P-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-N,N-diethyl-P-phenylphosphinic amide | 1198339-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-N,N-diethyl-P-phenylphosphinic amide
• 英文别名: N-[(2-diphenylphosphanylphenyl)-phenylphosphoryl]-N-ethylethanamine
• CAS: 1198339-43-3
• 化学式: C₂₈H₂₉NOP₂
• 分子量: 457.492
• InChiKey: PFFVEQVUDJZISF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloromethyl(1,5-cyclooctadiene)palladium(II) 、 P-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-N,N-diethyl-P-phenylphosphinic amide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子膦膦膦酰胺钯配合物的乙烯聚合和与极性单体的共聚

  摘要：

  研究了一系列带有膦膦酰胺配体的钯配合物的合成，表征和烯烃（共）聚合研究。在该配体框架中，可以独立地调节三个位置上的取代基，这区别了这类配体，并提供了大量的灵活性和机会来调节催化性能。钯复合物与Ø膦上的-MeO-Ph取代基是乙烯聚合反应中活性最高的钯催化剂之一，其活性比相应的经典膦-磺酸盐钯配合物高1个数量级。同时，由这种新的钯配合物生成的聚乙烯显示出约。与传统的膦-磺酸盐钯配合物相比，分子量高6倍。在乙烯/丙烯酸甲酯的共聚中，新的钯配合物显示出较低的活性，生成的丙烯酸甲酯掺入量相似且分子量高得多的共聚物。新的钯配合物还能够使乙烯与其他极性单体（包括丁基乙烯基醚和乙酸烯丙酯）共聚，

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01490
• 作为产物：
  描述：

  二苯基氯化膦 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 作用下， 生成 P-[2-(diphenylphosphino)phenyl]-N,N-diethyl-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  阳离子膦膦膦酰胺钯配合物的乙烯聚合和与极性单体的共聚

  摘要：

  研究了一系列带有膦膦酰胺配体的钯配合物的合成，表征和烯烃（共）聚合研究。在该配体框架中，可以独立地调节三个位置上的取代基，这区别了这类配体，并提供了大量的灵活性和机会来调节催化性能。钯复合物与Ø膦上的-MeO-Ph取代基是乙烯聚合反应中活性最高的钯催化剂之一，其活性比相应的经典膦-磺酸盐钯配合物高1个数量级。同时，由这种新的钯配合物生成的聚乙烯显示出约。与传统的膦-磺酸盐钯配合物相比，分子量高6倍。在乙烯/丙烯酸甲酯的共聚中，新的钯配合物显示出较低的活性，生成的丙烯酸甲酯掺入量相似且分子量高得多的共聚物。新的钯配合物还能够使乙烯与其他极性单体（包括丁基乙烯基醚和乙酸烯丙酯）共聚，

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b01490

文献信息

• Directed ortho Metallation Chemistry and Phosphine Synthesis: New Ligands for the Suzuki-Miyaura Reaction
  作者：D. Williams、Stephen Evans、Henriëtte de Bod、Molise Mokhadinyana、Tanya Hughes

  DOI：10.1055/s-0029-1216897

  日期：2009.9

  generate active palladium catalysts for the Suzuki-Miyaura reaction in which deactivated aryl bromides and some aryl chlorides were used as substrates. Surprisingly and interestingly, the (2-alkylphenyl)phosphine derivatives were found to be especially active. The stereoelectronic and electronic features of the ligands were probed by use of selenium oxidation products and Vaska’s rhodium complexes, respectively

  我们描述了使用次膦酰胺部分作为有效的定向邻苯二甲酸酯金属化基团，用于将各种膦基结合到苯环上以生成膦配体。这些配体用于产生用于Suzuki-Miyaura反应的活性钯催化剂，其中失活的芳基溴化物和一些芳基氯化物用作底物。令人惊讶和有趣的是，发现（2-烷基苯基）膦衍生物特别活泼。分别通过使用硒氧化产物和Vaska的铑配合物探测了配体的立体电子和电子特征。观察到一些不寻常的特征，特别是与烷基侧链相对于吸电子次膦酰胺官能团的诱导作用有关。还比较了这两种探针 结果与铃木反应的催化数据有关。出乎意料的是，尽管它们的电子相对较差，但它们产生的催化剂活性良好。次膦酰胺官能团导致的这种低电子密度使它们在暴露于空气中的情况下，对氧化和水解稳定了六个月以上。另外，次膦酰胺导向基团的使用是不常见和罕见的，并且据我们所知，在制备膦配体之前尚未注意到。 CC键形成-定向邻位金属化-配体效应-钯-铃木宫浦交叉偶联