报告从6-氨基吡啶-3,5-二甲腈支架的全面的结构-活性关系研究中发现的结果。我们确定了具有明显改善的生物活性（约40倍）的抗感染性ion病毒同工型（PrPSc）复制和合适的药代动力学特征的化合物，以保证在病毒疾病的动物模型中进行评估。
• Condensed pyridines. Communication 4. The michael reaction in the synthesis of substituted 3-cyanopyridine -2(1H)-thiones
  作者：Yu. A. Sharanin、A. M. Shestopalov、V. Yu. Mortikov、S. N. Melenchuk、V. K. Promonenkov、B. M. Zolotarev、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf00952861

  日期：1986.1
• SHARANIN, YU. A.;SHESTOPALOV, A. M.;MORTIKOV, V. YU.;MELENCHUK, S. N.;PRO+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 1, 153-159
  作者：SHARANIN, YU. A.、SHESTOPALOV, A. M.、MORTIKOV, V. YU.、MELENCHUK, S. N.、PRO+

  DOI：——

  日期：——
• Dyachenko; Krivokolysko; Sharanin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 7, p. 1014 - 1017
  作者：Dyachenko、Krivokolysko、Sharanin、Litvinov

  DOI：——

  日期：——