2-methoxy-1-naphthalenesulfinyl chloride | 14944-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-1-naphthalenesulfinyl chloride
• 英文别名: 2-methoxynaphthalene-1-sulfinyl chloride；2-methoxynaphtalene-1-sulfinyl chloride
• CAS: 14944-36-6
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂S
• 分子量: 240.71
• InChiKey: ONUCQSUZUSCRLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C (decomp)
• 沸点：
  438.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-1-naphthalenesulfinyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以98%的产率得到2-methoxynaphtalene-1-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Bell, Kevin H., Australian Journal of Chemistry, 1985, vol. 38, # 8, p. 1209 - 1221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 氯化亚砜 作用下， 以92%的产率得到2-methoxy-1-naphthalenesulfinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  高对映体纯度的2-甲氧基-1-萘亚砜的简便合成方法。1-苄基1,2,3,4-四氢异喹啉的新不对称合成

  摘要：

  据报道合成了非对映体纯的（-）-（S）2-甲氧基-1-萘亚磺酸薄荷酯（5）。（5）与甲基碘化镁或苄基氯化镁的反应分别得到（+）-（R）甲基和（+）-（R）苄基2-甲氧基-1-萘亚砜，分别为（7）和（8）。对映体纯度（98％ee）。将锂化的（8）加入6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉N-氧化物（2）中，得到具有高产物非对映选择性（dr）的1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物（9） 96：4）。通过单晶X射线结构测定来确定（9）的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75860-6

文献信息

• Use of Menthyl 2-Methoxynaphthalene-1-sulfinates in the Andersen Synthesis of Optically Active Sulfoxides. Facile Cleavage by Grignard Reagents of Some Aromatic Methyl Ethers
  作者：KH Bell、LF Mccaffery

  DOI：10.1071/ch9941925

  日期：——

  The pure crystalline diastereomers (1R,2S,5R)-menthyl (R)- and (S)-2-methoxynaphthalene-1-sulfinate (1b) have been prepared and, by reaction with Grignard reagents (the Andersen procedure), converted into optically active alkyl and aryl 2-methoxynaphthyl sulfoxides in 67-77% yields. Use of an excess of Grignard reagent results in facile O-alkyl cleavage of the methoxy group to the corresponding naphthol or a competing loss of the alkyl- or aryl- sulfinyl group to form 2-methoxynaphthalene. Pure diastereomers of menthyl 2,7- dimethoxynaphthalene-1-sulfinate (2b) and menthyl 4-methoxynaphthalene-1-sulfinate (3b) have also been prepared and their reactions with Grignard reagents have been studied.

  纯结晶非对映异构体(1R,2S,5R)-(R)-和(S)-2-甲氧基萘-1-亚磺酸甲酯（1b）已经制备完成，并通过与格氏试剂反应（安徒生程序），以 67-77% 的产率转化为具有光学活性的烷基和芳基 2-甲氧基萘硫醚。使用过量的格氏试剂可使甲氧基的 O-烷基迅速裂解成相应的萘酚，或使烷基或芳基的亚砜基竞争性脱落，形成 2-甲氧基萘。此外，还制备了 2,7-二甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（2b）和 4-甲氧基萘-1-亚磺酸薄荷酯（3b）的纯非对映体，并研究了它们与格氏试剂的反应。
• BELL, K. H., AUSTRAL. J. CHEM., 1985, 38, N 8, 1209-1221
  作者：BELL, K. H.

  DOI：——

  日期：——
• BELL, KEVIN H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 7, C. 1957-1960
  作者：BELL, KEVIN H.

  DOI：——

  日期：——