N-methyl-3-oxo-N-p-tolylbutanamide | 1248078-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-oxo-N-p-tolylbutanamide
• 英文别名: N-methyl-N-(p-tolyl)-3-oxobutanamide；acetoacetylxylidide；N-methyl-N-(4-methylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 1248078-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YDXPHLLTEPDCOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-oxo-N-p-tolylbutanamide 在 硫酸 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.45h， 生成 3-hydroxy-1,4,6-trimethylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of 3-Hydroxyquinolin-2(1H)-ones from N-Phenylacetoacetamide via PhI(OCOCF₃)₂-Mediated α-Hydroxylation and H₂SO₄-Promoted Intramolecular Cyclization

  摘要：

  A clean, one-pot synthesis of the biologically important 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one compounds has been realized from the readily available N-phenylacetoacetamide derivatives through a PhI(OCOCF3)(2)-mediated alpha-hydroxylation and a H2SO4-promoted intramolecular condensation. The hydroxyl group in the generated alpha-hydroxylated intermediate can be well tolerated in the second H2SO4-promoted cyclization step.

  DOI：

  10.1021/jo400541s
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-对甲基苯胺 、 2,2,6-三甲基-4H-1,3-二英-4-酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到N-methyl-3-oxo-N-p-tolylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酰胺与（二乙酰氧基碘）苯和胺的分子间乙酰氧基氨基烷基化

  摘要：

  近年来，重氮化合物的多组分反应引起了人们的广泛关注。此类转化通常通过应用过渡金属催化进行，并涉及相应的金属卡宾作为关键中间体。在这封信中，提出了α-重氮酰胺与叔芳基胺和（二乙酰氧基碘）苯的无金属三组分分子间乙酰氧基氨基烷基化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03504

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-3-oxobutanamides. Facile Synthesis and Transformation of Substituted Oxindoles
  作者：Hiroshi Nishino、Nobutaka Kikue、Tetsuya Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-s(k)57

  日期：——

  in addition to a small amount of demethoxylated naphthofuran II and benzoindolinone III (Scheme 1, eq. 1). Although the yield of the heterocyclic compounds II and III was poor, the carbon-carbon bond formation efficiently occurred during the reaction. We also reported the facile synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones, 540 HETEROCYCLES, Vol. 90, No. 1, 2015

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮
• Ag2O-Mediated Intramolecular Oxidative Coupling of Acetoacetanilides for the Synthesis of 3-Acetyloxindoles
  作者：Wei Yu、Zhengsen Yu、Lijuan Ma

  DOI：10.1055/s-0030-1258584

  日期：2010.10

  The intramolecular oxidative Csp²-Csp³ coupling of N-substituted acetoacetanilides was achieved by using Ag2O as the oxidant. The reaction constitutes a convenient approach toward 3-acetyloxindoles from unfunctionalized acetoacetanilides.

  通过使用Ag2O作为氧化剂，实现了N-取代乙酰乙酰苯胺的分子内氧化Csp²-Csp³偶联。该反应为从非官能化的乙酰乙酰苯胺制备3-乙酰氧基吲哚提供了一种便捷的方法。
• Cope Rearrangement of 1-Acyl-2-vinylcyclopropanes to Cyclohept-4-Enones
  作者：Yinhe Wei、Gang Wang、Zhiguo Zhang、Mengjuan Li、Nana Ma、Hao Wu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02319

  日期：2024.1.19

  Cycloheptenones are widespread in natural products and bioactive molecules. An efficient and convenient NaH-mediated Cope Rearrangement of doubly activated vinylcyclopropanes is reported for the synthesis of cyclohepten-4-ones. These flexible intramolecular reactions were applicable to a wide range of substrates and could be performed on gram scale. The derivatization of the product leads to short

  环庚烯酮广泛存在于天然产物和生物活性分子中。据报道，一种高效且方便的 NaH 介导的双活化乙烯基环丙烷 Cope 重排用于环庚烯-4-酮的合成。这些灵活的分子内反应适用于多种底物，并且可以在克规模上进行。产品的衍生化可以快速高效地合成一些有用的功能分子。
• JPH10120930A
  申请人：——

  公开号：JPH10120930A

  公开（公告）日：1998-05-12
• PROCESS FOR MAKING SOLID PARTICLES
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20180065073A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  The invention relates to a process of creating particles of controlled size by creating them in the interstitial regions in a continuous liquid phase that contains a second, inert gas phase at high volume fraction; namely a foam. The second phase creates a physical barrier that limits the aggregation of formed particles beyond the size of the narrow interstitial regions occupied by the continuous phase. This technique is useful when the particles normally create large aggregates due to the fast nature of the reaction and the strong attractions between the formed particles, and for enhancing the deposition of high-value materials by connecting them to coacervates of controlled size.