N,N-diphenylacetoacetamide | 2540-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diphenylacetoacetamide
• 英文别名: Acetessigsaeure-diphenylamid；Acetoacetyldiphenylamine；3-oxo-N,N-diphenylbutanamide
• CAS: 2540-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: VLPXGVNKPRHLGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenylacetoacetamide 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 2-acetyl-3-oxo-butyric acid diphenylamide
  参考文献：
  名称：

  Dubinin; Tschelinzew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1937, vol. 7, p. 2365,2369,2371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-dimethylboranyloxy-but-2-enoic acid diphenylamide 在 甲醇 作用下， 生成 N,N-diphenylacetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  Paetzold,P.; Kosma,S., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 654 - 662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mn(III)-Based Oxidative Cyclization of N-Aryl-3-oxobutanamides. Facile Synthesis and Transformation of Substituted Oxindoles
  作者：Hiroshi Nishino、Nobutaka Kikue、Tetsuya Takahashi

  DOI：10.3987/com-14-s(k)57

  日期：——

  in addition to a small amount of demethoxylated naphthofuran II and benzoindolinone III (Scheme 1, eq. 1). Although the yield of the heterocyclic compounds II and III was poor, the carbon-carbon bond formation efficiently occurred during the reaction. We also reported the facile synthesis of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinones, 540 HETEROCYCLES, Vol. 90, No. 1, 2015

  在乙醇中用乙酸锰 (III) 氧化 3-氧代-N-苯基丁酰胺 1 得到二聚 3,3'-biindoline-2,2'-二酮衍生物 3-5。N,2-二取代的 N-aryl-3-oxobutanamides 6 在乙酸中的类似反应产生了带有各种取代基的 3-acetylindolin-2-ones 7，产率从良好到极好。通过使用在乙醚中的中性氧化铝进行处理，乙酰吲哚啉酮 7 很容易脱乙酰化。乙酰基吲哚啉酮 7 和脱乙酰基吲哚啉酮 8 均通过还原转化为取代的 1H-吲哚。引言 吲哚及其衍生物的许多化学成分已被研究和报道。然而，这些杂环的合成和反应从合成方法、天然产物的全合成、生物和药理学活动，以及材料科学。最近，我们报道了 Mn(III) 介导的用 N-aryl-3-oxobutanamides 直接取代甲氧基萘，得到 3-oxobutanamide-取代的萘 I 以及少量脱甲氧基萘呋喃 II 和苯并吲哚啉酮
• Intermolecular Acetoxyaminoalkylation of α-Diazo Amides with (Diacetoxyiodo)benzene and Amines
  作者：Nadine Döben、Hong Yan、Marvin Kischkewitz、Jincheng Mao、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03504

  日期：2018.12.21

  involve the corresponding metal carbenes as key intermediates. In this letter, a metal-free three-component intermolecular acetoxyaminoalkylation of α-diazo amides with tertiary aryl amines and (diacetoxyiodo)benzene is presented.

  近年来，重氮化合物的多组分反应引起了人们的广泛关注。此类转化通常通过应用过渡金属催化进行，并涉及相应的金属卡宾作为关键中间体。在这封信中，提出了α-重氮酰胺与叔芳基胺和（二乙酰氧基碘）苯的无金属三组分分子间乙酰氧基氨基烷基化。
• Catalyst-free and highly selective electrophilic mono-fluorination of acetoacetamides: facile and efficient preparation of 2-fluoroacetoacetamides in PEG-400
  作者：Jingjing Bi、Zhiguo Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc16661e

  日期：——

  Series of α-mono-fluorinated acetoacetamides were synthesized under mild condition with industrialized Selectfluor as the F+ source in PEG-400. The approach avoided the use of base or metal catalyst, and most of cases proceeded in nearly quantitative conversions regardless of the electronic nature of the diversity substituent.

  一系列α-单氟乙酰胺在PEG-400中使用工业化Selectfluor作为F+源，在温和条件下被合成。该方法避免了使用碱或金属催化剂，并且在大多数情况下，无论多样性取代基的电子性质如何，都能实现几乎定量的转化。
• Photochemical interconversion of some diazo-amides and diazirinecarboxamides
  作者：R. A. Franich、G. Lowe、J. Parker

  DOI：10.1039/p19720002034

  日期：——

  photoisomerisation of diazo-compounds by visible light to give diazirines appears to be restricted to α-diazo-amides. Mono- and di-substituted, alkyl- and aryl-diazirinecarboxamides as well as the parent diazirinecarboxamide have been made in this way. The photoisomerisation of the diazirinecarboxamides back to diazo-amides can be effected by irradiation at the frequency of the diazirine absorption band

  重氮化合物在可见光下的光致异构化反应产生重氮，似乎仅限于α-重氮酰胺。以这种方式制备了单取代和二取代的烷基-和芳基-二叠氮基羧酰胺以及母体二叠氮基羧酰胺。重氮嗪羧酰胺的光异构化为重氮酰胺可以通过以重氮嗪吸收带的频率进行照射来实现。还研究了一些二嗪基羧酰胺的热解。
• Organometallic induced self-condensation of carboxamides
  作者：F. Babudri、F. Ciminale、L. Di Nunno、S. Florio

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80100-2

  日期：1982.1

  N,N-Disubstituted carboxamides containing α-hydrogen atoms undergo self-condensation reaction simply on treatment with Grignard reagents or n-BuLi in THF room temp. The reaction is considerably influenced steric hindrance at the α-carbon and the condensing agent utilized. A possble Claisen-type mechanism is also reported.

  含有α-氢原子的N，N-二取代羧酰胺仅在THF室温下用格氏试剂或正丁基锂处理即可进行自缩合反应。该反应在α-碳和所用的缩合剂上对位阻有很大影响。还报道了一种可能的克莱森型机制。