2,6-dimethylpyrimidin-4-ylacetonitrile | 1000933-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-dimethylpyrimidin-4-ylacetonitrile
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-pyrimidineacetonitrile；2-(2,6-Dimethylpyrimidin-4-yl)acetonitrile
• CAS: 1000933-21-0
• 化学式: C₈H₉N₃
• mdl: MFCD09971472
• 分子量: 147.18
• InChiKey: GDTGZRWFBQLUQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylpyrimidin-4-ylacetonitrile 在 哌啶 、 吡啶 、 硫酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-benzoyloxy-3-(2,6-dimethylpyrimidin-4-yl)coumarin
  参考文献：
  名称：

  3- [2（4）-嘧啶基]香豆素及其缩合类似物

  摘要：

  已经通过使2-和4-嘧啶基乙腈与取代的水杨醛相互作用来合成3-嘧啶基香豆素，但是用8-甲酰基-7-羟基色酮获得了9-嘧啶基吡喃并[2，3-f]色烯-4，8-二酮。通过酰化和氨基甲基化进行相应的7-羟基香豆素的修饰。

  DOI：

  10.1007/s10593-010-0590-2
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-2,4-dimethyl-4-pyrimidineacetic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以78%的产率得到2,6-dimethylpyrimidin-4-ylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-(Pyrimidinyl)pyrrole Derivatives

  摘要：

  Alkylation of 4,6-dimethy1-2-pyrimidineacetonitrile and 2,6-dimethyl-4-pyrimidineacetonitrile with chloroacetic acid anilides was shown to give 5-amino-4-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-1-arylpyrrol-2-ones and 5-amino-4-(2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-1-arylpyrrol-2-ones, respectively. Corresponding isomeric compounds, 5-amino-4-pyrimidinyl-2,3-dihydropyrrol-3-ones were obtained by Claisen condensation of the mentioned pyrimidineacetonitriles with N-Boc alpha-aminoacids imidazolides followed by removal of the protecting group accompanied with simultaneous ring closure.

  DOI：

  10.3987/com-09-11881

文献信息

• Synthesis of 3-(Pyrimidinyl)pyrrole Derivatives
  作者：Anton V. Tverdokhlebov、Igor Yu. Nestorak、Andrey A. Tolmachev、Yulian M. Volovenko

  DOI：10.3987/com-09-11881

  日期：——

  Alkylation of 4,6-dimethy1-2-pyrimidineacetonitrile and 2,6-dimethyl-4-pyrimidineacetonitrile with chloroacetic acid anilides was shown to give 5-amino-4-(4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-1-arylpyrrol-2-ones and 5-amino-4-(2,6-dimethyl-4-pyrimidinyl)-2,3-dihydro-1-arylpyrrol-2-ones, respectively. Corresponding isomeric compounds, 5-amino-4-pyrimidinyl-2,3-dihydropyrrol-3-ones were obtained by Claisen condensation of the mentioned pyrimidineacetonitriles with N-Boc alpha-aminoacids imidazolides followed by removal of the protecting group accompanied with simultaneous ring closure.
• 3-[2(4)-Pyrimidinyl]coumarins and their condensed analogs
  作者：T. V. Shokol、I. Yu. Nestorak、A. V. Turov、V. M. Gunko、Yu. M. Volovenko、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10593-010-0590-2

  日期：2010.11

  3-Pyrimidinylcoumarins have been synthesized by interacting 2- and 4-pyrimidinylacetonitriles with substituted salicylic aldehydes, but 9-pyrimidinylpyrano[2,3-f]chromene-4,8-diones were obtained with 8-formyl-7-hydroxychromones. Modification of the corresponding 7-hydroxycoumarins was carried out by acylation and aminomethylation.

  已经通过使2-和4-嘧啶基乙腈与取代的水杨醛相互作用来合成3-嘧啶基香豆素，但是用8-甲酰基-7-羟基色酮获得了9-嘧啶基吡喃并[2，3-f]色烯-4，8-二酮。通过酰化和氨基甲基化进行相应的7-羟基香豆素的修饰。