bis-[(R)-1-naphth-1-yl-ethyl]amine | 165106-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis-[(R)-1-naphth-1-yl-ethyl]amine
• 英文别名: (1R)-1-naphthalen-1-yl-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]ethanamine
• CAS: 165106-01-4
• 化学式: C₂₄H₂₃N
• 分子量: 325.453
• InChiKey: PEXNOWUVNJBAPF-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[(R)-1-naphth-1-yl-ethyl]amine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh手性TROPOS磷配体的动态文库催化前手性烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  合成了一个基于柔性（对位）双酚单元和一个手性P结合醇（11个亚磷酸盐）或仲胺（8个亚磷酰胺）的19个手性对位磷配体的文库。在铑催化的脱氢α-氨基酸，脱氢β-氨基酸，酰胺和衣康酸二甲酯的铑催化的不对称氢化中，分别或以两种的组合筛选这些配体。通过使用配体，亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]的最佳组合，可以得到高达98％的脱氢α-氨基酸ee值。与单个配体以及亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]组合反应的动力学研究表明，亚磷酸酯尽管对映选择性较低，与相同的亚磷酸酯与亚磷酰胺的混合物相比，促进2-乙酰氨基丙烯酸甲酯和2-乙酰氨基doc酸甲酯的氢化速度更快，而仅亚磷酰胺的活性低得多。这样，通过降低亚磷酸酯/亚磷酰胺的比率（最佳比率为0.25当量的亚磷酸酯/1.75当量的亚磷酰胺）来优化反应，从而改善了产物对映体过量。还提出了一个简单的数学模型，以更好地

  DOI：

  10.1002/chem.200500464
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 bis-[(R)-1-naphth-1-yl-ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Marek; Mackinnon, John, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 7, p. 1699 - 1704

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 4-(1-叠氮基-1-甲基乙基)环己酮 在 正丁基锂 、 bis-[(R)-1-naphth-1-yl-ethyl]amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (−)-异亚里士多德和 (+)-亚里士多德的发散不对称全合成通过定向吲哚化策略

  摘要：

  描述了 (−)-异亚里士多德和 (+)-亚里士多德的不同不对称合成路线。通过对映选择性去质子化和逐步环化制备的关键双桥三环烯醇三氟甲磺酸酯共同中间体在后期状态定向吲哚化方法的战略实施下成功分叉，完成标题天然生物碱的第一个完全合成结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01224

文献信息

• Enantioselective Catalytic Conjugate Addition of Dialkylzinc Reagents using Copper–Phosphoramidite Complexes; Ligand Variation and Non-linear Effects
  作者：Leggy A Arnold、Rosalinde Imbos、Alessandro Mandoli、André H.M de Vries、Robert Naasz、Ben L Feringa

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00142-3

  日期：2000.4

  cyclohexenone and chalcone in order to assess the structural features that are important for stereocontrol. A sterically demanding amine moiety is essential to reach high e.e.’s. Enantioselectivities for chalcones up to 89% and for cyclic enones up to 98% were found. Studies on non-linear effects with the best ligands for both cyclohexenone and chalcone showed clear non-linear effects for both cyclic

  合成了多种新的手性亚磷酰胺，并在铜催化的对乙基己烯酮和查耳酮的铜催化对映选择性共轭加成中进行了测试，以评估对立体控制至关重要的结构特征。空间要求高的胺部分对于达到高ee是必不可少的。发现查尔酮的对映选择性高达89％，环烯酮的对映选择性高达98％。对具有最佳配体的环己烯酮和查尔酮的非线性效应的研究表明，环状和非环状烯酮均具有明显的非线性效应。
• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Prochiral Olefins with a Dynamic Library of Chiral TROPOS Phosphorus Ligands
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli、Johannes G. de Vries、André H. M. de Vries、Laurent Lefort

  DOI：10.1002/chem.200500464

  日期：2005.11.4

  A library of 19 chiral tropos phosphorus ligands, based on a flexible (tropos) biphenol unit and a chiral P-bound alcohol (11 phosphites) or secondary amine (8 phosphoramidites), was synthesized. These ligands were screened, individually and as a combination of two, in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of dehydro-alpha-amino acids, dehydro-beta-amino acids, enamides and dimethyl itaconate

  合成了一个基于柔性（对位）双酚单元和一个手性P结合醇（11个亚磷酸盐）或仲胺（8个亚磷酰胺）的19个手性对位磷配体的文库。在铑催化的脱氢α-氨基酸，脱氢β-氨基酸，酰胺和衣康酸二甲酯的铑催化的不对称氢化中，分别或以两种的组合筛选这些配体。通过使用配体，亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]的最佳组合，可以得到高达98％的脱氢α-氨基酸ee值。与单个配体以及亚磷酸酯[4-P（O）2O]和亚磷酰胺[13-P（O）2N]组合反应的动力学研究表明，亚磷酸酯尽管对映选择性较低，与相同的亚磷酸酯与亚磷酰胺的混合物相比，促进2-乙酰氨基丙烯酸甲酯和2-乙酰氨基doc酸甲酯的氢化速度更快，而仅亚磷酰胺的活性低得多。这样，通过降低亚磷酸酯/亚磷酰胺的比率（最佳比率为0.25当量的亚磷酸酯/1.75当量的亚磷酰胺）来优化反应，从而改善了产物对映体过量。还提出了一个简单的数学模型，以更好地
• Enantioselective conjugate addition of phenylboronic acid to enones catalysed by a chiral tropos/atropos rhodium complex at the coalescence temperature
  作者：Chiara Monti、Cesare Gennari、Umberto Piarulli

  DOI：10.1039/b508832a

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium-catalysed conjugate addition of phenylboronic acid to cyclic enones has been achieved using a dynamic library of chiral phosphorus ligands; the tropos/atropos nature of the ligands in the rhodium complex has been characterised via 31P-NMR.

  使用手性磷配体的动态库已经实现了苯基硼酸向环烯酮的高对映选择性铑催化的共轭加成反应。铑配合物中配体的对位/对位性质已通过31 P-NMR进行了表征。
• Asymmetric Addition of Alkyllithium to Chiral Imines:  α-Naphthylethyl Group as a Chiral Auxiliary
  作者：Hideki Yamada、Tomohiko Kawate、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1021/jo9908602

  日期：1999.11.1

  The diastereoselective nucleophilic addition of alkyllithium to N-alkylidene-alpha-naphthylethylamine was carried out. In the presence of Lewis acids or Lewis bases, organolithiums reacted smoothly with imines to give the corresponding amines in high stereoselectivity (up to 100% de). Furthermore, the resulting optically active amines were found to be useful for asymmetric reactions as chiral ligands

  进行烷基锂到N-亚烷基-α-萘乙胺的非对映选择性亲核加成。在路易斯酸或路易斯碱的存在下，有机锂与亚胺平稳反应，以高立体选择性（最高100％de）生成相应的胺。此外，发现所得的光学活性胺作为手性配体可用于不对称反应。
• Cyclometalation of Secondary Benzyl Amines by Ruthenium(II) Complexes
  作者：Jean-Baptiste Sortais、Nicolas Pannetier、Nicolas Clément、Laurent Barloy、Claude Sirlin、Michel Pfeffer、Nathalie Kyritsakas

  DOI：10.1021/om060974l

  日期：2007.4.1

  5-diphenylpyrrolidine. Variable proportions of the expected four diastereoisomers were found according to NMR studies. The stereochemistry of complexes was investigated by 2D NMR in solution and by X-ray diffraction of single crystals. The (S) configuration at the metal was generally associated with a δ conformation of the metallacycle, and conversely, the (R) configuration with the λ conformation.

  手性仲胺的通过环金属化的邻位的芳基的-metalation与容易发生[（η 6 -苯）的RuCl 2 ] 2的乙腈。合理的形式的预期阳离子产品的良好的产率[（η 6 -苯）的Ru（N-C）（NCMe）]（PF 6），其中N-C代表环金属化配体，用双-获得（R）-苯乙胺，双-（R）-1-萘乙胺和（2 R，5 R）-2，5-二苯基吡咯烷。根据NMR研究发现了预期的四种非对映异构体的可变比例。通过溶液中的2D NMR和单晶的X射线衍射研究了配合物的立体化学。金属处的（S）构型通常与金属环的δ构型相关，相反，金属构型的（R）构型具有λ构型。