2-methoxynaphthalene-1-d | 68251-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxynaphthalene-1-d
• 英文别名: 1-Deuterio-2-methoxynaphthalene；1-deuterio-2-methoxynaphthalene
• CAS: 68251-83-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 159.192
• InChiKey: LUZDYPLAQQGJEA-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 重水 、 硼酸 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-methoxynaphthalene-1-d
  参考文献：
  名称：

  离子液体/硼酸系统可使用 D2O 进行氘化

  摘要：

  开发用于多位点氘化的无过渡金属系统对于氘标记药物和中间体的制备具有重要意义。我们报道了离子液体[bmim]PF 6能够促进硼酸与D 2 O 的高效氘去硼酸化反应。离子液体/硼酸体系成功地应用于不同sp 2 /sp 3 C条件下的选择性H/D 交换。 H 职位。此外，观察到离子液体中含氮杂芳烃的异常亲核行为。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153968

文献信息

• Sodium Butylated Hydroxytoluene (NaBHT) as a New and Efficient Hydride Source for Pd‐Catalysed Reduction Reactions
  作者：Sepideh Sharif、Michael J. Rodriguez、Yu Lu、Michael E. Kopach、David Mitchell、Howard N. Hunter、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201902876

  日期：2019.10.11

  for the efficient arylation of various base-sensitive amines and (hetero)aryl halides has been found to have an unanticipated role as a hydride donor to reduce (hetero)aryl halides and allylic acetates. Mechanistic studies have uncovered that NaBHT, but not BHT, can deliver multiple hydrides through oxidation of the benzylic methyl group in NaBHT to the aldehyde. Further, performing the reduction with

  NaBHT（丁基羟基甲苯钠），一种受阻且可溶的碱，用于各种碱敏性胺和（杂）芳基卤化物的有效芳基化，已发现其作为氢化物供体的作用是出乎意料的，以减少（杂）芳基卤化物和乙酸烯丙酯。机理研究发现，NaBHT而非BHT可以通过将NaBHT中的苄基甲基氧化为醛来递送多种氢化物。此外，用NaBHT-d20进行还原已经表明，氧化还原活性苄基位置不是来自NaBHT的唯一氢化物供体位点，其中三分之一的氢化物可能来自叔丁基。在温和的条件下，还原效果很好，而且令人难以置信的是，在此过程中仅消耗了20％的NaBHT。其余的80％可以很容易地以纯净的形式回收再利用。这，
• General and Practical Potassium Methoxide/Disilane-Mediated Dehalogenative Deuteration of (Hetero)Arylhalides
  作者：Xin Wang、Ming-Hui Zhu、David P. Schuman、Dayou Zhong、Wen-Yan Wang、Lin-Yang Wu、Wei Liu、Brian M. Stoltz、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b07597

  日期：2018.9.5

  Herein we describe a general, mild and scalable method for deuterium incorporation by potassium methoxide/hexamethyldisilane-mediated dehalogenation of arylhalides. With CD3CN as a deuterium source, a wide array of heteroarenes prevalent in pharmaceuticals and bearing diverse functional groups are labeled with excellent deuterium incorporation (>60 examples). The ipso-selectivity of this method provides

  在此，我们描述了一种通过甲醇钾/六甲基乙硅烷介导的芳基卤化物脱卤来掺入氘的通用、温和且可扩展的方法。以 CD3CN 作为氘源，广泛存在于药物中并具有不同官能团的杂芳烃被标记为具有优异的氘掺入（> 60 个例子）。这种方法的 ipso 选择性提供了对氘代吲哚和喹啉库的精确访问。我们方法的合成效用已通过将氘掺入复杂的天然和类药物化合物中得到证明。
• 一种氘代芳香类有机化合物的制备方法
  申请人：武汉大学

  公开号：CN106928117B

  公开（公告）日：2019-10-11

  本发明提供了一种氘代芳香化合物的制备方法。本发明先将卤代芳香化合物和碱金属盐MA一起溶于氘代溶剂或氘代溶剂与常规溶剂的混合溶剂中，然后滴加有机硅试剂，在–40℃到150℃下搅拌反应，反应后分离提纯，即得到氘代芳香化合物；该方法不需要过渡金属或者金属锡试剂的参与，可以高效、经济、绿色的制备氘代芳香化合物，所制备的氘代产物中氘代率大于95%。该方法条件温和，底物普适性好，产率高，所制备的氘代化合物广泛地应用在药物化学和有机化学领域。
• Reduced Phenalenyl in Catalytic Dehalogenative Deuteration and Hydrodehalogenation of Aryl Halides
  作者：Bhagat Singh、Jasimuddin Ahmed、Amit Biswas、Rupankar Paira、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00573

  日期：2021.5.21

  Dehalogenative deuteration reactions are generally performed through metal-mediated processes. This report demonstrates a mild protocol for hydrodehalogenation and dehalogenative deuteration of aryl/heteroaryl halides (39 examples) using a reduced odd alternant hydrocarbon phenalenyl under transition metal-free conditions and has been employed successfully for the incorporation of deuterium in various

  脱卤氘化反应通常通过金属介导的过程进行。该报告证明了在不含过渡金属的条件下使用还原的奇数交替的烃基菲烯基进行的芳基/杂芳基卤化物的加氢脱卤和脱卤氘化的温和方案（39个实例），并且已成功地用于将氘掺入各种生物活性化合物中。实验和理论研究相结合的方法揭示了一种基于单电子转移的机理。
• Electrocatalytic Deuteration of Halides with D ₂ O as the Deuterium Source over a Copper Nanowire Arrays Cathode
  作者：Cuibo Liu、Shuyan Han、Mengyang Li、Xiaodan Chong、Bin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009155

  日期：2020.10.12

  Precise deuterium incorporation with controllable deuterated sites is extremely desirable. Here, a facile and efficient electrocatalytic deuterodehalogenation of halides using D2O as the deuteration reagent and copper nanowire arrays (Cu NWAs) electrochemically formed in situ as the cathode was demonstrated. A cross‐coupling of carbon and deuterium free radicals might be involved for this ipso‐selective

  精确地将氘与可控制的氘位结合在一起是非常需要的。在此，使用D 2进行卤化物的便捷高效的电催化氘代脱卤化氢作为氘化试剂的O和作为阴极原位电化学形成的铜纳米线阵列（Cu NWAs）被证明。碳与氘自由基的交叉偶联可能导致这种ipso选择性氘化。该方法表现出优异的化学选择性，并且与易还原的官能团（C = C，C = C，C = O，C = N，C = N）具有高度的相容性。通过一锅式卤化-氘代脱卤化过程，可以实现高产和高氘比的CH-C转换。活性较低的溴化物底物的有效氘化，畅销药物中特定的氘掺入以及低能量输入的无氧化剂成对高价值化学品的阳极阳极合成突出了潜在的实用性。