(R)-4-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one | 130075-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-4-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(2S)-2,3-dihydroxypropyl]-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]azetidin-2-one
• CAS: 130075-08-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: WALMKEGSOVFASC-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one 在 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[(R)-1-(4-Methoxy-benzyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物合成碳青霉烯的对映体纯前体

  摘要：

  将Np-甲氧基苄基羟胺加成重排为α，β-不饱和糖内酯，然后在异恶唑烷5-5-酮中氢解ON键，然后环化所得的β-氨基酸，提供了通往4-取代的氮杂环丁酮的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98815-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,2'S) N-(p-Methoxybenzyl)-3-(3'-acetoxy-2'-tert-butyldimethylylsiloxypropyl)-isoxazolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-4-((S)-2,3-Dihydroxy-propyl)-1-(4-methoxy-benzyl)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物合成碳青霉烯的对映体纯前体

  摘要：

  将Np-甲氧基苄基羟胺加成重排为α，β-不饱和糖内酯，然后在异恶唑烷5-5-酮中氢解ON键，然后环化所得的β-氨基酸，提供了通往4-取代的氮杂环丁酮的有效途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98815-4

文献信息

• MACIEJEWSKI, SYLWESTER;PANFIL, IRMA;BELZECKI, CZESLAW;CHMIELEWSKI, MAREK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 1901-1902
  作者：MACIEJEWSKI, SYLWESTER、PANFIL, IRMA、BELZECKI, CZESLAW、CHMIELEWSKI, MAREK

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of enantiomerically pure precursors of carbapenems from carbohydrates
  作者：Sylwester Maciejewski、Irma Panfil、Czeslaw Belzecki、Marek Chimielewski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98815-4

  日期：1990.1

  Conjugate addition-rearrangement of N-p-metoxybenzylhydroxylamine to α,β-unsaturated sugar lactones followed by hydrogenolysis of the O-N bond in isoxazolidin-5-ones, and subsequent cyclization of the resulting β-amino acid, provides an effective route to 4-substituted azetidinones.

  将Np-甲氧基苄基羟胺加成重排为α，β-不饱和糖内酯，然后在异恶唑烷5-5-酮中氢解ON键，然后环化所得的β-氨基酸，提供了通往4-取代的氮杂环丁酮的有效途径。